纳兰性德此词，上阕是此时此地的沉思，下阕是对往时往事的回忆；上阕是纳兰性德此时此地的孤独，下阕是纳兰性德和妻子在曾经的短短三年之中那一些短暂而无边的欢乐。
上阕写丧妻后的孤单凄凉。
“谁念西风独自凉”从季节变换的感受发端。值此秋深之际，若在往日，妻子便会催促作者添加衣裳，以免着凉生病。但今年此时，已经与妻子阴阳阻隔，她再也不能来为作者铺床叠被，问寒问暖地关心他了。这句反问的答案尽在不言之中，混合了期待与失望的矛盾情绪。开篇“西风”便已奠定了整首词哀伤的基调。在西风吹冷、黄叶萧萧的秋天里，作者紧闭着窗子，独自觉得特别寒冷，但有谁关心呢？词人明知已是“独自凉”，无人念及，却偏要生出“谁念”的诘问。仅此起首一句，便已伤人心髓，后人读来不禁与之同悲。而“凉”字描写的绝不只是天气，更是词人的心境。
“萧萧黄叶”是秋天的典型景象。在秋风劲吹之下，枯黄的树叶纷纷扬扬地通过窗户飘进屋内，给作者心头更添一层秋意。于是，他便关上窗户，把那触绪神伤的黄叶挡在窗外。窗户关上了，黄叶自然不会再来叨扰，但作者因此也同外界完全隔绝，因而处境更加孤独。孤寂的感受使作者触景生情。他独立在空荡荡的屋中，任夕阳斜照在身上，把身影拖得很长很长。这时，他的整个身心全部沉浸在对往事的回忆中。次句平接，面对萧萧黄叶，又生无限感伤，“伤心人”哪堪重负？纳兰性德或许只有一闭“疏窗”，设法逃避痛苦以求得内心短时的平静。“西风”、“黄”、“疏窗”、“残阳”、“沉思往事”的词人，到这里，词所列出的意向仿佛推向了一个定格镜头，凄凉的景物衬托着作者凄凉的回忆，长久地锲入读者的脑海，并为之深深感动。
下阕很自然地写出了词人对往事的追忆。
“被酒莫惊春睡重，赌书消得泼茶香”两句回忆妻子在时的生活的两个片断：前一句写妻子对自己无微不至的体贴和关心，自己在春天里酒喝得多了，睡梦沉沉，妻子怕扰了他的好梦，动作说话都轻轻的，不敢惊动；后一句写夫妻风雅生活的乐趣，夫妻以茶赌书，互相指出某事出在某书某页某行，谁说得准就举杯饮茶为乐，以至乐得茶泼了地，满室洋溢着茶香。这生活片断极似当年著名女词人李清照和她的丈夫赵明诚赌书的情景，说明他们的生活充满着诗情和雅趣，十分美满和幸福。纳兰性德以赵明诚、李清照夫妇比自己与卢氏，意在表明白己对卢氏的深深爱恋以及丧失这么一位才情并茂的妻子的无限哀伤。
纳兰性德是个痴情的人，已是“生死两茫茫”，阴阳相隔，而他仍割舍不下这份情感，性情中人读来不禁潸然。伤心的纳兰性德明知无法挽回一切，只有把所有的哀思与无奈化为最后一句“当时只道是寻常”。这七个字更是字字皆血泪。卢氏生前，作者沉浸在人生最大的幸福之中，但他却毫不觉察，只道理应如此，平平常常。言外之意，蕴含了作者追悔之情。
全词情景相生。由西风、黄叶，生出自己孤单寂寞和思念亡妻之情；继由思念亡妻之情，生出对亡妻在时的生活片断情景的回忆；最后则由两个生活片断，产生出无穷的遗憾。景情互相生发，互相映衬，一层紧接一层，虽是平常之景之事，却极其典型，生动地表达了作者沉重的哀伤，故能动人。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
淳熙十六年（1189）湖州春家作，所枨触全在昔年与一合肥妓女旧情，用情痴绝奇绝，非如此不足与言白石。萧时父，老诗人萧德藻的子侄辈。萧德藻赏识周济白石，以侄女妻之。偶然邂逅，白石与友人在湖州春家，迎面而来的小艇上，有女子恍似日夕相思的合肥旧识。“歌扇轻约飞花，蛾眉正奇绝。”一恍而过的镜头，眉目还真有些想象！然而“春渐远”，不是的。桃根桃叶，王献之二妾名，喻意中人姊妹行。
按，白石二十余岁在合肥时曾恋身份似为勾阑的女子，后再莅江淮，其人已杳。自此白石魂牵梦萦至于一世，“肥水东流无尽期，当初不合种相思。”（《鹧鸪天》）女子妙解音乐，恨入四弦人欲老，宝筝能拨春风，此词以《琵琶仙》名调，包含音乐上的怀念。春渐远了，添几声伯劳哀鸣的“自绿汀洲”自拟。白石每比唐代“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”的杜牧，实未尽当。歇拍“十里扬州，三生杜牧，前事休说。”深情追忆至“三生”，使人腹痛。
下片展开这可解又不可解的“三生”情愫。白石《淡黄柳》小序说合肥多种柳，“客居合肥城南赤阑桥之西，巷陌凄凉，与江左异。唯柳色夹道，依依可怜。”故白石咏柳几乎都和怀念合肥女子有关。丝丝柳色都在牵动“三生情愫”，所以下片隐括唐人咏柳三诗，并非泛泛之辞。“三生杜牧，前事休说。”偏要细说。此正词人性情和表现词之为体“要眇宜修”处。
引用改装三首咏柳唐诗，有何特点、有何用意？“宫烛分烟”用韩翃《寒食》诗，“春城无处不飞花，寒食东风御柳斜。”此柳及柳花乃是蒙德宗皇帝御赏的为皇家气象凑趣之物，与一世布衣的白石大异，故一笔撇过，“奈愁里匆匆换时节。”“空阶榆荚”用韩愈《晚春》诗“杨花榆荚无才思，惟解漫天作雪飞”句意，此才是白石心目中之柳，故把一襟芳思付与，用两韵尽情渲染。“起舞回雪”句全词高潮。想见与合肥女子会心即在此千万缕起舞回雪处，杨花榆荚必有内心深处共鸣，否则不会终生难忘。末用王维《渭城曲》，虽是青青新柳，已渐淡渐远，西出阳关矣。“起舞回雪”，不作御街御柳，这是“三生杜牧”与合肥女子爱情的画龙点睛之笔。
一气清空，净化、淡化的渺茫爱情，云缕浪花般的追忆，又是何等执着浓郁。