这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
此词的调名即是题目，写的是一个多彩多姿的江城的风物。从既是郡城，又曾有越国宫殿等情况来看，自然写的是古会稽。前三句“鵁鶄飞起郡城东，碧江空，半滩风”，写的是江城的外景：一江碧水从城东流过，江面空阔，沙滩阵阵风起，好一派秀美、旷远的江郊景色。“越王宫殿，蘋叶藕花中”是对此城历史的回顾与沉思。越王勾践是春秋时期赫赫有名的霸主之一，他就曾在这里建都，可如今已不见痕迹，往日的宫殿一直上已是一片片红藕翠蘋了，这就点明了此城的显赫历史，增加了一个描写层次，无异于在它的背景上涂了一层古老苍凉的底色，丰富了江城的形象。当然作者的怀古之情也是显而易见的，那就是说任何雄图霸业、奕奕生光，都经不起时间的销蚀而云飞烟灭。尾三句“帘卷水楼鱼浪起，千片雪，雨濛濛”，集中描写最富江城特色的景观：登上临江的水楼，卷起帏帘，凭窗一望时，只见鱼跃浪翻，激起千片飞雪，一江雨雾，迷迷蒙蒙，蔚为壮观。尤其是此番景色是透过水；楼窗口而摄入眼帘的，更如一幅逼真的画卷，美不胜收。
此词仅三十五字，却把一个江城的风物描写得如此形神兼备，笔力实在不凡。究其奥妙，大约有三端：一是注意多侧面、多角度的描写。它先从远观角度写江郊景色，次一历史眼光看湖塘风光，再用特写镜头写水楼观涛。如此不仅层次清晰，而且颇富立体感。二是注意色彩的调配和多样。斑斓的鵁鶄、碧绿的江水与白色的沙滩构成一种清新淡远的色调；翠绿的蘋叶与鲜红的荷花相配，又以秾丽的色泽耀人眼目；浪花之如雪和水雨之蒙蒙又构成一种朦胧混茫的气象。三是注意景物的动态描写，如鵁鶄的起飞，碧水的东流，半滩风吹，浪花飞舞等等，这种动态景象，无疑赋予江城以勃勃的生机和飞动的气韵。在秾艳的牛峤词中，此词可谓独具一格。
处在苦闷的时代，而又悟到了“人生非金石，岂能长寿考”的生命哲理，其苦闷就尤其深切。苦闷而无法摆脱，便往往转向它的对立一极——荡情行乐。此诗所抒写的，就正是这种由苦闷所触发的滔荡之思。
诗人大约是独自一人，徘徊在洛阳的东城门外。高高的城墙，从眼前“逶迤”（绵长貌）而去，在鳞次栉比的楼宇、房舍外绕过一圈，又回到原处、自相连接——这景象正如周而复始的苦闷生活一样，单调而又乏味。四野茫茫，转眼又有“初淅沥以萧飒，忽奔腾而砰湃”的秋风，在大地上激荡而起，使往昔葱绿的草野，霎时变得凄凄苍苍。这开篇四句，不仅描述着诗人目击的景象，其中还隐隐透露着诗人内心的痛苦骚动。生活竟如此重复、单调变化的只有匆匆逝去的无情时光。想到人的生命，就如这风中的绿草一般，繁茂的春夏一过，便又步入凄凄的衰秋，诗人能不惊心而呼：“四时更变化，岁暮一何速”！眼前的凄凄秋景，正这样引发出诗人对时光速逝的震竦之感。在怅然扔失意的心境中，就是听那天地间的鸟啭虫鸣，似乎也多一重苦闷难伸的韵调：“晨风怀苦心，蟋蟀伤局促。”“晨风”即“?鸟”，“局促”有紧迫、窘困之意。鸟在风中苦涩地啼叫，蟋蟀也因寒秋降临、生命窘急而伤心哀鸣。不但是人生，自然界的一切生命，都受到了时光流驶的迟暮之悲。这一切似乎都从相反方面，加强着诗人对人生的一种思索和意念：与其处处自我约束，等到迟暮之际再悲鸣哀叹，应当早些涤除烦忧、放开情怀，去寻求生活的乐趣——这就是突发于诗中的浩然问叹：“荡涤放情志，何为自结束？”
