这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
“松雪飘寒，岭云吹冻”，起笔一组工巧而自然的对句，点出天气，勾画梅亭的寒景，已透出凄怨之音。一个“飘”字，一个“吹”字，并见出体物之细、炼字之精。紧接着，“红破数椒春浅”一句揭示所咏之物。在料峭的寒风中，含苞如椒的梅花又绽出了几点红色。“红破”带出饱满的生机。梅花预报了春的到来。自然之春方始来临，而人事之春却早已消歇了。这是运用反衬手法，被衬托者便是下面“衬舞台荒，浣妆池冷”的残败景象。衬舞台、浣妆池疑是聚景园中旧有之池台，尚可令人想见当日歌舞管弦之繁，红拥翠簇之盛。奈何“市朝轻换”，良辰难再，如今这里只剩下荒凉的舞台，冷寂的妆池了。唯有那红梅依旧花开花落，念及于此，作者怎能不感到“凄凉”呢？句中“荒”、“冷”诸字形象地写出了物是人非之变。“轻换”是用淡笔写浓情，加重了哀痛，又有世情遽变，恍若梦幻的感觉。三句中，前两句开，后一句合。“叹花”两句折回雪香亭梅。词人为家国之恨忧思郁结，愁损年华；那红梅有知，似也同其哀感。这里，物我交映，彼此相怜，把伤国自伤，寂落无依的情感深沉地吐露出来。梅花初放，而诗人却想到了它的凋谢，则亡国之人的心绪可知，悼伤故国之意如见了。
“共凄黯”三句近承上文之“凋谢”，远接篇首之“飘寒”、“吹冻”，是词论家所谓岭断云连的“提空之笔”。上片题面已足，此处又反复申说，以尽其意。“问东风”，是满腔悲愤无可告语之状，益见悲凉。“几番吹梦”，言恋恋于前朝，其情不能自己，至于梦魂牵绕；一梦觉来，更是凄伤惆怅无限。“应惯识”者，当就老梅而言，谓今日之梅“应惯识”当年之“翠屏金辇”之盛时车骑。屏、辇意从前文“衬舞台”、“浣妆池”出，反透“市朝轻换”之意。“惯识”，有殷勤问故朝的深情；“应”，推度之辞，含心事茫茫、然疑不定之神态。下面两句倒装。“但”字一转，然后落下，作一波峭。“废绿平烟空远”，指眼前之景物。曰“废”、曰“空”，语气衰颓。曰“平”、曰“远”，则置身亭上，居高远眺之状。六字中一字一层，情景兼胜。回应上文，反剔出江山兴废之恨。寄慨苍茫，令人生无穷的哀叹。接下，“无语”二句，花与人共写。昔日宫苑的官梅，如今自开自落在荒寒的废圃。衰草、斜阳，状其景；销魂、泪满，言其情。与杜甫“感时花溅泪，恨别鸟惊心”，同一机杼。结拍两句，以《落梅花》之西泠残笛，重加渲染。面对废绿、荒烟、斜阳、衰草、残笛，词人们唯有满腔的亡国之痛，唯有沉默无语黯然销魂，唯有欷欺大恸热泪纵横!国亡园荒梅落人老，至此，吊故国、吊梅花和吊自己已浑然不可分辨。
诗的开头四句写芦管的产地及其声音特色。前两句在点明芦管来历的同时，勾划出九月深秋、芦叶遍地、辽东小儿采芦管的风俗画；后两句则写芦管声的清悲，并以“风飘海头满”来加以渲染；芦管的清悲，透露出边地的凄清和悲凉，以苍凉气氛引起全诗。诗的次四句承开头继续写芦管声音的凄清悲凉。前两句用萧索的海树、下霜的天空和苍苍的月色构成凄凉的边地景象来衬托芦管声调的凄清悲凉，后两句则又以远离乡土、久戍边地的士卒们的心情来陪衬芦管声调的凄清悲凉。以上八句通过边地景物的烘托，人物心情的陪衬来写芦管声调“清且悲”的特色。
以下十二句写裴将军宅中酒宴之间吹奏芦管。前四句先点出“辽东将军长安宅”这一地点及高堂美女、佳宾满座的环境，然后以“啾飕”、“窈窕”形容芦管声调之美妙，井与洞箫、横笛比较来突出其美妙。宴中之人只觉其动听，而不觉其清悲，与上文比较，已另是一副笔调。次四句接上文仍以时间为线索，进一步描绘芦管声调之巧：不仅使《折杨柳》、《落梅花》等名曲为之逊色，而且使陌上杨柳、园中梅花为之惊动，诗人巧妙地运用双关手法，把对曲调的描写与对景物的想象结合起来，既构成优美的意境，又突出了芦管曲调的无与伦比。诗的最后四句仍以时间为线索，写更阑人静，而宾主都没满足，在人们的这种反映中进一步突出芦管音调之动人。芦管在无休无止地吹下去，诗歌也就在这种无休无止的芦管声调中结束。
这首诗写芦管，分两方面来写。前幅八句与的是海树萧条、严霜满天、月色苍苍那样一个边地环境中的芦管声，其声凄清悲凉，传达的是戍边战士的忧愁；后幅十二句写的是珠帘高卷、红烛罗列、佳宾满座那样一个将军宅地中的芦管声，其声美妙精巧，传达的是将军高官们的欢娱。辽东戍边是无止无休的，宅中酒宴也是无止无体的，二者通过“芦管”贯穿起来而又在客观上形成鲜明对照。辽东将军而于长安宅中作乐，洞箫、横笛听得腻了，边地的芦管便成了他们最为新巧别致的助酒之物，讽刺之意是富于笔端的。这首诗前半写芦管声，而以边地景物来烘托，以言其“清且悲”；后半写芦管声，而以“会佳客”、“客未回”、“听未足”为线索，以芦管与箫、笛之类乐器，与《折杨柳》、《落梅花》之类乐曲比较并以对景物的想象来渲染，以言其“窈窕”精巧，手法是很高明的。全诗深宏阔大，波澜起伏，意境深远苍凉与清幽婉秀叠用交错。