这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
古人说：“诗本性情。若系真诗，则一读其诗，而其人性情，人眼便见。”（明·江盈科《雪涛诗评》）这首词正是如此，它首先展现了一位潇洒闲适、任真自然、不拘形迹的词人自我形象。这位刚从繁冗的官场生活中解组而投入大自然怀抱的词人，其心情是愉悦的“初脱尘劳”已流露出对官场的厌倦和离开之后如释重负的感受；而凭窗倚栏，细观峰峦，由朝至暮。看尽明暗变化，不仅表达了词人对大自然的喜爱，同时也表现了其凝神专注之态和闲适自得的雅致。
“看尽昏朝”，就宛如李白“相看两不厌，只有敬亭山”的境界，这里不仅是写山，更是衬人。正因为词人观察得入微，故能有“夜山低，晴山近，晓山高”的感觉。这三句是前面“看”的注脚。夜黑山影模糊，故有低感；晴天山色明朗，所以觉得如在目前；清晨霞映云绕，因此给人高感。其实还可补充一点，这三句不仅写出了山，也写出了观山的人。词人那种悠然心会、神与物游的情趣，也是在“看”中隐约可见。
下片词人的自我形象表现得更直接、更突出。他得闲即出，遇村辄饮。“醉模糊”逼真地描绘出酩酊醉态，而且这三字是下片的关目，以下便由此生发。因为醉，忘怀了一切羁绊，更显出任真自适的个性。“信手挥毫”三句，表现了他毫无拘束，纵横骋才的创作特征，他挥毫只是为了抒发性灵，哪管什么风骚之旨。最后三句既是其优游生活的简要概括，也是他思想志趣、情感性格的集中反映。
“乐因循”，说明他纯任自然；“能潦倒”，表现他自甘淡泊，“也消摇”，传达出他对闲适自在生活自得其乐的态度。“乐”、“能”、“也”充分地展示了他的情操。据《金史·许古传》载：“古性嗜酒，老而未衰，每乘舟出村落间，留饮或十数日不归。……平生好为诗及书。”可见此词确是他个性的真实写照。至于他为什么会表现出这样一种超然物外的思想情绪，这实在和他身处日益衰落的金末季世及其仕途多舛有关。
其次就艺术特色看，信手挥洒，凝练自然，是这首词较突出的特点。无论写景抒情，均是“信手挥毫”，表现得流利畅达、无拘无碍。
全词从入山、观山和诗酒生活逐层写来，都如清泉自然涌出，似不经意而出，一切都十分明朗真率。然而这信手挥毫又决非不加提炼、失于浅俗。相反，作者在用语上颇注意凝练。如“爽气飘萧”四字，就概括出秋日山中的总印象和观感；“夜山低”三句则更是异常准确精练地描绘出不同时刻、不同条件下的山的特色；而下阕的“乐”、“能”、“也”三字也用得恰切精妙。看来作者在看似不经意中颇多锤炼。这种雕饰而归于自然的艺术境界，说明许古确有很高的艺术修养。
纳兰的词，总是让人感觉缱绻幽情，该词自然也不例外。全词辞藻优雅，言浅意深，可谓是直抒胸臆的佳作。
一开篇，作者就描绘了这样一个场面，“黄昏又听城头角，病起心情恶”，黄昏时分，城头号角响起，词人身患疾病，心情异常低落。接着纳兰向我们交代了此时他正在做什么， “药炉初沸短檠青，无那残香半缕恼多情”。
那么，纳兰到底是因何而生病呢？他在下片给出了答案： “多情自古原多病。”患病之人一般都会自怜自伤，纳兰自然也不例外，更何况是独自病在异乡，没有亲人的悉心照料，没有朋友的嘘寒问暖，所以他只能无奈地揽镜自照，结果看到的却是自己日渐消瘦的容貌。
词的结尾两句似乎很好理解， “一声弹指泪如丝，央及东风休遣玉人知”，病中的纳兰触景伤情，以至于轻轻弹一下手指，就伤心得泪下如丝，但是他又不想让想念之人知道自己患病的消息后徒增伤心，于是央求东风不要把这个消息告诉他。
这里的“弹指”指代别的是纳兰好友顾贞观的词集《弹指集》。那尾句中的“玉人”又如何解释呢？从通常意义上理解，它当然是指美丽洁白的女子。另外，它也会被用来指代风流俊美的才郎，由此看来，纳兰以玉人来称呼顾贞观，也就变得合情合理。
全词浅显易懂，读起来朗朗上口，富有音乐感，充分体现了纳兰词“率直性灵”的风格。