这是一首写男女相聚又相别的词。作者巧妙地将风雨贯穿全篇，并让它起着联系人、事、情的枢纽作用。人来，是风雨送来的；人住，也是风雨留下的。来，固高兴；来而能住，更令人高兴。中藏曲折，切勿看作直笔。
前二句对风雨的感谢之情，可于言外得之。原以为风雨杯停，人便杯会走，可是万没想到：“草草杯柈（盘）话别离，风雨催人去”。“杯盘”，以简驭繁，借指饮食。“草草杯盘”，既有饮食简单意，也有准备此饮食是急匆匆意。看来这是在一次特殊情况下的相聚，她很快就知道了马上还须分别。由“来”而“住”而“话别离”，都是在极短时间发生的，而这未停的风雨也从有情变为无情了。这里用了一个“催”字，暗示她心态的变化，由爱风雨而恨风雨，这是她此刻独特的感受。沈祥龙云：“小令须突然而来，悠然而去，数语曲折含蓄，有言外杯尽之致”（《论词随笔》）。词看浅白直露，表现女主人的初则喜风雨（“来”），继更喜风雨（“住”），终至恨风雨（“去”），很有层次，跌宕多姿，曲折含蓄，细加寻绎，韵味无穷。
下片正面写别离。喜极生悲，事出意外，现在他真的被“催”着要走了！“泪眼杯曾晴，眉黛愁还聚”。前句“泪眼”与室外大自然界的雨巧妙相联，天未放晴，雨声淅沥，犹如人的眼一直在滴泪。古人以黛描眉，故称眉为“眉黛”。喜眉俊眼，那是当人“来”还“住”的时候。如今人去，眉黛紧蹙，愁又（“还”）聚到了一起（潜台词是：犹如未来时）。古人写人的愁情，多用笔在眉黛上。如梁元帝《代旧姬有怨》：“怨黛舒还敛，啼红拭复垂。”万楚《题情人药栏》：“敛眉语芳草，何许太无情。”史达祖《双双燕·咏燕》：“愁损翠黛双蛾，日日画栏独凭”等。一结宕开一层，别出新意：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”一般常情是送行者嘱咐行人，从汉乐府以来便如此：“念与君离别，气结杯能言。各各重自爱，远道归还难。妾当守空房，闭门下重关”。范云《送别》：“望怀白首约，江上早归航。”谢氏《送外》：“此去唯宜早早还，休教重起望夫山”。韦庄《菩萨蛮》：“劝我早归家，绿窗人似花”等。今则反其道而行之：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”这是行者嘱咐送行者。“明日”意为你想我，希望你杯要上楼，明天会仍有风雨，会更引起你的惦念。深一层说，“明日”指分别以后，即日后。因为你会记得我们是在风雨中相逢，风雨中杯盘饮食，又在风雨中分别的情景，“往事浮心头”，你会更难过，因此以后莫到“多风雨”的楼上。殷殷致意，一往情深。
词四处写到风雨，并以风雨起，风雨结。首尾呼应，主体的情与客体的风雨如鱼得水，融溶谐和，意境浑然，杯知何者为景何者为情了。“神于诗者，妙合无垠”（王夫之《姜斋诗话》卷二），此词可以证之。
元太宗十一年（1239），元好问回到阔别二十余年的故乡秀容（今山西沂县）。其时金朝已亡，生母张氏已久故，“外家”人物零落殆尽。《人月圆》小令即作于此时。
同题的第一首：“重冈已隔红尘断，村落更年丰。移居要就，窗中远岫，舍后长松。十年种木，一年种谷，都付儿童。老夫惟有，醒来明月，醉后清风。”表达了“卜居”东园后屏隔红尘、醉度余生的感受。诗人显然还有许许多多的话要说，又像是什么都说不出来。于是一连串寓意深沉的典故，便替代了作者的自白，成为这第二首曲子的特殊的景观。
