上片写景，先点出“辘轳”、“金井”、“梧桐”三物，不单是写实，也都有寓意。辘轳是井上汲水的工具，汲水是女子之事，故井边常常是女子的怀人之所。辘轳的循环滚动又与思念的辗转反复相通，摇着辘轳，情思缠绵，往往是诗词之中女子思情的象征。古代的井边多种梧桐，“一叶知秋”，秋来梧桐叶儿黄，故梧桐是常见的悲秋意象。这三者位置相关，意义相通，常常被联系到一起来写女子的秋思，如吴均的“玉栏金井牵辘轳”，王昌龄的“金井梧桐秋叶黄”，与这里的“辘轳金井梧桐晚”，都是同一个意思。不过，李煜的表达更精巧一些，他在句中强调了一个“晚”字。“晚”可以指黄昏，暗示了从早到晚的期盼，有“黄昏望绝”之意。“晚”也可以指秋深，突出梧桐叶黄陨落的形象，令人联想岁华流逝、青春不再而引出悲哀。故接下来的“几树惊秋”，本来是写人在惊秋，却道以“树惊秋”；写情就更婉转，更深沉，并使萧瑟的秋景与女子的伤情融合到了一起。“昼雨如愁”引出人物。说是“昼雨”，可见是下了一天还没有停的雨。而这雨是小雨，丝雨，纷纷扬扬，飞飞洒洒，就如同弥漫在人心中的忧愁一样，无边无际，无休无止。“百尺虾须在玉钩”，是说精美的竹帘挂在钩上，暗指人的遥望，下启“回首边头”，景物描写也就由室外转入了室内。
下片抒情，以“琼窗”承接上片的“百尺虾须”，过渡十分自然。这里的“春断”，要分作两层意思来理解。一是说春去秋来，时光流逝，岁华渐老，青春不再复返，故日“断”。一是说远人无消息，任凭思念，深情不得传达，“肠断白萍洲”（温庭筠），“春断”也就是“情断”。这两层意思相辅相映，都在表现思念之深，于是而有“双蛾”之皱，有“回首”之举，有“欲寄”之事，更用一连串的动作写出思念之切。由皱眉，到遥望，到“欲寄鳞游”，思念的感情渐进深化，写出女子终于决定要以主动的诉说去打动对方的心，以唤回心爱的人。可是，“九曲寒波不湃流”。山高水寒路曲折，纵使信写出，何人可传寄？何处可投递？无奈之极。可越是无奈，越见情深。
全词以意融景，一系列景象有机地融成一幅饱含秋意、秋思的风景画，画中有人，人外有秋，秋内有思，秋风秋雨关秋思，离情别恨联秋怨，写得婉约蕴藉，回味悠长。后人马致远之《天净沙·秋思》颇得其婉约韵致。
石苍舒字才美（苏轼诗集作“才翁”），长安人。擅长草书、隶书书法，人称得“草圣三昧”。苏轼由开封至凤翔，往返经过长安，必定到他家。1068年（熙宁元年），苏轼凤翔任满还朝，在石家过年。他藏有褚遂良《圣教序》真迹，堂取名“醉墨”，邀苏轼作诗。苏轼回到汴京，写了这首诗寄给他。
苏轼是大书法家，有多篇诗谈到书法。像《凤翔八观》里的《石鼓文》、《次韵子由论书》、《孙莘老求墨妙亭诗》和这首《石苍舒醉墨堂》，都是脍炙人口的。那几首诗都涉及论书，而这首诗纯粹从虚处落笔，尤其特殊。
这是苏轼早期的七古名篇。他后来的七古中常见辩口悬河、才华横溢的特色，这首即是这种特色早期成熟的表现。堂名“醉墨”就很出奇，诗也就在这名字上翻腾。
起首明要恭维石苍舒草书出众，却偏说草书无用，根本不该学。这种反说的方式前人称为“骂题格”。
第一句是充满牢骚的话。这些牢骚是和苏轼那段时期的感受分不开的。在凤翔的前期，知府宋选对他很照顾。后来宋选离任，由陈希亮接任。陈希亮对下属冷冰冰的，又好挑剔，甚至苏轼起草的文字，他总要横加涂抹。苏轼对此很不满，在诗里也有所表现，如《客位假寐》。苏轼到了京城，正值王安石为参知政事，主张变更法度，苏轼也不满意，以致后来因此而遭放逐。这时虽未到和王安石闹翻的地步，但心里有牢骚，所以借这首诗冲口而出。这句话表面上不怎么样，但把“忧患”的根源归于“识字”，是有点惊人的。至于“忧患”到底何在，作者却一点即收，使读者自己领会。古人轻视识字的，要数项羽最有名气。他认为字不过用来记记姓名，不值得学（《史记·项羽本纪》）作者巧妙地用了项羽这个典故而不落用典的痕迹。开头说，识字本是多余的事，更何况认草字；写草字，又写得龙飞凤舞，让人打开卷子一看惊叹不己，那就更不对了。“惝恍”二字形容草书的变化无端。“令人愁”明贬暗褒。这两句紧紧呼应下文“兴来”二句。这四句破空而来，合写两人而侧重对方。
