诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
这首词的上片触景生怀，因记起昔日与友人共游湖上携手情景，再转写眼前湖上独游，落红无数的伤感。下片再写湖上游人如织、画船争流的繁华景象，反衬自己独游的孤独，极力渲染孤独之苦和怀人之思。全词深婉丽密，曲折有致，生动传神，别具风采。由伤春、忆友、慨叹，到花下独奏，时喜时忧，波澜起伏，格调凄婉。
上阙点明时间地点，在叙事中借景抒情。美好的春光能给人带来欢乐，但也容易触动离人的愁思，萦损柔肠，使人消瘦，古代诗词中写伤春这个内容的非常多。但作者是写离愁，因而在取景时，着眼点是西湖垂柳。古代有折柳赠别的习俗。看到垂柳，极易触发离愁。开端擒题，“何堪”一词，用在“春瘦”与“垂柳”之间，使意思递进一层。对于西湖垂柳能撩拨人的愁思，因为那是与友人“湖上携手”之处。烟外峰峦，虽别具风姿，然而如今“自看”独游，就不能不缅怀昔日的“湖上携手”。由“湖上携手”接着想到对方“归后”的萧瑟风情，于是集中笔力来加以烘染刻画。
“早乱落香红千亩”，是写花兼点时序。商卿离去，独来西湖，时已暮春，那“玉雪照映，吹香薄人”的千亩红梅，如今早已凋败零落，令人低回伤神，既然红梅已不复存在，旧游的踪迹又在何处。“一叶凌波缥缈，过三十六离宫，遗游人回首。”是写游船兼写情思。乘上轻舟，荡漾于烟波之中，那鳞次栉比的离宫别殿让人频频地回首眺望。以上叙事，写作者独游西湖，即景生情，引起对友人的深切思念。
下阙拓展思路，仍紧扣西湖景物，以婉媚密丽之笔，写他人之乐，进行反衬。“犹有”紧承上片，词意断而仍续。词人驾一叶扁舟，于落花缤纷中从水上缥缈而过，闪现在眼前的，是那精美的画船上，美女举袖障面；两岸的歌馆里佳人持扇伫立。她们面容上涂着时兴的宫黄，名贵的头饰闪烁着光彩。这些美女歌娃争艳比美，嬉游如故。而自己，友人已经远去，无人可与共赏良辰佳景，仿佛欢乐只是属于他人！
如今，充溢着词人整个心灵的，只有如同往常一样的无限的春愁，而这伤春的意绪犹如酒一般的浓烈，在词人心怀中荡漾起伏。要把它谱入丝弦自已聆赏吧，并不是所有人都能够理解这伤春怀友的情思，据词序中所言，俞灏风度儒雅，善音乐，每有山林隐居之想，堪称江湖文人白石的知音。“今予离忧，商卿一行作吏，殆无复此乐矣。”语极沉痛。因而，此词煞拍几句所表达的感情，就不仅是一般的怀友之情，它实在是说，知音已人仕途，相伴共享山林、琴曲之乐恐不可复得，难怪他“伤春似旧”，纵“写入吴丝自奏”，也怕无人理解他此时的心境了！陈郁《藏一话腴》谓白石“襟怀洒落，如晋、宋间人。意到语工，不期于高远而自高远”，于此可见。
此诗的头四句以陇上流水来映衬诗人的独身远行。“远行客”是诗人自称。诗人登上陇山之巅，想起乐府民歌《陇头歌辞》：“陇头流水，流离山下。念吾一身，飘然旷野。”诗人此时此刻的心情，与歌辞中说的是非常相似的。“陇上分流水”既是写实，也是衬托作者只身远游的孤寂悲凉心情。据《三秦记》：“陇山顶有泉，清水四注，俗歌：陇头流水，鸣声呜咽。遥望秦川，肝肠断绝。”诗的第三、四句运用顶真法紧承头两句而来：“流水无尽期，行人未云已。”以流水不尽来比喻人的行程无尽。
诗的后四句是诗人以大丈夫自许，抒发了建功立业的雄心壮志。“浅才通一命”，这里是指诗人即将就任的左饶卫兵曹、充翰府掌书记。实际上这是幕府中重要的文职军官，地位仅仅次于判官。诗人称“浅才通一命”不过是谦词罢了。“孤剑适千里”，大有慷慨行侠的意味。《史记·淮阴侯列传》：“项梁渡淮，信仗剑从之。”结尾两句“岂不思故乡？从来感知己”，指明了诗人此番远行的原因。诗人并非不眷恋思念自己的故乡，他之所以离乡远行，全都是为了报答知己的知遇之恩呵。高适也是一个很重友情的人，他对哥舒翰的荐举是非常感激的，当时世风，要作官除考试一途外，若无人荐举是作不成官的，因此高适说“从来感知己”。“感知己”也仅是表层的一面，深层的原因则是高适想借此荐举机会，入幕从戎，一展身手，实现他建功立业、报效国家的抱负。正是这种内在的强烈的爱国主义精神，奠定了诗的后半部分昂扬的基调。
这首诗的最大特色就是以简洁的诗句表达了尽可能丰富的思想，诗中既有游子思乡的情思，又有仗剑戍边的豪情，既有报答知己的侠肝义胆，又有为国效力建功的雄心壮志，思想感情波澜起伏，曲折多变。从全诗的情感流动看，是先抑后扬，最后以昂扬的调子结束全篇，给人以奋发向上之感。胡应麟评说高适的五言古诗“意调高远”，“深婉有致”，由此诗可见一斑。