此诗写送别，“浩然离故关”一句确立了诗的基调，由于离人意气昂扬，就使得黄叶飘零、天涯孤棹等景色显得悲凉而不低沉，因而慷慨动人。诗的最后一句透露出依依惜别的情怀，虽是在秋季送别，却无悲秋的凄楚。全诗意境雄浑壮阔，慷慨悲凉，有秋景而无伤秋之情，与人别而不纵悲情，毫无作者“花间词派”婉约纤丽的文风。
诗人在秋风中送别友人，倍感凄凉，对友人流露出关切，表现了两人深厚的友谊。这首诗意境悲凉雄壮，情真意切，质朴动人。
关于此诗的发端，清人沈德潜曰：“起调最高。”（《唐诗别裁》）按首句，地点既傍荒凉冷落的古堡，时令又值落叶萧萧的寒秋，此时此地送友人远行，那别绪离愁，的确令人难以忍受。然而次句诗思却陡然一振：“浩然离故关”——友人此行，心怀浩气而有远志。气象格调，自是不凡。
“高风汉阳渡，初日郢门山。”两句互文，意为：初日高风汉阳渡，高风初日郢门山。初日，点明送别是在清晨。汉阳渡，长江渡口，在今湖北省武汉市；郢门山，位于湖北宜都市西北长江南岸。两地一东一西，相距千里，不会同时出现在视野之内，这里统指荆山楚水，从而展示辽阔雄奇的境界，并以巍巍高山、浩浩大江、飒飒秋风、杲杲旭日，为友人壮行色。
“江上几人在，天涯孤棹还。”两句仿效李白“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”（《黄鹤楼送孟浩然之广陵》）而赋予两重诗意：诗人一面目送归舟孤零零地消失在天际，一面遥想江东亲友大概正望眼欲穿，切盼归舟从天际飞来。几人，犹言谁人。“江上几人在”，想象归客将遇见哪些故人，受到怎样的接待，是对友人此后境遇的关切；诗人早年曾久游江淮，此处也寄托着对故交的怀念。
“何当重相见，樽酒慰离颜。”写当此送行之际，友人把酒言欢，开怀畅饮，设想他日重逢，更见依依惜别之情意。
这首诗逢秋而不悲秋，送别而不伤别。如此离别，在友人，在诗人，都不曾引起更深的愁苦。诗人只在首句稍事点染深秋的苍凉气氛，便大笔挥洒，造成一个山高水长、扬帆万里的辽阔深远的意境，于依依惜别的深情之中，回应上文“浩然”，前后紧密配合，情调一致。结尾处又突然闪出日后重逢的遐想。论时间，一笔宕去，遥遥无期；论空间，则一勒而收，从千里之外的“江上”回到眼前，构思布局的纵擒开合，是很见经营的。
这首诗开篇六句写宛丘先生（即苏轼弟弟苏辙）学舍低陋，生活清苦。接着十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞苏辙。再接十句自嘲，处处与上文被戏者苏辙的情况相对照。最后四句充分发泄对达官贵人的鄙视愤懑之情。全诗运用对比手法，貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲，显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。
开篇六句写宛丘先生学舍低陋，生活清苦。这里，“宛丘先生”两句于夸张、对比之中突出学官人长屋小，“常时低头”两句以一细节续写屋低，“斜风吹帷”一句形容屋陋。显然，这几句是戏谑之语，诗人以“宛丘先生”戏称子由，以“长如丘”戏指子由身材高大，以“小如舟”与先生低头诵经史，伸腰头顶屋戏言宛丘学舍低小，以“斜风吹帷雨注面”戏说学舍屋陋，生活清苦。
