上片写侍女离别前夜的悲伤生活环境与心态。开头两句，点明侍女在别离徐君猷后的“夜寒冰合井”的生活时令，“画堂明月侵帏”的生活氛围。接着三句，写在极其严寒、月透帐帏的冬夜里，青灯若明若灭地映照着“悲啼”的侍女。“青缸挑欲尽”，写侍女“悲啼”时间之长，“粉泪裛还垂”，写侍女“悲啼”程度之深。以伤恨为中心，以明月、青灯为帮衬，把今、昔、未来串连起来，显示愁恨绵绵无尽期，明月、青灯仍长在。当时的明月、青灯曾映照着陪伴着主人的欢笑，而今明月、青灯之下，却只有侍女孤身一人。该词与《西江月·别梦已随流水》中的“泪巾犹裛香泉”“别梦”的意境完全吻合。这不是偶合，而是离情的必然。两心相许，终身难忘。在徐君猷离黄州几个月后，侍女也将离去，自然引起侍女生活上的变化和情感上的悲伤。胜之是词人最欣赏的侍女。胜之与于黄州的一段生活，在词人脑际里留下了深刻难忘的印象，而今将各奔西东，叫词人魂飞梦萦、牵肠挂肚。
下片写侍女惜别前夜的歌声，令人动心、消魂和断肠。“未尽一尊先掩泪，歌声半带清悲”，写侍女伤离别时的未歌先泪、半歌半悲。“掩泪”写侍女的哭态，“歌声”写侍女的强颜，“清悲”写侍女的伤感。泪（粉泪、掩泪）、歌（歌声）、悲（悲啼、清悲）三者交融，让人为之动心、消魂？正是词人所谓歌有声，人有情，“情声两尽莫相违”的慰藉词了。最后两句，进一步渲染侍女的无限伤感与痛苦。“梁上暗尘飞”，这一赞赏是不过分的，表明词人对这位即将离黄州去苏州的侍女怀有深深的依恋之情。
全词情真意切，恸天感人，笼罩在灰暗、悲凉的气氛中。冬天、寒夜、冰井、明灭青灯、悲啼、粉泪（掩泪）、清悲歌声、肠断、暗尘等词语的巧妙缀合，淋漓尽致地塑造了一位声情并茂、声泪俱下、令人倾倒的侍女形象。
这是一首咏雨词，历来受到人们的喜爱。词把雨滴声贯穿全篇。作者敏锐地捕捉住这一听觉形象，并且别出心裁地联想出相似的人生感受。
上片写雨滴声造境。一顶小帐，形如覆斗，词人安卧其中。夜，静悄悄地，本该睡一夜好觉。不料一阵萧疏带凉的雨意，进了窗户，醒了词人。住处地近城南，此刻听得城楼上更鼓敲了三响，已是三更天了。室内夜漏滴答、滴答，有节奏地连成一支水滴之声。
窗外雨点潇潇阵阵，从杨柳叶尖上滴响，在芭樵叶片上溅响，奏成一场雨滴的交响乐。树有远近，叶有高低，故其声亦有远近高下。往远处普遍地听，是淅淅沥沥，连成一片；往近处仔细地听，则滴滴答答，点点分明。“不离”、“只在”是强调深夜雨声唯有植物叶上滴响之商，最为打动人心。这两句，紧紧衔接上面“漏传一水”，就把雨滴声和漏滴场连接起来，在睡意朦胧的词人听来，似乎就感到四面八方有无数的漏滴作响。失眠的人，情何以堪？无情的雨滴，一个劲儿地滴，也不管要滴穿这一双愁人的耳，要滴破这一颗思乡的心。滴，是全篇之眼。
下片书写雨滴引起的更多联想与感伤。雨丝真细，若有若无，飘飞在空中，如缕缕游丝。雨丝有时也加大而形成雨点，洒在植物叶上汇聚起来，又如颗颗真珠。叶子承受不了而珠落，滴答一响，碎了。词人说，雨珠的聚而复散，与人生的悲欢离合，是多么相似呵！真该是天意吧，让我从雨滴来咀嚼离别的滋味。再说那雨丝吧，若有若无，又与梦思的飘忽断续多么相似。可不是吗？刚才一晌好梦，就让雨声绘打破了。梦一醒，不由人不羡慕那些雨夜双栖的伉俪。梦，做不成了。
可是，在这潇潇夜雨中好好想念一番，不也是很美的吗？词人说，让我的精神飞过无边的雨丝，与千里之外的人相会吧！无可奈何语，也是痴情语。这样结笔，仍与全篇妙合无迹。
巧妙地沟通各种联想，是这首词的特色。通过雨滴声，联想到雨滴柳叶、雨打芭蕉的情景。进一步联想到雨点聚成水珠又滴落溅碎的细节。这些，表现的都是从听觉形象化出视觉形象的通感。更为出色的是奇特的相似联想，他把自然现象与生活现象联想起来。漏声、雨声是相似联想；从雨丝的若有若无联想到梦思的飘忽断续，从水珠的聚散想到人生的离合，是更为巧妙的相似联想。试取温庭筠的《更漏子》一词下阕比较，在温词中雨滴只是撩起“不道离情正苦”；而在这首词中，雨珠更象征人生，就别具清新韵味。
这首词写作者晚年以诗、酒花为乐事的闲淡生活，用语浅自而意味悠远，流露出一种闲旷的情调。
“日日深杯酒满，朝朝小圃花开”，起首两句写出词人终日醉饮花前的生活。深杯酒满见得饮兴之酣畅，小圃花开点出居处之雅致。无一字及人，而人的精神风貌已隐然可见。这正是借物写人之法的妙用。“自歌自舞自开怀，且喜无拘无碍”，抒情主人公的正面形象出现了。三个“自”隔字重叠，着力突出自由自在、自得其乐的神态，自然地带出“无拘无碍”一句。
整个上片洋溢着轻松自适的情致，行文亦畅达流转，宛若一曲悦耳的牧歌。两句一转，由物及人，既敞露心怀，又避免给人以浅显平直之感。
至下片文情陡变，两个对句表达了作者对世事人生的认识，所谓人类的历史不过是几场短暂春梦杂沓无序的联缀，无论怎样的奇士贤才都终究不免归于黄泉。这是历尽沧桑，饱经忧患之后的感喟，无疑含有消极的虚无意识。此词写作时代大致正忠良屈死而奸佞当道之时，“黄泉”（“红尘”）句也隐含着深深的悲愤之情。
这时，朱敦儒那种壮怀远抱已被消蚀殆尽了，字里行间仍存苦怀，有一种无可奈何的心绪。他自以为看破了红尘，不复希冀有所作为，把一切都交付给那变幻莫测的命运去主宰，自己“不须计较与安排”，只要“领取而今现在”，求得片时欢乐也就心满意足了。
末句不啻是对上片所描述的闲逸自得生活之底蕴的概括和揭示。这句在结构上也是有力的收束。上片写景叙事，下片议论感叹，有情景相生、借景达情之妙。
这是一首清新淡雅，韵味天成的小词，语意俱佳。