重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
这首作品，有人认为是诗，有人认为是词（词牌名为“章台柳”）。在《全唐诗》中，卷二四五中收录此作，定为诗，题为“寄柳氏”；卷八九〇又收录此作，定作词，题为“章台柳·寄柳氏”。下面是中国韵文学会理事、上海市古典文学学会理事、上海师范大学中文系教授蒋哲伦等人对此篇的赏析。
“章台”，本是战国时所建宫殿，以宫内有章台而得名，在今长安县故城西南隅。这里借指长安。“章台柳”，即暗喻长安柳氏。但因柳氏本娼女，故后人遂将章台街喻指娼家聚居之所。两个叠句用于寻觅加强呼唤之急切，韵味深长，表达作者日思夜想的怀恋之情。“颜色青青”，喻柳氏昔日之青春妙龄，丰容艳丽。“今在否”，谓是否安全健在，暗言社会动乱，邪恶猖獗，柳氏单身独处，其安全令人担忧，以疑问声口，则其忧虑担心之情可见。“长条似旧垂”，喻柳氏袅袅婷婷的身段和体态仍不减当年，与上文“颜色青青”相呼应。“在折他人手”，暗指柳氏值此兵荒马乱之秋，恐己为他人所劫夺占有，是“今在否”的进一步推测。前句见怀想之切，后句见忧虑之深，两句以“纵使”“也应”开合进退，将其希望与失望，侥幸与不幸，揣测与担忧等复杂的矛盾心情写得传神活现。
全篇语意双关，表面上是写柳树，实际上是对柳氏的问候，问候了两件诗人最关切的事：是否还在人世？是否已经嫁人？写得情真意切，感人肺腑，催人泪下。
此首为思妇之词。开头两句，通摄全词，点明由春色引起春恨。上片主要写春色，下片主要写春恨。上下片仿佛两个相连的画面，全词情景交融。
开始两句十二字，内蕴丰富。“深闺”暗示抒情主人公是少妇，面对恼人春色，不禁情思绵绵。一个“劳”字透露出她那“为君憔悴尽，百花时”的隐痛。由“劳”瘁而怨“恨”，可见其爱之深切。“恨共春芜长”，佳在“春芜”一词含义双重面使全句意味隽永。以春草喻离别，是中国古典诗歌的传统。远如“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（《楚辞·招隐士》），又如“离恨恰如春草，更行更远还生”（李煜《清平乐》）。以上“春草”都是本义，没有引申之意。而“恨共春芜长”的“春芜”，除春草本义外，还隐寓行人之意，也就是说此句不仅有闺中人的怨恨随着春草不断增长之意，还含有“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的人越远、恨越长之意。这就深化了诗意，即前人所谓得“句外意”之妙。下面三句写景，以具体意象补充首句“春色”，选取深闺“琐窗前”的视角写思妇所见所闻。“黄鹂娇啭泥芳妍，杏枝如画倚轻烟”两句宛如五代花鸟画，用笔工细，着色鲜艳。前一句声色并茂，以声为主，富有动势。黄鹂的婉啭娇鸣，似与满园春色而共语。后一句写杏枝倚立于淡淡烟霭中，恬静如画。这春色以黄鹂、红杏为主，缀以群芳的姹紫嫣红，一片暖色，再加上黄鹂悦耳的娇啼，真是“红杏枝头春意闹”不足喻其美。少妇透过琐窗听见以上春光，当比“忽见陌头杨柳色”感触更为深婉了。上片如从思维顺序出发，触景而生情，则开头两句亦可算是逆笔。
从上结至过片，时空转换为另一个画面。张炎云：“最是过片，不要断了曲意。”（《词源·制曲》）“凭阑”句既自成画面，又未断意脉。原来闺中人被春色所吸引，不满足于隔窗观花，她轻移莲步，款款伫立于阑干旁，含愁凝眸。“双娥细”，以秀眉的细长以形容其青春貌美。“‘柳影斜摇砌”，是思妇凭阑所见，也是下片唯一景语，寥寥五字，一波三折，确是词的当行本色语。表层意思是柳条之影因风吹斜而摇曳于台阶，但其中还隐含摇落了杨花、杨花飘落于“砌”两层意思。这三层意思浓缩于五字句中，写得极密。五字中没有“杨花”字样，而于下文显现，是诗人匠心所在。下文思妇的内心独白，由上片的蓄势，直至此句才引发出来。从杨花的摇落，联想自己红颜将凋零，所以她痛苦地唱出了全词的最强音：“玉郎还是不还家，教人魂梦逐杨花，绕天涯。”和开头暗相呼应。她终日盼不回丈夫，怅恨之情悠然而生，于是嗔问道：“你倒是回来不回来？叫人家成天价象在梦魂中一看，跟着那漫天的柳絮，绕世界去神游寻觅！”这种奇思遐想，意味深长，倾吐出少妇的无限离愁和情思。“魂梦逐杨花”为思妇词开创了新的意境，对后代有所影响，如晏几道名句：“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥。”（《鹧鸪天》）似受此词启发，又如章楶的《水龙吟·杨花》以及苏轼的和词，咏杨花而和思妇情怀相联，也似乎受到此词的影响。
《花间》词温庭筠多丽藻，韦庄多质朴语。顾敻成就不及温、韦，此词却能熔丽藻与质朴于一炉，使之疏密相间，恰到好处。
这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。