这首词写于作者中年以后溯江而上之时。他有志报国，投书献策，希图仕进，并劝说诸路帅臣，致力恢复中原，均未奏效，流寓他乡，抑郁不平。上片写依人客居，抒寻秋思乡的失意之情。起首三句先用冯谖弹铗的故事叙说自己从金陵西上，旅途艰苦、窘迫十分不得意的状况。“梦里”三句点明时间是在秋季，心情的苦闷，更勾起思乡的情怀。但家乡路遥。欲归不得，更令人伤感。“万里”以下，感叹自己长期在外奔波，岁月流逝，年纪已老，却事业无成，字句之间，流露出深沉的感慨。下片追忆青年时代的凌云理想与豪迈气概，抒请缨无路的惆怅。那时他的理想虽无人理解，但他自己立下不澄清中原绝不罢休的壮志，酣放自若，不可一世，连腰上的宝剑也发出声来表示要上阵杀敌，可现在他竞一事无成，谁能理解他此时的心绪？最后他希望有李白杜甫那样的诗人，用他们的诗句，抒发自己壮志难酬的悲愤情绪。
本词抒发了作者事业无成的忧虑和苦闷，写来如水银泻地，挥洒无余。风格豪放，感情深沉，用典贴切，笔力峭拔。刘熙载《艺概》中称刘过词“狂逸之中自饶俊致”，读者可从这首词中不难看出。
这首词写作者晚年以诗、酒花为乐事的闲淡生活，用语浅自而意味悠远，流露出一种闲旷的情调。
“日日深杯酒满，朝朝小圃花开”，起首两句写出词人终日醉饮花前的生活。深杯酒满见得饮兴之酣畅，小圃花开点出居处之雅致。无一字及人，而人的精神风貌已隐然可见。这正是借物写人之法的妙用。“自歌自舞自开怀，且喜无拘无碍”，抒情主人公的正面形象出现了。三个“自”隔字重叠，着力突出自由自在、自得其乐的神态，自然地带出“无拘无碍”一句。
整个上片洋溢着轻松自适的情致，行文亦畅达流转，宛若一曲悦耳的牧歌。两句一转，由物及人，既敞露心怀，又避免给人以浅显平直之感。
至下片文情陡变，两个对句表达了作者对世事人生的认识，所谓人类的历史不过是几场短暂春梦杂沓无序的联缀，无论怎样的奇士贤才都终究不免归于黄泉。这是历尽沧桑，饱经忧患之后的感喟，无疑含有消极的虚无意识。此词写作时代大致正忠良屈死而奸佞当道之时，“黄泉”（“红尘”）句也隐含着深深的悲愤之情。
这时，朱敦儒那种壮怀远抱已被消蚀殆尽了，字里行间仍存苦怀，有一种无可奈何的心绪。他自以为看破了红尘，不复希冀有所作为，把一切都交付给那变幻莫测的命运去主宰，自己“不须计较与安排”，只要“领取而今现在”，求得片时欢乐也就心满意足了。
末句不啻是对上片所描述的闲逸自得生活之底蕴的概括和揭示。这句在结构上也是有力的收束。上片写景叙事，下片议论感叹，有情景相生、借景达情之妙。
这是一首清新淡雅，韵味天成的小词，语意俱佳。
这是一首咏物诗，咏物中尤多寄托，具有浓郁的象征性。句句写的是蝉的形体、习性和声音，而句句又暗示着诗人高洁清远的品行志趣，物我互释，咏物的深层意义是咏人。诗的关键是把握住了蝉的某些别有意味的具体特征，从中找到了艺术上的契合点。
首句“垂緌饮清露”，“緌”是古人结在颔下的帽带下垂部分，蝉的头部有伸出的触须，形状好像下垂的冠缨，故说“垂緌”。古人认为蝉生性高洁，栖高饮露，故说“饮清露”。这一句表面上是写蝉的形状与食性，实际上处处含比兴象征。“垂緌”暗示显宦身份（古代常以“冠缨”指代贵宦）。这显贵的身份地位在一般人心目中，是和“清”有矛盾甚至不相容的，但在作者笔下，却把它们统一在“垂緌饮清露”的形象中了。这“贵”与“清”的统一，正是为三四两句的“清”无须藉“贵”作反铺垫，笔意颇为巧妙。
次句“流响出疏桐”写蝉声之远传。梧桐是高树，着一“疏”字，更见其枝干的高挺清拔，且与末句“秋风”相应。“流响”状蝉声的长鸣不已，悦耳动听，着一“出”字，把蝉声传送的意态形象化了，仿佛使人感受到蝉声的响度与力度。这一句虽只写声，但读者从中却可想见人格化了的蝉那种清华隽朗的高标逸韵。有了这一句对蝉声远传的生动描写，三四两句的发挥才字字有根。
“居高声自远，非是藉秋风”，这是全篇比兴寄托的点睛之笔。它是在上两句的基础上引发出来的诗的议论。蝉声远传，一般人往往以为是藉助于秋风的传送，诗人却别有会心，强调这是由于“居高”而自能致远。这种独特的感受蕴含一个真理：立身品格高洁的人，并不需要某种外在的凭藉（例如权势地位、有力者的帮助），自能声名远播，正像曹丕在《典论·论文》中所说的那样，“不假良史之辞，不托飞驰之势，而声名自传于后。”这里所突出强调的是人格的美，人格的力量。两句中的“自”字、“非”字，一正一反，相互呼应，表达出对人的内在品格的热情赞美和高度自信，表现出一种雍容不迫的风度气韵。唐太宗曾经屡次称赏虞世南的“五绝”（德行、忠直、博学、文词、书翰），诗人笔下的人格化的“蝉”，可能带有自况的意味吧。沈德潜说：“咏蝉者每咏其声，此独尊其品格。”（《唐诗别裁》）这确是一语破的之论。
清施补华《岘佣说诗正像曹丕在》云：“三百篇比兴为多，唐人犹得此意。同一咏蝉，虞世南‘居高声自远，端不藉秋风’，是清华人语；骆宾王‘露重飞难进，风多响易沉’，是患难人语；李商隐‘本以高难饱，徒劳恨费声’，是牢骚人语。比兴不同如此。”这三首诗都是唐代托咏蝉以寄意的名作，由于作者地位、遭际、气质的不同，虽同样工于比兴寄托，却呈现出殊异的面貌，构成富有个性特征的艺术形象，本诗与骆宾王的《在狱咏蝉》，李商隐的《蝉》成为唐代文坛“咏蝉”诗的三绝。
实际上，咏蝉这首诗包含着诗人虞世南的夫子自道。他作为唐贞观年间画像悬挂在凌烟阁的二十四勋臣之一，名声在于博学多能，高洁耿介，与唐太宗谈论历代帝王为政得失，能够直言善谏，为贞观之治作出独特贡献。为此，唐太宗称他有“五绝”（德行、忠直、博学、文辞、书翰），并赞叹：“群臣皆如虞世南，天下何忧不理！”从他不是以鲲鹏鹰虎，而是以一只不甚起眼的蝉来自况，也可见其老成谨慎，以及有自知之明。
