这是一首伤春伤怀之作。
该词上阕，词人描写眼前所见之景，意境凄凉。通过对面前的景物如雨后的樱桃、东风中的莺啼等的描写，生动形象地表达了词人内心的伤感以及对故人的怀念与深情。词首句起势不凡，为全篇定下了留春不住而辗转憔悴的情感基调。起首二句营造了一种与欧阳修《蝶恋花》“雨横风狂三月暮，门掩黄昏，无计留春住”相类似的氛围和心境：同样的雨横风狂，催送着残春。
下阕，词人由怜惜转为伤怀。 “黄昏清泪阁，忍便花飘泊”是倒装句。词人实在不忍香到春天的花瓣都飘零凋落了，夕阳黄昏之中，他只得泪眼盈盈。而就在这时候，他听见一声黄莺的啼叫顺着东风飘忽而至，唤起了词人对二月阳春的深情。末句， “消得一声莺．东风三月情”。“消得”本来是经受得住，这里谓无法经受，因为这一声莺啼。唤出了“东风三月情”：此处“三月情”应指惜春之情，但此词似含有一段隐情，表面上是欲留春住，其实是想留人，想留而不能留，或才是诗人的心痛处。
全词表达了词人伤春感怀之情，该词延续了词人一贯的悲愁之风，这种不事雕琢的凄凉愁苦之情最能触动人心。
这首诗的含意非常通俗易懂，可以用“珍惜时光”这个词来概括。这原是一种每个人都懂的道理。可是，它使 读者感到愿望单纯而强烈，使 人感到无比的震撼，有一种不可抗拒的魅力。全诗每一句似乎都在反复强调“莫负好时光”，而每句又都有些微妙变化，重复而不啰唆，回环不快不慢，形成优美的轻盈旋律。
“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。”句式相同，都以“劝君”开始，“惜”字也出现了两次，这是二句重复的因素。但第一句说的是“劝君莫惜”，第二句说的是“劝君须惜”，“莫”与“须”的意思是相反的，这就是重复中的一些变化，但是主要意思是不变的。“金缕衣”是非常贵重的衣物，却“劝君莫惜”，说明世间还 有比它更为珍贵的东西，这就是“劝君须惜”的“少年时”了。为什么这么说呢？诗句未直说，那本是不言自明的：“一寸光阴一寸金，寸金难买寸光阴”；然而青春是非常宝贵的，一旦逝去是再也回不来的。一再“劝君”，用规劝的语气，情真意切，有很浓厚的歌味和娓娓道来的神韵。两句一个否定，一个肯定，否定前者是为了肯定后者，似分实合，虚实相生，形成了诗中第一次反复和咏叹，旋律和节奏轻盈舒缓。
“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”则构成第二次反复和咏叹，单就诗意看，与一、二句差不多，还是“莫负好时光”那个意思。这样，除了句与句之间的反复，又有上联与下联之间的较大的回旋反复。但两联表现手法就不一样，上联直抒胸臆，是赋法；下联却用了譬喻方式，是比义。于是重复中仍有变化。三、四没有一、二那样整饬的句式，但意义上彼此是对称得铢两悉称的。上句说“有花”应怎样，下句说“无花”会怎样；上句说“须”怎样，下句说“莫”怎样，也有肯定否定的对立。二句意义又紧紧关联：“有花堪折直须折”是从正面说“行乐须及春”意，“莫待无花空折枝”是从反面说“行乐须及春”意，似分实合，反复倾诉同一情愫，是“劝君”的继续，但语调节奏由徐缓变得峻急、热烈。“堪折——直须折”这句中节奏短促，力度极强，“直须”比前面的“须”更加强调。这是对青春与欢爱的放胆歌唱。这里的热情奔放，不但真率、大胆，而且形象、优美。“花”字两见，“折”字竟三见；“须——莫”云云与上联“莫——须”云云，又自然构成回文式的复叠美。这一系列天然工妙的字与字的反复、句与句的反复、联与联的反复，使诗句琅琅上口，语语可歌。除了形式美，其情绪由徐缓的回环到热烈的动荡，又构成此诗内在的韵律，诵读起来就更使人感到回肠荡气了。
此诗另一显著特色在于修辞上的别致新颖。一般情况下，旧诗中比兴手法往往合一，用在诗的发端； 而绝句往往先景语后情语。此诗一反惯例，它赋中有兴，先赋后比，先情语后景语，殊属别致。“劝君莫惜金缕衣”一句是赋 ，而以物起情，又有兴的作用。诗的下联是比喻，也是对上句“须惜少年时”诗意的继续生发。不用“人生几何 ”式直截的感慨，用花来比少年好时光，用折花来比莫负大好青春，既形象又优美，创造出一个意象世界。
