上片，首起三句“绿云影里，把明霞织就，千重文绣”，总写海棠花叶之美。从宜雨亭上望去，但见海棠枝叶繁茂，如绿云铺地，一片清影。而在这绿云影里，红花盛开，明丽如霞，有如绿线红丝织成的千重文绣。在这三句中，词人连用三个比喻，濡染出红花绿叶交相辉映的秀美景色。“绿云”喻写其枝叶之密，绿阴之浓，点出干叶海棠枝叶茂盛的特征。“明霞”二字，极喻海棠花红艳之色。“文绣”则形容花叶色彩之美。前面加上“千重”二字，又描绘出绿叶红花重重叠叠，色彩斑斓的画面。同时，绿云与明霞，又是明暗的对比，实写与虚想结合，立意构思，着实下了一番功夫。接下去的两句，“紫腻红娇扶不起，好是未开时候”，写海棠花娇嫩之态。因花开有迟早之分，故色泽有深浅之别。深者紫而含光，浅者红而娇艳。后面以“扶不起”三字承接，便生动地描绘出海棠花娇而无力的情态。“好是未开时候”，是由郑谷《海棠》诗的“娇娆全在欲开时”变化而来。诗人赏花，全在情趣二字，张鎡和郑谷都爱欲开未开的海棠花，是因为那深红的蓓蕾，在青枝绿叶的映衬中显得格外娇美。它蕴藉含蓄，内孕生机，有一种蓬蓬勃勃的青春活力，最易引发人们美好的情思。宜雨亭上，海棠丛里，面对着那含苞欲放的娇花新蕾，愈看愈美，于是再就“好是未开时候”的“好”字刻意描绘，写出了“半怯春寒，半宜晴色，养得胭脂透”，具体而细腻地形容出海棠花欲开未开时的特殊美感。那点点蓓蕾，一半因春寒而不肯芳心轻吐，一半因映晴色而展露秀容，羞怯娇嫩，直养得蕾尖红透，艳丽动人。当此际，词人完全沉浸在美的追索中。为花的幽姿秀色而陶醉。“小亭人静，嫩莺啼破清昼”两句，笔波一折，转得好也收得好，而且一转即收，恰到好处。一声早莺的啼鸣，打破了清昼的寂静，也唤醒了词人的沉思，极富摇荡灵动之感。上片亭中观花的词情至此辞尽意尽，歇拍自然，从而为下片另辟词境作好了过渡。
下片由写花转而写人。换头以“犹记”逆入。连写五句，记昔日与情人赏花情景。前三句“犹记携手芳阴，一枝斜戴，娇艳双波秀”，回忆芳阴下携手同游，她鬓边斜插着一枝红艳的海棠花，双眸明秀，秋波含情。后两句“小语轻怜花总见，争得似花长久”，写两人在花前小语，轻怜密爱，此情当日，花总也得为见证吧。如今花开依旧，而情人不见，深觉情缘之事，“争（怎）得似花长久”！这是词人的感伤，一句又转回现在。词人独自赏花。小亭浅酌，观眼前景，想心头事，流连徘徊，不愿归去。因此吟唱出“醉浅休归，夜深同睡，明日还相守”。在酒意微醺的朦胧醉境中，思人恋花，情意绵绵，暗中叮咛自己休要归去，今夜与花同睡，明日与花相守，日日夜夜与花作伴。苏轼《海棠》诗：“只恐夜深花睡去，高烧银烛照红妆。”“夜深”句，字面用苏诗，而又自立主意。“同睡”，连下句言相伴守而睡。这几句写得缠绵悱恻，婉曲细腻，对花无限眷恋的深情尽皆倾吐出来。末两句，“免教春去，断肠空叹诗瘦”，紧承上三句写出。诉说他所以与花相守，形影不离，乃在于深恐韶光倏逝，花与春同去。这样就在爱花情中又加上惜春之情，感情分量更重，词意也随之打进了一层。意谓若教春去，就要为之断肠，就要作诗遣怀，就要因诗而瘦。“诗瘦”本于李白戏赠杜甫诗：“借问何来太瘦生，总为从前作诗苦。”（见唐孟綮《本事诗·高逸》）这两句机杼自出，翻出新意，技巧亦高，深刻地揭示了一位词人不负韶光的心理活动。读来真挚恳切，直语感人。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。