诗题是“梦后”，诗的重点也是抒发梦后感怀，但诗先从未入梦时写，交代自己的情况，作为梦的背景。首联实写，随手而出，说自己离开朝廷已经很久，安居在故乡。这联很质朴，实话实说，但对后面写梦起了重要作用。唯有“不趁常参久”，与友人离别多日，所以思之切，形诸梦寐；唯有“安眠向旧溪”，满足于现状，才会有下文感叹人生如梦，唯适为安，希望欧阳修富贵不忘贫贱之交的想法。接下去，“五更千里梦，残月一城鸡”两句，转入“梦后”情景。
这首诗之所以见称于人，主要就在这三四两句，特别是第四句，写景如画，并含不尽之意。一些文学史就以它作为梅尧臣“状难写之景，含不尽之意”的范例。
梅尧臣提出这一名论时，他以“鸡声茅店月，人迹板桥霜”为例，认为“道路辛苦、羁旅愁思，岂不见于言外？”梅尧巨这时“安眠向旧溪”，并没有“道路辛苦、羁旅愁思”；然而，他在梦中走过“千里”（在梦中走到京中，见到欧阳修），“五更”时醒来，看到的是屋梁“残月”，听到是满城鸡啼。这种眼前光景与梦境联系起来，就有了说不尽之意。
杜甫《梦李白》中写到梦后时说：“落月满屋梁，犹疑照颜色。”那是把要说的“意”说了出来（也还含有未尽之意）。这里“残月”二字实际上概括了杜甫那十个字。这里的“一城鸡”与茅店的鸡声不一样，因为那是催人上道，而这里却还在“安眠”之中。但“残月”虽在，而不见故人“颜色”，耳边唯有“一城鸡”声，离情别绪涌上心头。不特如此，“鸡唱”还是催人上朝的信号。《周礼·春官·鸡人》即利用鸡的“夜呼旦，以叫百官，王维诗也说：“绛帻鸡人报晓筹”。梅尧臣“不趁常参久”，在梦回闻鸡时，又会想到“汉殿传声”（《春渚纪闻》语）。所以，这一句不仅写出在“安眠向旧溪”时的梦醒情景，而且寄托着去国（离开京城）、思友之深“意”。
第五句的“往”，指梦中的魂“往”到京城与欧相见，是承“千里梦”而来的。“言犹在”是梦后记忆。杜甫的梦李白，写梦李白来；此诗则写诗人“往”；杜甫对梦中情景描写较多；而此则仅以“言犹在”三字概括过。这是因为两诗所要表现的重点不同，详略自异。梦中“言犹在耳”，顷刻间却只剩下“残月”、鸡声，这使诗人想到“人生如梦”，因之而觉得得失“可齐”之“理”。这就是第六句“浮生理可齐”的含意。关于“人生如梦”，有人斥为消极，但这只是一方面；从身在官场者说，看轻富贵功名之得失，才能保持廉节、操守，因而还是未可厚非的。
最后两句，由梦中与欧阳修相会，想到了现实中的交往。诗用竹林七贤中山涛、王戎来比欧阳修，因为欧阳修当时已擢官翰林学士，因此梅尧臣希望他虽然已处高位，但不要忘记当年朋友之间的交往。诗以听竹禽啼鸣为往日萧散自在、相互脱略形骸的生活的代表，以问句出之，正是深切希望欧阳修莫改初衷，与诗人保持友情，珍惜过去。方回认为末联是说欧阳修已登显贵，要忙于朝政，已经无法享受高眠之适，也是一种合理的解释。
山涛保荐嵇康，而嵇康却写了《与山巨源绝交书》；梅尧臣却希望欧阳修保荐自己，有人认为这样太庸俗了，是贬低了梅尧臣。其实，当时的时代、事情不同，不能一概而论。梅尧臣原本不是山林隐士，而宋朝制度，官吏考绩又要看保荐者多少。而且，梅尧臣在诗中先说“不趁常参久”，再说到“梦后”的满城鸡声；又说到他对官场得失并不十分介意，然后再微示求助之意，正是老老实实说话。既不是遗世脱俗，也不是汲汲富贵，这样反而表现出梅尧臣的品格。另外，写此诗的那一年八月，梅尧臣返回京城；第二年（1056年，即嘉祐元年）便由欧阳修与赵概的联名奏荐，而得官国子监直讲。
论人必须顾及“全人”，讲诗也必须顾及全诗。如果寻章摘句，再加抑扬，反而会失去真实。
