唐宣宗大中初年，诗人由山西太原幕府掌书记，被贬为龙阳尉。自江北来江南，行于洞庭湖畔，触景生情，追慕先贤，感伤身世，而写下了《楚江怀古》五律三章，这是第一首。
这一首诗虽题“怀古”，却泛咏洞庭景致。诗人履楚江而临晚秋，时值晚唐，不免“发思古之幽情”，感伤自身不遇。首联先点明薄暮时分；颔联上句承接“暮”字，下句才点出人来，颈联就山水两方面写夜景，“夹”字犹见凝练；尾联才写出“怀古”的主旨，为后两首开题，而以悲愁作结。
全诗风格清丽婉约，感情细腻低徊。李元洛评曰：“在艺术上清超而不质实，深微而不粗放，词华淡远而不艳抹浓妆，含蓄蕴籍而不直露奔迸。”
这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
词的上片写“蛮烟”入境后，带给中国人的严重危害。开篇便以“玉粟余，金丝种后”分述“鸦片烟”（从唐代）入境后，后来（宋代）“吕宋烟”又传入中国的情况，所以第三句用“蕃航别有蛮烟”总上启下，是说以上两种毒品烟草都是通过外国商船传来的。下面接写吸鸦片的人“双管横陈”，烟枪不离手，横卧日夜抽，由“不知呼吸”到吸毒成瘾有“滋味”，最后成为“大烟鬼”，“爱挑灯、夜永如年”“对拥无眠”，不分昼夜地吸鸦片，这几句形象生动而真实绘画出“大烟鬼”的丑态，又带有几分幽默的讽刺和厌恶。所以上片的结句才说“最堪怜，是一泥丸，捐万缗钱”， “最堪怜”是总上吸毒人的恶果， “一泥丸”不仅毒害了千千万万人，还使得他们倾家荡产，损失大量的金银财宝。这就进一步指出了英商贩卖鸦片，不仅损害了中国人民的健康，而且造成白银大量外流，其结果是人亡财竭，其害无穷，所以禁烟势在必要。
词的下片写禁烟初捷的喜悦和对抗英充满胜利的信心。这片的起句以象征手法写“春雷歘”磅礴的气势。以春雷般的炮声，大炮轰破了零丁洋上英商的巢穴，显示了中国人民武装抗英禁烟的威力，打破了侵略者海市“蜃楼”的美梦，使英敌如一摊死灰，再无复燃之机。词人用一“笑”字，表现了谈笑破敌的豪壮风采和蔑视敌寇、大义凛然的英雄气概；同时又用“收向天边”写出英舰仓皇溃逃的狼狈情景。最后即事抒怀，慷慨陈词，词人认为，只要保住海防，就可以使我国沿海保持一片“似镜长圆”的澄波，不必派使臣远渡重洋去和英帝谈判，并告诫人们不可掉以轻心，要严阵以待来犯之敌，表现了他的雄才大略。
这首词的上片，词人以生动而诙谐的笔调，写出抽鸦片烟人们的可笑、可怜的怪态，以形象代替说理，可谓深入浅出。下片以雄健蒙肆的笔调，写出抗英胜利的喜悦，又是通过象征手法写意境陈出，又耐人琢磨。全词融叙事、抒情、议论于一炉，真实地反映了词人查禁鸦片、抗英御侮的昂扬斗志和胜利信心。
首句“高楼风雨感斯文”，写自己对杜牧诗歌独特的感受。这是一个风雨凄凄的春日。诗人登上高楼，凭栏四顾，只见整个长安城都沉浸在迷茫的雨雾中。这风雨如晦的景象，正好触动胸中郁积的伤世忧时之感。
正是在这种恶劣的环境中，诗人对杜牧的诗作也就有了更深切的感受，因为后者就是“高楼风雨”的时代环境的产物。杜牧的“斯文”，不能确指，也不必确指，应是感伤时世、忧愁风雨之作。
次句“短翼差池不及群”，转说自己，也暗含杜牧。这是一首送别诗。李商隐用“差池”暗寓“伤别”之情。这句是说，自己正如风雨中艰难行进的弱燕，翅短力微，赶不上同群。
这是自伤身世孤孑，不能奋飞远飞，也是自谦才力浅短，不如杜牧。这后一层意思，正与末句“唯有”相呼应。上句因“高楼风雨”兴感而兼写双方，这句表面上似专写自己。其实，“短翼差池”之恨不独李商隐。他另一首《赠杜十三司勋员外》曾深情劝勉杜牧：“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。”正说明杜牧同样有壮心不遂之恨。这里只提自己，只是一种委婉含蓄的表达方式。
“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。”三、四两句极力推重杜牧的诗歌。伤春、伤别，即“高楼风雨”的忧时伤世之意与“短翼差池”的自慨身世之情，也就是这首诗的基本内容和主题。“伤春”、“伤别”，高度概括了杜牧诗歌的主要内容与基本主题，并揭示了带有那个衰颓时代所特有的感伤情调的艺术风格。“刻意”二字，既强调其创作态度之严肃，又突出其运思寓意之深厚，暗示他所说的“伤春伤别”，并非寻常的男女相思离别，伤心人别有怀抱。末句“唯有”二字极高评价了杜牧在当时诗坛上的崇高地位。
这首诗之蕴含着丰富的言外之意、弦外之音。诗人极力称扬杜牧，实际上含有引杜牧为同调之意。既评杜，又属自道。同心相应，同气相求，诗人在评杜、赞杜的同时，也就寄托了自己对时代和身世的深沉感慨，暗含着诗坛寂寞、知音稀少的弦外之音。