诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
词为羁旅途中思念情人之词。全篇善于铺陈叙事，如数家常般把离别相思之深情表达得淋漓尽致，直抒胸臆，感情真挚。
词作从“梦觉”写起，说窗风吹息寒灯，夜雨频滴空阶，可知并非天亮觉醒，而是夜半酒醒。其间，于“灯”之上着一“寒”字，于“阶”之上着一“空”字，将当时所见、所闻之客观物景，染上了主人公主观情感色彩，体现了主人公凄凉孤寂之心理状态。而“那堪”、“又”，又及“频”，层层递进，又便得主人公当时的心境，倍觉凄凉孤寂。接着，主人公直接发出感叹：“嗟因循、久作天涯客”。这是造成凄凉孤寂心境的根源。因为久作天涯客，辜负了当时和佳人的山盟海誓，从前的欢会情景，在这个夜里一下子都变成了忧愁与凄戚。至此，主人公心中之情思，似乎已经吐尽。
词作第二片，由第一片之“忧戚”导入，说“愁极”，十分自然地转入对于往事的“追思”。所思佳人，由“饮散歌阕”句来看，可知是一位待宴歌妓。从“再三”、“几度”句中可以体会出来，两人之互相爱恋，已经有了相当长的时期，由此可见，主人公夜半酒醒时为什么这样的忧戚。
第三片由回忆过去的相欢相爱回到眼下“天长漏永”，通夜不眠的现实当中来。“无端自家疏隔”，悔恨当初不该出游，这疏隔乃自家造成，然而内心却甚感委曲。因此，主人公又设想两人相聚之时，他就要低垂的帏幕下，玉枕上，轻轻地向她详细述说他，一个人在此是如何地夜夜数着寒更，默默地思念着她。至此，主人公的情思活动已进入高潮，但作者的笔立刻煞住，就此结束全词。
从谋篇布局上看，第一、二片，花开两枝，分别述说现在与过去的情事；至第三片，既由过去回到现在，又从现在想到将来，设想将来如何回忆现在，使情感活动向前推进一层。全词三片，从不同角度、不同方位，多层次、多姿态地展现主人公的心理状态和情思活动，具有一定的立体感。
中唐宰相权德舆有诗《八月十五日夜瑶台寺对月绝句》：“嬴女乘鸾已上天，仁祠空在鼎湖边。凉风遥夜清秋半，一望金波照粉田。”据宋·宋敏求《长安志图》所绘的唐太宗昭陵图，在陵域范围之内，有“瑶台寺”、“广济寺”、“澄心寺”、“百城寺”、“舍卫寺”、“升平寺”、“证圣寺”、“宝国寺”等。又据《金石萃编》记载：“瑶台寺，则《昭陵图》有之，在昭陵之西、澄心寺之南也。”据今考古，瑶台寺在昭陵西南十八里处。此诗当是权德舆于昭陵所写。查其诗中之意，则与某位公主有关。
“嬴女乘鸾已上天”。“赢女”，指秦穆公之女弄玉。萧史教弄玉吹箫引凤，后来二人乘凤鸟而去。此句以弄玉成仙比喻公主去世。
“仁祠空在鼎湖边”。“仁祠”，明·杨慎《艺林伐山·仙陀》：“佛寺曰仙陀，又曰仁祠。”在此当指瑶台寺。“鼎湖”，本为古代传说黄帝乘龙升天处，后借指帝王。如清·吴伟业《圆圆曲》“鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。”此句指公主死后，空留下瑶台寺在唐太宗的昭陵旁边。
“凉风遥夜清秋半”。此句扣题，点明写诗之时是凉风习习的八月十五日月夜。
“一望金波照粉田”。“金波”，月光。“粉田”，脂粉田，即公主的汤沐邑。此句再次点明季节，及瑶台寺与公主的关系。
全诗大意：公主不幸去世了，只留下瑶台寺还在昭陵旁边。今天晚上正值凉风习习的八月十五日清秋月夜，明亮的月光照着这座用公主的汤沐所得造的寺庙
那么，此诗中提到的公主是谁呢？
此诗既然写于昭陵，则公主当是唐太宗的姐妹或者女儿。查《新唐书·公主传》，唐太宗的姐妹与女儿中，葬地与佛寺有关者有二：一、比景公主，始封巴陵……显庆中追赠，立庙于墓，四时祭以少牢。二、晋阳公主……因诏有司簿主汤沐余赀，营佛祠墓侧。又据宋·赵明诚《金石录·卷三》：“第五百九十三，《唐瑶台寺碑》：许敬宗撰，诸葛思祯正书。贞观十八年。”则至迟到贞观十八年，瑶台寺就已经存在，则此庙与比景公主无关。再据《新唐书·公主传》，“因诏有司簿主汤沐余赀，营佛祠墓侧”，与“粉田”之意正合，则晋阳公主的葬地极可能就在瑶台寺附近。
当然，瑶台寺在昭陵西南十八里，算是很外围了，比起同母姐妹们，离昭陵主峰似乎太远，不符合晋阳的身份。其实，这是有原因的。当时认为女子未及笄而亡的有戾气，不能葬在家族墓地，只能葬在佛寺中，用佛法化解戾气。所以二凤在昭陵边修佛寺，并且把小犀牛葬在那里，其实已经是在打擦边球，没办法再近了。
“碧海年年，试问取、冰轮为谁圆缺？”在苍茫的夜色中，作者抬头仰望天空，中秋月圆，其景何其美好；然而他却触景生情，发此疑问。通过此句，我们似乎看出了他心中的悲凉：日月轮回不断，春花秋月年年，这些都只会令他徒增烦恼；是因为佳人不在，如今的他形影相吊么？“吹到一片秋香，清辉了如雪”，不知哪里吹来的秋风，带来一阵芬芳；月亮的清辉笼罩了周围寂寞的空气，如同冰雪一样寒冷。此句是写景，却是寄情于景，情景交融，寒冷的是清辉还是他那颗受伤的心？回想往昔，那“一生一代一双人”，曾经花前月下，欣赏这良宵美景，“记当时，垂柳丝，花枝，满庭蝴蝶儿。”只影而今，物是人非，在这如同旧时的明月下重拾往事，只会令他“填膺百感”。
词的上片写现实，现实是充满了悲凉，其情之苦，足以震憾一切感性的心灵。用“冰轮”喻明月，用“雪”喻明月的清辉，更增加了意境的清冷。“只影而今，那堪重对，旧时明月。”此句道出了作者“尽成悲咽”的缘由：原来是故人不在，作者在思念他的亡妻；然而“明月不谙离恨苦”，偏要打动他那颗敏感脆弱的心，叫他情何以堪。
下阙写词人仰望明月忆及往事。“花径里、戏捉迷藏，曾惹下萧萧井梧叶。”明月下，芳丛里，词人与心上人嬉戏，游玩，虽然并未着墨描摹具体情状，而梧桐叶的缓缓飘落中，纵情的欢笑声，亲昵的嘶闹声，在一片月色下朗朗可闻，其人之天真烂漫，其情之亲密无间，已不言自明，词人对故人往事的深深思恋，直抵人心深处。只是光阴荏苒，轻纨小扇轻摇又摇走了几番寒暑，去者不可追，如今只剩下词人中宵独立，“填膺百感”，而明月还是当时的明月，清辉未减分毫。中秋月光照耀，本该是众家欢聚之时，容若心中却荒凉如大漠。吹裂紫玉萧也难散愁心。
