第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。
上片通过听觉和视觉构成四幅各具特色的画面，即“画角谯门”、“飞雪孤村”、“冷落酒市”和“寒夜惊雁”。首句“风悲”两字刻画风声。风声带来阵阵角声，那是谯门上有人在吹《小单于》名曲吧。画角是涂有彩绘的军中乐器，其声凄厉，画角飞声，散入风中，又曾触动过无数旅人的愁思，“风悲”两字极为灵动传神。秦观《满庭芳》中对角声之哀也曾有描写，“画角声断谯门，暂停征棹，聊共引离尊”。一“落”字见得谯门之高，风力之劲，并且还表达出旅人心头的沉重之感。
“投宿”两句写途中飞雪。“骎骎”形容马在奔驰，又上承“投宿”，使旅人急于歇脚的心情跃然纸上；下启“飞雪”，点出急于投宿是因为风雪交加。“飞”形容漫天飞雪飘舞之状，而“满”字又着力画出村子之小而且孤。“酒市”二句是入村以后的景象。灯火阑珊，人迹稀少，可见雪大且深，也衬托夜间旅舍独处之冷清，所闻者唯有乱叶扑窗之声。“舞纷纷”写落叶之多和风力之急。“骎骎”、“飞”、“满”、“舞”都是动字；“骎骎”在句中不仅状客观之物，而且还能传主观之情，由此可见作者对字、词、句的推敲斟酌。《白雨斋词话》极为赞赏这点：“此词遣词琢句，工绝警绝，最令人爱”。
“送数声”三句是客舍夜坐所闻。雪夜风急，忽闻雁声。雁群入夜歇宿在沙渚芦丛之中，遇到外物袭击，由守卫的雁儿报警，便迅速飞向高空。“乍离”句即是写这种情况。“嘹唳”句说的是雁群受惊后穿过密布的冻云飞向高空，鸣声高亢曼长。雁儿多在高空飞行，白天远望可见，夜间则从鸣声得知。杜牧《早雁》诗有云：“金河秋半虏弦开，云外惊飞四散哀。”云外，言其飞得高也。张文潜《楚城晓望》诗也说：“山川摇落霜华重，风日晴和雁字高。”而卢纶《塞下曲》写的就是雁儿夜惊：“月黑雁飞高，单于夜遁逃，欲将轻骑逐，大雪满弓刀。”单于战败后想趁黑夜逃遁，途中惊动了雁群，雁儿惊飞云外时的鸣声使追逐者得知单于的去向。本词所写的是南归途中的雁儿，在夜间受惊高飞时的鸣声，叩动旅人的心弦，无限乡思，黯然而生，词意至此由写景转入下片的抒情。
下片另开境界，由雪夜闻雁转为淡月乡愁，委婉地铺写相思情意。“好在”句是说风雪稍止，云雾未散，朦胧中透视半痕淡月。“好在”指月色依旧。
“无处不消魂”，描绘客居夜思，月色依稀当年，望月生情，不禁黯然魂消。“故国”两句，诉说由于故国之梅以及穿着绿罗裙之人，使他眷恋难忘，因此频频入梦。“故国”，即“故园”，周邦彦《兰陵王》中就有“登临望故国”之句。“愁损”两字，怜想梦中伊人亦为相思所若，语意曲折。
“为问”两句上承“故国”句，是以设问将梅拟人化，将枝上蓓蕾比拟为泪珠。试问那暗香浮动的花枝，是否也是为了相思而泪痕点点？末两句又上承“愁损”句，设想对方，由己及人。自己在客中归梦梅花，愁绪满怀，想伊人在故园赏梅忆人，泪滴枝头，正如牛峤《菩萨蛮》中所云：“愁匀红粉泪。眉剪春山翠。何处是辽阳，锦屏春画长。”薄暮时分，她斜倚屏风想起远方旅人，他遥忆故园，应亦是余恨绵绵，难以消除。
小令前两句交代了孤舟碇泊的背景：时间是入夜，地点是洞庭湖，遥岸青荧的灯火，衬出了客船的冷寂。“洞庭烟”、“灯火青荧”，形象、色彩都有如绘画，足见作者驾驭语言及构筑意境的纯熟能力。孤舟无伴，船外又是昏茫茫一片，可想而知诗人只能蜷缩在船舱中，从而自然地度入“舟中”的题面。“朔风吹老梅花片”是意味深长的一笔。它补出了严冬的时令，还以其若实若虚的意象启人寻绎。在“夜泊洞庭边”的迷茫夜色中，是不可能望见“梅花片”的，可见全句是诗人的一种主观感觉。结合题目的“舟中”二字，则可发现此处的“朔风”，实是诗人在封闭的船舱中所获得的听觉印象。听觉印象而产生视觉效果，反映了朔风的劲烈。这种强烈的风声使作者生发了“吹老梅花片”的联想，于是才有“推开篷”细看究竟的相应举动，这样看来，“朔风”在这里还有陡至的意味。推篷是因为朔风的骤起，却得到了“客满天”的全新发现，事出意外，惊喜顿生，难怪要“诗豪与风客争先”了。这一句中的“豪”字，不止属于“诗”，也是对“风客”的形容。一来它表现了风客的劲猛，二来也说明了湖上风客翻飞之景象，别具一种雄豪的阳刚之美。这首小令多能从无字之处读得隐微之意，再次证明了诗人遣字构像的佳妙。
以下写风、客与诗情搅成一片，难分难辨，活脱脱是一幅江天风客行吟图。风客催诗，“一笑琅然”，豪情快意顿时将先前的孤寂悲冷一扫而光。全曲步步设景，层层推进，入情入理而又出新出变，是元散曲羁旅题材中一支开阔雄壮、别开生面的作品。