五六二句从诗人到对方，在章法中是转换之处。苏轼是书法家，《次韵子由论书》一开始就说：“我虽不善书，晓书莫如我。”用“我尝好之”对比“君有此病”，也是明贬暗褒。“病”指其好之成癖，暗伏对方草书功力之深，引出下面六句正面点明“醉墨”的旨趣。七八两句把《庄子》两个篇名用来赞美对方草书功力之深。九、十两句正面点明以“醉墨”来命名的用意，十一、十二两句又用柳宗元的比喻回应“君有此病何能瘳”，看似批评，实是夸奖。孔子说：“知之者不如好之者，好之者不如乐之者。”乐之不倦，造诣必深。下面四句即是正面赞美。这四句极有层次，首句总提，次句暗用前人“笔冢”（如王羲之、智永、怀素等）的故事写其用力之勤。接下来写其造诣之深，这是用力之勤的结果。这两句又和篇首“神速”句呼应，一正写，一比喻。条理井然，语言飞动。
“我书”四句回到诗人自己，呼应上文“我尝好之”句。诗人先谦称自己的书法“本无法”，即不合规矩，“点画”句和“惝恍”句相应。接下两句反问石苍舒为何对他的书法如此偏爱，表面上是诗人自我否定，实有自负书法之意。如果正写就显得乏味，而且易流为诗人的自我吹嘘，用反诘语气来表现，供人回味，深得立言之体。怀素说：“王右军云，吾真书过钟而草不减张。仆以为真不如钟，草不及张。”“不减钟张”句即翻用这个典故赞美石苍舒。汉末张芝（伯英）和罗晖（叔景）、赵袭（元嗣）并称，张伯英自称：“上比崔杜不足，下方罗赵有余。”（见《晋书·卫恒传》）“下方罗赵”句即正用此典以收束“我书”。张芝人称“草圣”，《三国志·魏书·韦诞传》注说，张芝家里的衣帛，必定先用来写字，然后才染色做衣服。他临池学书，每天在池里洗笔，池水都成黑色了。结尾两句，诗人又反用此典回应篇首四句，既点到了石苍舒，又点到了自己。这四句都用写字的典故，出神入化而又紧扣主题。
这首七古体现出苏轼的作诗本领。赵克宜评价说：“绝无工句可摘，而气格老健，不余不欠，作家本领在此。”所谓不余不欠，就是既把题意说透，又没有多余的话。这正是苏轼风格的特色。善于在别人难于下笔之处着墨，把叙事议论抒情完全熔为一炉。语言形象生动，结构波澜起伏，正说反说，忽擒忽纵，意之所向，无隐不达。如同天马行空，去来无迹；细加寻绎，却又纲举目张，脉络分明。正如作者所说的画竹之妙：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其源。”（《王维吴道子画》）至于使用典故，更是信手拈来，头头是道，体现了作者广博的学识。
苏轼对于书法技艺的看法是「由技入道」，追求无意的境界，但此一境界必须由积学勤练而得，诗中有「堆墙败笔如山丘」、「兴来一挥百纸尽」便是积学勤练的过程，「我书意造本无法」则是所达到的境界。《苏轼文集》卷六十九〈评草书〉：「书初无意于佳，乃佳耳。
草书虽是积学乃成，然要是出于欲速。古人云：『匆匆不及，草书』，此语非是。若『匆匆不及』，乃是平时亦有意於学。此弊之极，遂至于周越、仲翼，无足怪者。吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。」最足以作为证明。
金陵城西楼即“孙楚楼”，因西晋诗人孙楚曾来此登高吟咏而得名。楼在金陵城西北覆舟山上（见《舆地志》），蜿蜒的城垣，浩渺的长江，皆陈其足下，为观景的胜地。这首诗，李白写自己夜登城西楼所见所感。
