此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。
贾谊被贬长沙，久已成为诗人们抒写不遇之感的熟滥题材。《史记·屈原贾生列传》载：“贾生征见。汉文帝方受厘（刚举行过祭祀，接受神的福佑），坐宣室（未央宫前殿正室）。上因感鬼神事，而问鬼神之本。贾生因具道所以然之状。至夜半，文帝前席（在坐席上移膝靠近对方）。既罢，曰：“吾久不见贾生，自以为过之，今不及也。”作者却独辟蹊径，特意选取贾谊自长沙召回，宣室夜对的情节作为诗材。在一般封建文人心目中，这大概是值得大加渲染的君臣遇合盛事。但诗人却独具慧眼，抓住不为人们所注意的“问鬼神”之事，讽刺晚唐幻想成仙、荒于政事的帝王。诗歌欲抑先扬，发出了一段新警透辟、发人深省的议论。
“宣室求贤访逐臣，贾生才调更无伦。”前幅纯从正面着笔，丝毫不露贬意。首句特标“求”“访”，仿佛热烈颂扬文帝求贤意愿之切、之殷，待贤态度之诚、之谦。“求贤”而至“访逐臣”，更可见其网罗贤才已达到“野无遗贤”的程度。次句隐括汉文帝对贾谊的推服赞叹之词。“才调”，兼包才能风调，与“更无伦”的赞叹配合，侧面烘托出贾谊少年才俊、议论风发、华采照人的精神风貌，诗的形象感和咏叹的情调也就自然地显示出来。这两句，由“求”而“访”而赞，层层递进，表现了文帝对贾谊的推服器重。如果不看下文，几乎会误认为这是一篇圣主求贤颂。其实，这正是作者故弄狡狯之处。
第三句承转交错，是全诗枢纽。承，即所谓“夜半前席”，把汉文帝当时那种虚心垂询、凝神倾听，以至于“不自知膝之前于席”的情状描绘得惟妙惟肖，使历史陈迹变成了充满生活气息、鲜明可触的画面。这种善于选取典型细节，善于“从小物寄慨”的艺术手段，正是李商隐咏史诗的过人之处。通过这个生动的细节的渲染，才把由“求”而“访”而赞的那架“重贤”的云梯升到了最高处；而转，也就在这高潮中开始。不过，它并不露筋突骨，硬转逆折，而是用咏叹之笔轻轻拨转——在“夜半虚前席”前加上“可怜”两字。可怜，即可惜。不用感情色彩强烈的“可悲”“可叹”一类词语，只说“可怜”，一方面是为末句——一篇之警策预留地步；另一方面也是因为在这里貌似轻描淡写的“可怜”，比剑拔弩张的“可悲”“可叹”更为含蕴，更耐人寻味。仿佛给文帝留有余地，其实却隐含着冷隽的嘲讽，可谓似轻而实重。“可怜”与“虚”连用，增强语气，虽只轻轻一点，却使读者对汉文帝“夜半前席”的重贤姿态从根本上产生了怀疑，可谓举重而若轻。诗人引而不发，并未点出其原因，给读者留下了悬念，诗也就显出跌宕波折的情致，而不是一泻无余。这一句承转交错的艺术处理，精炼自然，浑然无迹。
末句方引满而发，紧承“可怜”与“虚”，一语中的——“不问苍生问鬼神”。郑重求贤，虚心垂询，推重叹服，乃至“夜半前席”，不是为了询求治国安民之道，却是为了“问鬼神”的本原问题。诗人仍只点破而不说尽——通过“问”与“不问”的对照，让读者自己对此得出应有的结论。诗人同时抓住“虚前席”“问鬼神”这两处细节，借题发挥，在议论中把讽刺君王昏聩弃贤和伤叹贤士怀才不遇两方面的意蕴融于一篇，足见其思想深刻、构思新颖。
《贾生》一诗文辞锋极犀利，讽刺辛辣深刻，感概深沉蕴藉，却又极抑扬吞吐之妙。由于前几句围绕“重贤”逐步升级，节节上扬，第三句又引而不发，末句由强烈对照而形成的贬抑便显得特别有力，这正是反跌手法的巧妙运用。从而揭露了封建统治者表面上求贤、敬贤，实际上不能识贤、任贤，揭示出在深受恩遇的表象下隐藏着不遇的实质。整首诗用唱叹有致的笔调发抒警策透辟的议论，在正反、扬抑、轻重、隐显、承转等方面的艺术处理上，都蕴含着艺术的辩证法，而其新警含蕴的艺术风格也就通过这一系列成功的艺术处理，逐步显示出来。
点破而不说尽，有论而无断，并非由于内容贫弱而故弄玄虚，而是由于含蕴丰富，片言不足以尽意。诗有讽有慨，寓慨于讽，旨意并不单纯。从讽的方面看，表面上似刺文帝，实际上诗人的主要用意并不在此。晚唐皇帝大都崇佛媚道，服药求仙，不顾民生，不任贤才，诗人矛头所指，显然是当时现实中那些“不问苍生问鬼神”的封建统治者。在寓讽为主的同时，诗中又寓有诗人自己怀才不遇的深沉感慨。诗人夙怀“欲回天地”的壮志，但偏遭衰世，沉沦下僚，诗中每发“贾生年少虚垂涕”“贾生兼事鬼”之慨。这首诗中的贾谊，正有诗人自己的影子。概而言之，讽汉文实刺唐帝，怜贾谊实亦自悯。