该诗是一首对金国灭亡的挽歌，全诗正视金朝灭亡是不会死灰复燃，再回顾开国皇帝们的神功圣德,大定、明昌两朝的太平盛世，如今走到尽头。倾吐了亡国忠臣的绝望与无可奈何的哀伤，真切动人。
“暗中人事忽推迁，坐守寒灰望复燃。”首联抒写诗人听到国亡君死的消息时的绝望与哀痛。天旋地转，世事推迁，金国灭亡了。起句破空而来，表现了金国灭亡消息传来的突然和诗人听到这个消息时的猝然无措，震惊不已。对于金国的灭亡，诗人虽然早有预感，但是他又不甘心也不忍心承认这个事实。虽然“沧海忽惊龙穴露”，但是诗人“广寒犹想凤笙归”（《出都二首》）。而现在“灰土已寒宁复燃”（《过蜀鹿城与赵尚宾谈山阳旧事》）。希望成灰，徒唤奈何，这第二句表达了诗人对金国灭亡的绝望与悲恸。
“已恨太官馀曲饼，争望汉水入胶船。”颔联紧承上联，借用典故，抒写了诗人对金国灭亡的无限憾恨，对金哀宗的沉痛悲悼。诗人用此典，上句说金哀宗在围城中粮尽食绝，下句写金哀宗国亡身殒。已痛惜蔡州城的太仓中只剩下几张为国君充饥的曲饼，怎忍心再让汉水淹没了天子的胶船，“已恨”，写出了诗人对金哀宗当时困境的无限憾恨，“争望”则是痛上加痛，进一步写出了对金哀宗之死的痛苦悲伤。此联连用两典，极为工巧，犹如己出。一写金哀宗蔡州粮绝，一写金哀宗自缢身死，这都是当时的实际事件，是实事；诗人以“太官曲饼”“汉水胶船”两典来表现这两件事，切人（亡国之君），切事（粮绝、国亡），使实事与用典达到了难以区分的地步。二是浑化无痕。诗用“已恨”“争望”这两个表现诗人主观情感的词，连接两个典故，使得典事之问衔接紧密，自然、明快，不着痕迹。三是含蕴深厚。两个典故，典中有情，把诗人对金国的灭亡，金哀宗的身死的无限恨憾、悲悼，表现得情思绵远，凝炼蕴藉，较之明出直抒，具有一种含蓄深沉的震撼力、感染力。四是典意反用。用典“有直用其事者，有反其意而用之者。”（严有翼《艺苑雌黄》）前者如“太官曲饼”，后者如“汉水胶船”。“汉水胶船”，本意表现周昭王失德，人民憎恶，有意陷其于死地，诗人此处反其意而用之，对金哀宗的死表现了十分的遗憾。
“神功圣德三千牍，大定明昌五十年。”颈联宕开一笔，回忆金朝全盛时期的景况。大金开国之初，君王圣德神功，臣下效忠用命，奏牍连连，政务繁忙，一派欣欣向荣气象；大定、明昌两朝五十年，君为尧舜，“群臣守职，家给人足，仓库有余”（《金史·世宗纪赞》），国势鼎盛。“神功圣德”，夸赞极致；“大定明昌”，如数家珍。从此可以看出诗人对金国的昌盛时期的怀念、留恋、神往。但是，“三千牍”，国亡君丧，牍奏何人；“五十年”，匆匆一瞬，华年不再。当此国亡君死之际，回忆当年昌盛，诗人胸中涌动的除了怀念留恋之外，更多的是遗憾痛苦的心潮。
“甲子两周今日尽，空将衰泪洒吴天。”尾联，思绪顿束，回归眼前，总括全诗，表达诗人极度的哀痛绝望。不忍言“尽”，而“今日”确已“尽”，起死无术，回天乏力，“无可奈何花落去”，只有“空将”悲痛之泪洒向苍天了。诗人悲到极点，痛到极度，全诗哀伤苦痛的感情达到了顶巅。
该诗表达了极度哀伤的情感，是典型的亡国之音。诗人把亡国的悲哀，丧君的伤痛，表现得开合跌宕，波推浪涌。开篇，突兀而起，国亡君死，复兴无望，痛在天塌地陷，如雷击顶；颔联稍作舒缓，细叙金哀宗粮绝之苦，覆舟之悲，痛在如泣如诉间的痛定思痛，痛彻心骨；颈联于神驰思扬间，回忆金朝的全盛时期。而把“神功圣德”“五十年”的繁盛放在这亡国之音中，今昔殊异，盛亡相对，人事已非，诗人之痛则在鲜明的对比中，更显得感慨深沉。尾联诗人之痛则更加深沉，不见呼天抢地，但蕴蓄心中的沉痛则如波之峰巅，浪之涌端，无以复加。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。