全诗一二两句叙写登楼的时间、地点以及环境气氛。夜深人寂，金陵城下西风乍起，诗人独上西城，举目四望，只见整个吴越原野全都被如水的月光笼罩了，呈现出一片朦胧的景色。这两句起笔平稳，境界阔大，虽未言情，而墨浓情深，从而为以下所抒发的思古幽情，蓄足了力量。
“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋月。”上句写俯视，下句写仰观。俯视白云和城垣的影子倒映在江面上，微波涌动，恍若白云、城垣在轻轻摇荡；仰观遥空垂落的望珠，在月光映照下，像珍珠般晶莹，仿佛是从月亮中滴出。十四个字，把秋月下临江古城特殊的夜景，描绘得非常逼真传神。两个“白”字，在色彩上分外渲染出月光之皎洁，云天之渺茫，望珠之晶莹，江水之明净。“空”字，在气氛上又令人感到古城之夜特别静寂。“摇”、“滴”两个动词用得尤其神奇。城是不会“摇”的，但“凉风发”，水摇，影摇，仿佛城也摇荡起来；月亮是不会“滴”望珠的，但“独上高楼”，凝神仰望秋月皎洁如洗，好像望珠是从月亮上滴下似的。“滴”与“摇”，使整个静止的画面飞动起来，使本属平常的云、水、城、望、月诸多景物，一齐情态毕望，异趣横生。这样的描写，不仅反映出浪漫主义诗人想象的奇特，也充分显示出他对大自然敏锐的感觉和细致的观察力，故能捕捉住客观景物的主要特征，“着一字而境界全出”。
“月下沉吟久不归，古来相接眼中稀。”诗人伫立月下，沉思默想，久久不归。原来他是在慨叹人世混浊，知音难遇。一个“稀”字，吐望了诗人一生怀才不遇、愤世疾俗的苦闷心情。“古来”、“眼中”，又是诗人无可奈何的自我安慰。意思是说，不仅是他眼前知音稀少，自古以来有才华、有抱负的人当时也都是如此。知音者“眼中”既然“稀”，诗人很自然地怀念起他所敬慕的历史人物。这里“眼中”二字对最后一联，在结构上又起了“金针暗度”的作用，暗示底下将要写的内容。
“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”李白一生对谢朓十分敬慕，这是因为谢朓的诗风清新秀逸，他的孤直、傲岸的性格和不幸遭遇同李白相似，用李白的话说，就叫作“今古一相接”（见《谢公亭》）。谢朓在被排挤出京离开金陵时，曾写有《晚登三山还望京邑》的著名诗篇，描写金陵壮美的景色和抒发去国怀乡之愁。“澄江静如练”就是此诗中的一句，他把清澈的江水比喻成洁白的丝绸。李白夜登城西楼和谢朓当年晚登三山，境遇同样不幸，心情同样苦闷，就很自然地会联想到当年谢朓笔下的江景，想到谢朓写《晚登三山还望京邑》的心情，于是发出会心的赞叹：“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”意思是说：谢朓能吟出“澄江静如练”这样的好诗，令李白深深地怀念他。这两句，话中有“话”，其“潜台词”是：李白与谢朓精神“相接”，谢朓的诗李白能理解；此时李白写此诗，与谢朓当年心情相同，可是已经没有人能“解道”，能“长忆”了。可见李白“长忆”谢朓，乃是感慨自己身处暗世，缺少知音，孤寂难耐。这正是此诗的命意，在结处含蓄地点出，与开头的“独上”相呼应，蕴含了“月下沉吟”的诗人无比的寂寞和忧愁。
这首诗以写眼前景起笔，而归结于对谢脁的钦佩。首尾之间的联系，关键就在于诗人眼前的明丽景色正恰如谢脁诗清新秀丽的风格特点。谢脁的山水诗虽然缺乏充实的社会内容，但对于祖国东南一带秀丽风景的描摹却是异常细腻、精确和生动的。诸如“余霞散成绮，澄江静如练”（《晚登三山还望京邑》）等。这些诗句精工明丽、清新自然。由此能体会谢脁山水诗的风格即有如“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋明”的明媚。处于这种环境之中，也就自然会联想起当年谢脁描写金陵景色的名句。这正是此诗含蕴精微的所在。