此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
第一首“西忆岐阳信，无人遂却回。”杜甫身陷贼中的唯一念想和寄托，就是行在中的唐肃宗了。《孟子》中说“圣人三日无君则惶惶然。”杜甫虽不是圣人，但“一饭未尝忘君”（苏轼评价杜甫语），却不得不说是圣人对杜甫的影响。杜甫于身陷贼中之际依然西望行宫，希望有朝一日能突围抵达，但现实却是音尘不到，无人却回，即没有退回之人。长安本是沦陷区，帝王身边的人当然不会自蹈死地，却不知沦陷区依然有人“眼穿当落日，心死著寒灰”。“眼穿”就是成语“望眼欲穿”之所本。对着西下的落日，杜甫只能在沦陷中深情凝望。“落日”既暗喻西面的凤翔行在，也暗指江河日下的大唐帝国。“寒灰”同用两个典故，一个是庄子的“形故可如槁木，心可如死灰乎？”表现自己绝望的心理；另一个则是《史记·韩安国列传》中“死灰复燃“的典故：韩安国曾经坐牢被狱吏折辱，韩安国说：”你认为死灰难道不会复燃吗？“狱吏说：”死灰复燃，就用尿浇灭。“后来韩安国出狱后做了大官，遇见狱吏后笑着说：”你现在可以用尿浇灭了。“狱吏大恐。杜甫用”死灰“的典故，表现的是自己仍有”复燃“的可能，绝望中仍有希望。”茂树行相引，连山望忽开。“”茂树“又作”雾树“，在”雾树“的导引下，终于望到了凤翔周边的连山，对此杜甫如何不激动？但杜甫却忽然宕开一笔，不写自己的激动，却写自己的故旧亲朋对自己的惊讶：老了，瘦了，但总算从沦陷区活着回来了。通过他人之口来对自己做一个评价，这是诗人高明的地方。
第二首“愁思胡笳夕，凄凉汉苑春”，先追忆曾经在沦陷区四面胡笳的悲怆，和长安汉苑在铁蹄下凄凉残破的惨状，再感慨生还之不易。虽然基本脱险，但杜甫仍觉侥幸，将脱险之后仍视作“生死悬于顷刻”（仇兆鳌语）的“暂时人”，这既是自怜，又不乏自嘲。杜甫找到了“组织”，自然万分欣喜。“司隶章初睹”虽不算警句，然也化用了南朝傅亮《进宋元帝诏》“东京父老，重睹司隶之章”一语，可见杜诗“无一字无来处”（黄庭坚语）的特点。“南阳气已新”同样用典，《后汉书·光武本纪》记载“望气者苏伯阿为王莽使，至南阳，遥望见春陵郭，唶曰：‘气佳哉！郁郁葱葱’。”以望气者（观察天象的人）见王者之气之喜，代指自己接近行在和国君之喜。“喜心翻倒极，呜咽泪沾巾”是杜甫诗歌常见的以悲写喜之手法。激动得沾巾，喜不自胜，溢于言表。高步瀛评道：“五六句明写达，暗写喜，七八句明言喜，反说悲而喜弥甚，笔弥幻矣。”杜甫诗歌的艺术，就在于曲折地表现原本简单的感情。
第三首开头劈空而至。一开始便假设了自己的死，死且无人知晓，是多么的惨淡，但未曾想到自己居然生还，足堪“自怜”。而“犹瞻”再次表达杜甫的“侥幸”和欣喜。“影静千官里”指自己暂时恢复了平静的生活，和众朝臣一样侍奉天子，王夫之评价此句“写出避难仓皇之余，收拾仍入衣冠队里一段生涩情景，妙甚。非此则千官之静，亦不足道也。”“七校”是汉代的七种校尉，这里也代指朝廷百官。而“心苏”一个“苏”字更是振起全篇。最后“新数中兴年”既是对自己报效朝廷的期望，也是对朝廷能够自振的期望。