以上为全诗之第一节。读者可以看到，在此节中盘旋往复的，其实只有一个意念，即“荡涤放情”之思。这种思绪，原本来自于诗人自身生活中的苦闷，与所见景象并无关涉。但诗人却将它移之于外物，从衰飒悲凉的秋景中写来。便令人感到，从“高且长”的东城，到凄凄变衰的秋草，以至于?鸟、蟋蟀，似乎都成了苦闷人生的某种象征，似乎都在用同一个声调哀叹：“何为自结束”、“何为自结束”！这就是审美心理上的“移情”效果。这种贯注于外物、又为外物所烘托而强化的情感抒写，较之于直抒其怀，无疑具有更蓬勃的葱茏的感染力。自“燕赵多佳人”以下，即上承“荡情”之意，抒写诗人的行乐之境。－－当“何为自结束”的疑虑一经解除，诗人那久抑心底的声色之欲便勃然而兴。此刻，身在“东城”外的诗人，竟做了一个极美妙的“燕赵佳人”梦：他恍惚间在众多粉黛丛中，得遇了一位“颜如玉”的佳人；而且奇特的是，一转眼，这佳从便“罗裳”飘拂、仪态雍容地端坐在诗人家中，分明正铮铮地习练着靖商之曲。大约是因为琴瑟之柱调得太紧促，那琴间竟似骤雨急风，听来分外悲惋动人——读者自然明白，这情景虽然描述得煞在介事，实际上不过是诗人那“荡情”之思所幻化的虚境而已。所以画面飘忽、转换也快，呈现出一种梦寐般的恍惚感。
最妙的是接着两句：“驰情整中带，沈吟聊踯躅（且前且退貌）”。“中带”，一本作“巾带”。关于这两句写的指何人，照张庚的说法：“凡人心慕其人，而欲动其人之亲爱于我，必先自正其容仪……以希感到佳人也”（《古诗十九首解》）。那么，“驰情”而“整中带”者，就是诗人了。那当然也有道理（只与整句不太连贯）。不过，苦将其视为佳人的神态表现，恐怕还更有韵致些。因为佳人之“当户”理琴，本来并非孤身一人。此刻在她对面，正目光灼灼注视着她，并为她的容颜、琴音所打动，而为之目凝神移的，还有一位梦想着“荡涤放情志”的诗人。正如吴淇所说：“曰‘美者’，分明有个人选他（按，即“她”）；曰‘知柱促’，分明有个人促他”分明有个人在听他；“曰‘整中带’，分明有个人看他；曰‘踯躅’，分明有个人在促他”（《选诗定论》）。“驰情整巾带”两句，正是写佳人在这“选”、“听”、“看”、“促”之下的反应——多情的佳人面对着诗人的忘形之态，也不觉心旌摇荡了。但她不免又有些羞涩，有些踌躇，故又是“沉吟”、又是“踯躅”（已舍琴而起），表现出一种“理欲交战情形”；但内心则“早已倾心于君矣”——这就是前人称叹的“‘驰情’二句描写入神”处。在这种图画也“画不出的捉衣弄影光景”中，佳人终于羞羞答答地吐露了心意：“思为双飞燕，衔泥巢君屋”。借飞燕双双衔泥巢屋之语，传达与诗人永结伉俪之谐的深情，真是“结得又超脱、又缥缈，把一万世才子佳人勾当，俱被他说尽”（朱筠《古诗十九首说》）。
这就是诗人在“东城高且长”的风物触发下，所抒写的“荡涤放情志”的一幕；或者说，是诗人苦闷之际所做的一个“白日梦”。这“梦”在表面上很“驰情”、很美妙。但若将它放在上文的衰秋、“岁暮”、鸟苦虫悲的苍凉之境中观察，就可知道：那不过是苦闷时代人性备受压抑一种“失却的快乐与美感的补偿（尼采），一种现实中无法“达成”的虚幻的“愿望”而已。当诗人从这样的“白日梦”中醒来的时候，还是会因苦闷时代所无法摆脱的“局促”和“结束”，而倍觉凄怆和痛苦。