这就是艺术的表现，形象思维。错过青春便会导致无穷悔恨，这种意思，此诗本来可以用但却没有用“老大徒伤悲”一类成语来表达，而紧紧朝着折花的比喻向前走，继而造出“无花空折枝”这样闻所未闻的奇语。没有沾一个悔字恨字，而“空折枝”三字却耐人寻味，富有艺术感染力。
上片用刘表、王粲事，抒写怀才不遇的郁闷。
“鸡鸣风雨潇潇，侧身天地无刘表。”起句突兀，化用《郑风·风雨》“风雨潇潇，鸡鸣胶胶”之句，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度。这一句是把握词旨趣的关键，没有这一句，就可能把词理解成悲秋思乡，有了这一句，就知道词人表达的是英才思明主的“择木之意”。汉末初平三年，董卓部将李傕、郭汜在长安作乱，大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。刘表为荆州刺史，荆州没有战乱，较为安宁，所以很多人到那里避乱，王粲因为跟刘表是同乡，两家有世交，故此去投靠他。所以这里不是一般意义地赞美刘表，而是以王粲自比的延伸。此句重笔描绘出一幅寒冷阴暗、风雨交加、鸡声四起的背景，渲染了一个风雨如晦，看不到曙光的环境，暗示元末社会风雨飘摇，动荡不安。词人感叹天地之大，竟无像刘表那样的人可以依附，流露了他的失路之悲。
“啼鹃迸泪，落花飘恨，断魂飞绕。”杜鹃，又叫杜宇、子规、伯劳、鹈鴂，自从屈原把它写进《离骚》，它就与古典诗词结下不解之缘。它既被用来表现或烘托思归之情，又用作“落花时节的标志”，或者是时序更换的标志。“啼鹃迸泪”和“落花飘恨”用拟人的手法，把词人沉痛悲怨之心披露无遗，杜鹃的啼鸣又隐含了无限的乡愁，引发了下片的怀乡之情。由于连“依附刘表”亦不可能，便感到魂断无依。词人侧身于天地之间， 骋目四望而无栖息托身之地， 其内心之痛苦有如杜鹃啼血。此句不是词人一般意义上对于生命的惋惜，而是他基于事业功名的执着追求。自古仁人志士，总伴有岁时惊心、时序迁流的紧迫感，在看似伤感的表层下掩盖着积极进取的人生动机。
“月暗云霄，星沉烟水，角声清袅。”“月暗”、“星沉”进一步渲染拂晓前天色的阴沉压抑，画角之声也是那样凄凉哀厉，令人生悲。在这里，我们可以强烈地感受到他对时光的执着与敏感。
“问登楼王粲，镜中白发，今宵又添多少。”以王粲自比在前面已提到，而“登楼王粲”是以“登楼”为具体语境，这意味着词人并不是在一般意义上自比王粲，而是有着特定的负载信息。滞留异地、有家难归的思乡之情，施展才华、拯世济物的用世之心，以及日月逾迈、志不获骋的焦虑沉淀在刘基的内心深处，反复出现在其词中，揭示了词人复杂的心理。
下片抒写乡愁，紧承登楼。
“极目乡关何处？渺青山、髻螺低小。”词人极目远眺，不见家乡，只见如髻螺般的远山，横于天边，使人惆怅。那远山挡住了自己梦回家乡的道路，眼望不到，梦魂难飘，此恨怎消？词人把其为朝廷命运担忧，为个人前途而苦苦思索的郁志之弗舒，付之于这句话。
“几回好梦，随风归去，被渠遮了。”以责怨之笔写青山遮梦，意境奇警，更觉深哀。
“宝瑟弦僵，玉笙指冷，冥鸿天杪。”词人万般无奈之下，只有借音乐以表哀思，谁想弦僵指冷，难以成调，最后只能目送飞鸿消失在天边，遥寄乡情。至正十三年，刘基建议捕斩方国珍，上官非但不听，反将其罢黜浙东元帅府都事，羁管绍兴，于是词人发出“千古钟期今已矣，空惨怆，对瑶琴”的深深感叹。同时又是暗用嵇康《赠兄秀才入军》诗“目送归鸿，手挥五弦”（其十四）所表达的理想人格之意及知音不在的感慨之意。
“但侵阶莎草，满庭绿树，不知昏晓。”收束全词，没阶的莎草和蔽日的庭树，使人难辨晨昏，这既是写景，也是世事昏暗，自感前途渺茫的心理写照。照应了“鸡鸣风雨潇潇”，在情感上造成回环往复，增加一唱三叹的摇曳之美。而且，“不知昏晓”实又暗喻元末动荡不安的社会现实。刘基一向以王佐之才自命，意欲澄清天下，礼义治国，然而天下扰扰，何去何从呢？这是摆在词人以及当时所有士人面前的一个难题，此词正是他此时矛盾、困惑心情的写照。
全词以啼鹃、落花、断魂等意象的迭加与组合，托物以寄兴，将忧愤、哀怨、惆怅、彷徨，融于一体，既有思乡之情，写意空灵，造语典雅，用典自然贴切，含而不露放之风。既有思乡之情，又有失路之悲，节奏强烈快捷，如急风暴雨，颇有豪放之风。