宛丘先生学舍低陋，生活清苦，但他不以为耻。“任从饱死笑方朔”等十句，承接上文的“先生不愧旁人羞”，称赞子由。“任从饱死笑方朔，肯为雨立求秦优”两句运用两个典故称赞子由。前句典出《汉书·东方朔传》：汉代的东方朔曾对武帝说侏儒身长三尺多，自己身高九尺多，可二者所享受的俸禄却相同，所以“朱儒饱欲死，臣朔饥欲死”。后句典出《史记·滑稽列传》：有一次，秦始皇在殿上摆酒宴，适逢天下雨，陛楯郎（殿前执楯的卫士）都被雨淋着。优旃同情他们，便在殿上上寿呼万岁时向他们大呼：“汝虽长，何益！幸雨立。我虽短也，幸休居！”于是秦始皇令陛楯郎一半一半地轮流值勤。这里，诗人以东方朔、陛楯郎比子由，以侏儒、秦优喻当时朝庭的宠臣，于戏谑之语中称赞子由宁可过清苦的生活也不屈己求人的秉性。
“眼前勃谿何足道？处置六凿须天游”两句诗化用《庄子·外物篇》：“心有天游，室无空虚，则妇姑勃谿；心无天游，则六凿相攘”之意，从而称赞子由将眼前的困苦、纠纷置之度外的精神。
“读书万卷不读律，致君尧舜知无术”两句是反语，表面上说读书万卷而不读法律，无治国之术让国君成为尧舜那样的圣君，其实是讽刺当时朝庭重法轻儒。这里须说明的是，苏轼并非没有杜甫“致君尧舜上，再使风俗淳”的志向，只是他认为单凭法律不足以“致君尧舜”罢了。
“劝农冠盖闹如云，送老齑盐甘似蜜”两句，前句讥讽朝廷新差提举官到处无事生非，发摘官吏，闹得人心惶惶；后句称赞子由在朝庭重法轻儒，新差提举官到处闹事，学官生活清苦之时，能甘守淡泊，以苦为甜。
“门前万事不挂眼，头虽长低气不屈”两句，照应上文的“眼前”句与“学舍小如舟”，“低头诵经史”，称赞子由的为人：大有陶渊明“不为五斗米折腰”与李白“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”之意。这两句是对称赞子由的上文之集中概括。
以上部分是“戏”子由，“余杭”以下十句则自嘲，处处与上文被戏者子由的情况相对照。“余杭”即杭州，诗人当时任杭州通判，因而自称“余杭别驾”。“余杭别驾无功劳，画堂五丈容旗旄”两句，是诗人自嘲无功劳，而居处却富丽宽敞，仪仗盛陈，与上文“宛丘学舍小如舟”相对照。
“平生所惭今不耻”等六句，主要写诗人“居高志下”，“气节消缩”。前四句具体写，后两句概括写，是自嘲，更是书愤。这两句分别与上文的“先生不愧旁人羞”和“门前万事不挂眼”相对照。苏轼用“阳虎”（即阳货）借指他所鄙视又不能得罪的达官贵人。
“道逢”两句写诗人路逢所鄙视而又不能得罪的达官贵人与自己打招呼、交谈，明知其言论不对，却只能连道“是、是”。
“居高”两句是诗人自嘲作高官而志气卑下，气节几乎消缩殆尽，与上文“头虽长低气不屈”相对照。其实，苏轼并非阿谀逢迎、卑躬屈膝之人，他耿直敢言，黑白分明，正如他自己在《论边将隐匿败亡宪司体量不实札子》中所说的“受性刚褊，黑白分明”。这里，苏轼把自己写成“居高志下”、“气节消缩”之人，旨在书愤，抒发他在政治上受排挤（在此之前，苏氏兄弟因反对新法先后被贬为地方官）与对他所鄙视的达官贵人的愤懑之情。这种情感在诗的最后四句中得到了更为充分的发泄。写作此诗时，诗人三十六岁，子由三十三岁，这正是他们才华横溢、建功立业的黄金时期，诗中说“如今衰老俱无用”与“文章小伎安足程”都是反语，是愤慨之辞，颇具艺术感染力。当然，其间也流露了苏轼当时在政治上保守落后的思想情绪，这也是不必“为贤者讳”的。
这首诗题为“戏子由”，通篇是戏谑之语，但其旨不在“戏”而在“赞”子由，赞子由的秉性为人，并自嘲书愤，与子由共勉。可以说，它貌似戏谑却深沉，是用喜剧的手法谱写悲愤之曲。它不似喜剧那样逗人捧腹大笑，而给人以一种“含泪的笑”。这首诗较好地显示了苏诗“嬉笑怒骂，皆成文章”的特色，具有一定的审美价值。全诗以对比鲜明为突出特征，即以相反的事，突出兄弟二人共同的不得志之情。