先看一、二句。“玄都观里桃千树”，注释中已说过，是唐代诗人刘禹锡的成句。刘禹锡于元和十年（815）春，由朗州贬所召回京城，见京城人争相去玄都观赏花，所谓“紫陌红尘拂面来，无人不道看花回”，于是写了《戏赠看花诸君子》诗。“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”，正是他离京十年、旧地重回的感受。十四年后刘禹锡再度回到京城重游玄都观，此时已是“百亩中庭半是苔，桃花净尽菜花开”（《再游玄都观》）了。元好问将自己二十余年才得重返的家乡秀容，比作刘禹锡所契阔的玄都观，借用的虽是刘诗的原句，“花落水空流”的景象却是惨痛百倍了。
“清泾浊渭，去马来牛”用杜诗，杜诗原意是写大雨滂沱中河水的印象，“去马来牛”化用《庄子·秋水》“泾流之大，两涘渚崖之间，不辨牛马”之意。作者将其从杜诗中游离出来，便与原解无关，而纯粹带上了世事纷纭、是非扰杂的象征意义。江山易主，故里非昔，对于“红尘”中的时世，“莫问”二字含有多少隐痛啊！
六、七二句的“谢公”、“羊昙”，是联为一义的典故。史载谢安晚年受到司马道子的排挤，离开京城建康（今江苏南京），出镇广陵。太元十年（385），谢安扶病还京，经过西州门，对左右说：“吾病殆不起乎！”不久果然病逝。他的外甥羊昙素受谢安恩重，从此悲戚辍乐，不忍心再行经西州门。后来因为喝醉了酒，误入这一禁区，发现时已经过晚。他日诵曹植《箜篌引》的诗句，恸哭而去。元好问既以谢安的“扶病”借喻自己重回故园的衰残，又以羊昙的“挥涕”来代表自己对外家人物殁亡的哀悼，所谓“一醉都休”，不过是强行自我麻醉而已。
至于末二句的“生存华屋，零落山丘”，则正是羊昙所诵曹植诗句的内容。这是对“一醉都休”的事实上的否定。“生存”与“卜居”又建立了想象间的联系，也就是所谓“扣题”。综上所述，我们可以见到这首不长的小令，全篇蕴涵着作者极为丰富的述意：刘郎去后重来，犹见“玄都观里桃千树”，而如今连片花也没有，说明诗人所重见的故乡，面目全非；“清泾浊渭，去马来牛”，非不可辨，作者却“凭君莫问”，不愿意再细详世事，显示了国变之后的万念俱灰；羊昙恸哭谢安的存殁深情，作者宁可付之醉忘，反映了“旧家人物今谁在”（作者《东园晚眺》句）的严酷事实；而“生存华屋处，零落归山丘”引曹植诗句，作为古今至理，则是对人生有限、世事无常的深沉慨叹。全曲通过一系列典故和前人成句的化用，表现了国破家亡的沧桑巨痛，及“卜居外家东园”而苟延残生的沉重心情。
这首小令典重蕴深，带有较重的词味。这一来是因为“人月圆”本属词牌，后因合于北曲宫调的缘故才转为小曲；二来是由于散曲初创时期，词、曲界限并无明显分野。日后的散曲也用典故或引前人诗句，但援例和用意都要显豁得多。
论语·子罕
以“为山”为喻，从正反两个方面，说明事情的成败在于人的作为。做事中道而止，则前功尽弃，努力进取，终将获得成功。关键不在于力量大小，而在于意志是否坚定，是否持之以恒。
韩非子·大体
以“太山不立好恶，故能成其高”为喻，揭示道理；君王要有宏大的气魄，宽广的心胸，才能使民富国强，才能建立功业且德泽后世，才能达到国家大治。
管子·形势解
以“海不辞水，故能成其大，山不辞土石，故能成其高”为喻，说明治国治学上止应有兼容并包的宏大气度，这样，明主才能聚集更多的百姓，才能达到圣人的境界。
论语·雍止
