这首诗写送别朋友时的情景，表达了与朋友间的深情。横塘在江苏省苏州市西南，风景宜人。
前两句为送别之景。南浦，泛指送别友人的河边。一川；是为一片，遍地。朱塔；红色的宝塔。这两句可以这样理解；春天来了，南浦平披上了绿装，大地焕然一新。只有石桥、朱塔，不管春夏秋冬，还是老样子。两依然，朋友乘春光而去，以后只有石桥、朱塔与诗人为伴。想到这诗人黯然神伤。
后两句是离别之情。系；拴着。画船；油漆彩绘之船。在年年送客的横塘，今又有一条将要离去的画船，在蒙蒙细雨中拴在杨柳上，垂柳轻舟、雨中送客、依依惜别之情更使人伤怀。
全诗以抒情之笔写景，通过环境景物描写，烘托离别之情，情景交融，深情缠绵，回味无穷。
上片写在这里留宿的情况，“江头日暮痛饮”，直赋其事，可见词人心中的不快。“痛饮”是排遣愁绪的意思。“乍雪晴犹凛”，衬写其景。斜光照积雪，愈见其寒，由此雪后清寒正映出心境之寒。
“山驿凄凉，灯昏人独寝。”由日暮写到夜宿，“凄凉”二字写出了词人独宿的滋味“灯昏”更可以看出词人的凄凉、寂寞。古驿孤灯，是旅中孤栖的典型的氛围，不少诗人词客都曾这样描写。白居易写过：“邯郸驿里逢冬至，抱膝灯前影伴身”（《邯郸冬至夜思家》）；秦观写过：“……风紧驿亭深闭。梦破鼠窥灯”（《如梦令》）。此词亦复如此，而且此处“灯昏”与前面日暮雪白映照，更带有一层悲哀的色调。上片四句似信手掂来其实在层次、情景的组织上是很新巧的。
下片“鸳机新寄断锦，叹往事、不堪重省。”句中“鸳机”，是一种织具。此句引用了前秦苏蕙织锦为回文诗寄赠其夫窦滔的故事，意思是自己心爱的人新近又寄来了书信。“往事”，指当初欢快相聚的时候“不堪重省”者有二，一是山长水阔难以重聚，二是此时凄清想起往日的温暖，更是难耐。
后一种意味更切此时的“不堪”。虽则不堪，心偏向往，回避不了：“梦破南楼，绿云堆一枕。”这就是“往事”中的一事，当年同卧南楼，梦醒时见身边的她“绿云堆一枕”。“绿云”指的是女子秀美的鬓发，“堆”，形容头发蓬松、茂密之状这使人想起“鬓云欲度香腮雪”、“绿窗残梦迷”温庭筠《菩萨蛮》的句子，这是多么动人的情态啊！独宿的凄凉，使他想起往事；想起这件往事，可能加重了他的凄凉感，也可能使他的凄凉感在往事的玩味中消减，这就是人情的微妙处。“梦破”自是当年情事，读者也不妨将之与此时联系起来，当年的情事如果发生在此时，不同样是温馨一梦吗？今梦、昔梦连成一片，词家恍惚之笔，十分难得。赵翼云：放翁诗“结处必有兴会，有意味”（《瓯北诗话》），此词也是这样。
此词当写羁旅愁思，将艳情打并进去，正显出愁思的深切温厚，宋词中如此表现颇为常见。下片所思人事，当有所源。同年春末词人由夔州调往南郑时经过此地曾写有《蝶恋花·离小益作》：陌上箫声寒食近。雨过园林，花气浮芳润。千里斜阳钟欲螟，凭高望断南楼信。海角天涯行略尽。三十年间，无处无遗恨。天若有情终欲问，忍教霜点相思鬓？
“南楼信”云云亦是思念“南楼”女子，此女子是谁，现在已难以确考了有人认为此词是比兴之作，“‘梦破’是说的幻梦应该是指由陇右进军长安，收复失地这一梦想（的破灭，从表现看来，这里全写的男女之情，当日的欢爱，……可是现在恩情断了，‘鸳机新寄断锦’，更没有挽回的余地。陆游在这个境界里，感到无限的凄凉。”（《中国历代著名文学家评传》第三卷《陆游》，参见《词学研究论文集·陆游的词》）这样的解说恐怕并不是词的本意。如果说，陆游由于从军南郑的失意，加深了心头的抑郁，使得他“在这个境界里”，更“感到无限的凄凉”，羁愁中渗进了政治失意的意绪，那是可以理解的，也是很自然的；若字牵句合以求比兴，那就显得太机械了。至于以陆游此次是携眷同行为据，证实此词是“假托闺情写他自己政治心情”，那恐怕与文学创作规律及古人感情生活方式都相距甚远了。