上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
此诗的开头就写少妇在闺离愁思远人，忽得来信，报道丈夫仍滞留交河之北。其实不必一定要信来，信也不会由春燕捎来，春燕从南边海上归来也不可能带来极北的交河的信，这些都是虚拟，甚至是不合理的虚拟，只是借以画出闺离思妇“愿为双鸟泛离洲”的遐想而已。诗的场景是在少妇的闺房，全诗充满渲染闺房里的景况和闺离独处的哀怨；并以想象离的征夫的处境“君边云拥青丝骑”、“晓吹员管随落花”和眼前闺离的光景对照，点染出少妇的魂驰塞外。日暮（日将歇）以后，明月高照，兰堂之离，帘箔帷幄上触眼是象征恩爱的“同心结”、“连枝锦”；这些予人以温馨感的饰物在度日为年的漫漫长夜的刻漏声离，对“灯烛荧荧照孤寝”的人构成了喜与悲的极大反差。这一切都是由于迢遥的空间的睽隔，从距离又转念，纵使有使节往来，顶多也能为心上人剪制一个相思枕以寄怀想而已。接着“摘尽庭兰”，又重申远别忧伤之意，《古诗十九首·涉江采芙蓉》一首，有“兰泽多芳草，采之欲遗谁？所思在远道。还顾望旧乡，长路漫浩浩。同心而离居，忧伤心终老”的咏叹，藉着记忆，人们立即能体会到思妇的幽怨之情，只有以泪洗面，任红巾染满氤氲的泪渍了。结以“愿作阳台一段云”，如神女行云似地以梦相随，更把思恋之情推到了极致。全篇有人有景又有心情刻画，倍极缠绵悱恻。
明人胡应麟认为此诗有初唐格调，大概是因为初唐诗人写闺怨的诗极多，如王勃亦有《捣衣》，沈佺期有《独不见》、《杂诗三首》其三（“闻道黄龙戍”）等，但初唐诗人的闺怨诗虽沿袭了梁、陈诗风的绮丽，却少反复叮咛的绵密情致。情致不至，作家本人投入的就不多，所沿袭的绮丽的诗风就更加突出。李白这篇虽也绮丽有余，却刻写真切，层层深入，情景交错，经得起唱叹，因此在绮丽离别有丰满和蕴蓄；而且抒情离以刻画人物的叙事为首架，上追汉魏人的乐府风骨。其实和初唐人的闺怨诗是大有区别的。结句的怨而不怒，更具有传统诗评的所谓“风人之旨”，与沈佺期《独不见》之类的徒诉哀怨有很大不同。
第一首诗写遇赦归来的欣悦之情。首句写历尽坎坷，九死一生，次句谓不曾想还活着出了瞿塘峡和滟滪关，表示劫后重生的喜悦。三四句进一步写放逐归来的欣幸心情：还没有到江南的家乡就已欣然一笑，在这岳阳楼上欣赏壮阔景观，等回到了家乡，还不知该是如何的欣慰。此诗意兴洒脱，诗人乐观豪爽之情可以想见，映照出诗人不畏磨难、豁达洒脱的情怀。全诗用语精当，感情表述真切。
诗以望君山一个动作，让读者自己去猜测揣摸，去体会。这样的结尾，与王维《酬张少府》结句“君问穷通理，渔歌入浦深”及杜甫《缚鸡行》结句“鸡虫得失无了时，注目寒江倚山阁”相同，都是不写之写，有有余不尽之意。
第二首诗写凭栏远眺洞庭湖时的感受。“满川风雨”，隐指作者所处的恶劣的政治形势。即使是在这样一个困苦的环境中，他还兴致勃勃地凭栏观赏湖山胜景，足见其胸次之高。次句写凭栏时所得印象，说放眼远望，君山众峰的形状好像湘水女神盘结起的十二个发髻，写出了君山的灵秀之气。三四句推开一步，设想如能在湖风扑面白浪掀天的波心浪峰上，细细观赏君山，当是非常惬意。“银山堆里看青山”，以简洁的笔墨，写出了极为壮丽景观。诗人忧患余生，却能以如此开阔之胸襟，写出如此意气风发的诗句，千载之下，令人钦佩不已。
独上高褛，可以望洞庭湖；楼在岳阳城西门上，和湖还有一段距离，则在风雨中又不能在“银山堆里看青山”，所以只好出之以想象，而将其认作湘峨鬟髻了。刘禹锡《望洞庭》云：“遥望洞庭山水翠，白银盘里一青螺。”雍陶《望君山》云：“应是水仙梳洗罢，一螺青黛镜中心。”可能给黄庭坚以某种启发，给他提供了想象的依据。
诗人自绍圣初因修国史被政敌诬陷遭贬，到徽宗即位，政治地位才略有改善。此时从湖北沿江东下，经过岳阳，准备回到故乡去。诗人历经磨难，长途漂泊，旅况萧条，在风雨中独上高楼，所以一方面为自己能够在投荒万死之后平安地通过滟滪天险活着生还而感到庆幸，另一方面回首平生，瞻望前路，又不能不痛定思痛，黯然伤神。因而欣慨交心，凄然一笑。苏轼的《六月二十日夜渡海》中“九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生”，此老真是胸次浩然，早已将一切忧患置之度外，真像关汉卿在套曲《南吕·一枝花·不伏老》中所说的“我却是蒸不烂、煮不熟、槌不匾、炒不爆，响当当一粒铜豌豆”。黄庭坚与之相比，似乎还未能完全忘怀得失。这种气质上的差异，很准确地表现在作品中。