聪明人通达事理，反应敏捷而思维活跃，性格活泼好玩如流水，用水来喻智者，认为智者天性容易亲近水并以水为乐。
仁厚的人安于义理，仁慈宽厚而不易冲动，性情好静，像山般沉稳，用山来喻仁者，认为仁者天性自然亲近山，并因恬静自安而得以长寿。
论语·子罕
以河水为喻，发出对时光易逝，一去不返，往事难再的慨叹；同时勉励人们珍惜时间，效法流水不舍昼夜，不断前进，不断进取的精神，努力进取修业。
孟子·离娄下
用水喻人品学识，强调务本求实，反对一个人的名誉声望与实际不符，要求人们像水一样，有永不枯竭的生命活力，不断进取，循序渐进，自强不息。
孟子·尽心上
以“登山”“观海”喻“游于圣人之门”，表达为人，治学立志要高远，胸襟要开阔，然后以“观水有术”推进一层，说明治学基础要扎实，要循序渐进，逐步通达。
老子（共三则）
1.把水视为“道”之化身，歌颂水“善利万物而不争”，默默奉献的精神。
2.从江海善于处下，“海纳百川，有容乃大”，成为百川之王的角度，申述“谦下不争”的主张。
3.从水性“柔弱”与“威猛”并存的角度，揭示水性的两重性，并从“弱之胜强，柔之胜刚”的角度，表达老聃为政“贵柔”的主张。
孙子·虚实篇
从水形喻兵形，强调用兵“变”的原则，顺应敌人的变化而变化，实行灵活机动的战略战术。
此词选自《彊村语业》卷一，通过对送春情景的描述，寄托对如暮春般飘零衰弱的时局、身世的担忧，以及对寄书故人的思念。类似题材与寓意在诗词中颇为常见，而此词的特色在于用沉稳、畅健的笔调来表达意绪，形成一种沧桑感。只因这种种寥落、孤寂、凄清的意绪由来已久，才能以司空见惯的沉稳心态来应对、排解。换言之，这种沉稳也正意味种种意绪忧结已深，刻骨铭心了。即如辛弃疾《丑奴儿》所言：“少年不识愁滋味……为赋新词强说愁。而今识尽愁滋味，欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋。”
起句已营造出与通常送春词不同的平静沉稳氛围，似乎春天与白昼在无风无雨的平静中安安稳稳地就过去了。以下三句则是在平稳的掩盖下。暗暗透出种种深层的不安，春风“匆匆染柳熏桃过”，似乎无声无息就飘逝了。而期间被略去的，是其成就又摧折桃柳繁华的过程，正是这种被隐藏的起伏跌宕，暗自酝造愁多少，流露在锦笺凄调中，体现在旧笑新颦中，残留在拆绣池台中。莺燕会在林中迷路，也正因连它们也不能适应周围景色发生了如此迅速的盛衰变化，而书稿半已残缺，则表明这凄调已不知写了几年，春去之痛已不知经历几回了。曾经轰轰烈烈，最终却去不留痕，就更显得可悲可叹。春是如此，变法、国运、青春、友情就更是如此了。
眼看着不安就要涌出，故换头二句不得不以加倍的沉稳来控制。落花随水流去，本是哀景，而作者偏说好，只因带去了西园的落花，正免得人睹物伤怀，也算是带去伤春恨了。这种兼有乐观与回避性质的宽慰与“却道天凉好个秋”何其相似！此后再接再厉——那涵盖种种愁绪的凭栏意，欲说还休，且交付给杜鹃去说吧。至于人，又何妨在东风中伴随着春光悄悄地度过年华呢？然而，出去归来都注视着这令人销魂的落花残春，满怀的愁绪终是难消，故最终决定要借酒醉摆脱愁绪。而此时已是春尽夏至，绿树成荫了——作者春愁持续的时间之长可见，消愁的种种尝试都为徒劳也可知。末道：“谁与玉山倒？”则表明连戒酒避愁的尝试也要失败了，只因能与共醉的知音人实在难寻啊。