此词抒发了作者对密州的一片深情。上片开头三句是实有之景，中间二句是由景所生之情，最后三句是虚拟之景；下片换头三句是实有之景，中间二句是作者感慨的直接表白，末尾三句是虚拟之景。全词情景交融，虚实交替，充分显示了作者的艺术功力。
上片开头“前瞻”三句是实有之景；中间“城上”二句是由景所生之情，亦起点题作用；最后“莫使”三句是虚拟之景，借写超然台昼夜美景和登临之际的超然之感，以表达对密州的留恋之情。
下片为词作主体。换头“小溪”三句同样是实有之景，惟鸥鹭翩然而去又暗喻自己之离去；末尾“莫忘”三句同样是虚拟之景，惟虚拟之景中添入嘱托之语，希望故友不忘旧人；中间“人事”二句则是作者感慨的直接表白。寓居密州的时光，以至于既往半生的时光，尽于此二句中囊括之，尽于吟诵此二句时浮现之。同时又自然寓有今日登台，追忆往昔，今日亦将转瞬成为往昔之意，所谓“后之视今，亦犹今之视昔，岂不痛哉！”（王羲之《兰亭集序》）
清黄子云《野鸿诗的》说：“诗不外乎情事景物，情事景物要不离乎真实无伪。一日有一日之情，有一日之景，作诗者若能随境兴怀，因题著句，则固景无不真，情无不诚矣。”“景无不真，情无不诚”八字，似为此词而发。
诗歌大致可以分为两大部分。这首诗前半部分反复刻画海棠，极力形容海棠幽独，高雅，美丽、清淑的品格，后半部分写诗人访海棠，见花生感，抒发了“天涯沦落俱可念”的情怀。这里赞美海棠，悲叹海棠，实际上也就是寄托作者的情操，悲叹自身的遭遇。全诗因物寄慨，形象鲜明，辞格超迈，不蹈袭前人，是东坡生平得意之作。
诗歌首句就点出瘴气蒸郁的恶劣环境、海棠的高贵和流落草莽间的孤寂，而“嫣然一笑竹篱间”则又深入一层，写出海棠不以境遇荣辱动其心的品格：纵然被放逐到荒郊野外，却仍然自信地微笑着，相形之下，遍山的桃李似乎都变得粗俗不堪。下句暗引杜甫“绝代有人，幽居在空谷”诗意，将海棠花比为空谷中的佳人，更突显出海棠花的绝代风华。
“自然富贵出天姿，不待金盘荐华屋”，诗人首先以简练的话语总括其自然富贵的风姿，以下四句则细笔描摹海棠的美丽和在早晨、日暖、雨中和月下的各种情态：她如醉酒的佳人，朱唇沾酒，红晕泛上脸颊。卷起绿纱的衣袖，映现出红润的肌肤。林深雾暗，很迟才能透进阳光；而当日色温暖，清风和畅的时候，春睡十分酣畅。在雨中，海棠垂着泪滴，显得凄怆可怜；而当月下无人之时，则越发地清雅婉淑。诗人发他的观察力和想象力，以拟人的手法从容不迫地对海棠作了多角度的描绘，既精细又不板滞。
诗歌的第二部分转而写诗人的感慨，但是却又不直接加以直白的议论，而是先活画出诗人的乐天与幽默：东坡先生饱食之后，闲得无事，便摩挲着肚皮漫步，不论是民居还是僧舍，只要看到修长的绿竹，就拄着拐杖敲门要细加欣赏。而后写诗人初见海棠的诧异与惊喜：忽然看到绝代的艳色出现在我这衰朽之身面前，不禁无言叹息，擦拭着有病的眼睛凝视着她。僻陋的黄州怎么会有这么高贵的海棠花呢。莫非是好事者从西蜀移来的。但是诗人很快又作出了否定：一寸多长的幼苗，怎么能够从远在千里之外的西蜀移植呢。肯定是鸿鹄衔来了种子落到此地才得以成长为这么一株明艳照人的鲜花。
诗人面对着来自故乡西蜀的海棠，不禁产生了同是天涯沦落人的感觉，一阵酸楚涌上心来，于是便痛饮一樽美酒，歌吟出这首诗篇。最后两句是尾声：明朝酒醒之后，作者他还会独自到来，只怕那时海棠的花瓣已如雪片纷纷飞落，不忍触摸了。这句虽是悬想之词，却是至情之语。
全诗的最大特色是以物喻人，而且每一描写都贴切自然。如海棠自西蜀来黄州的揣测实是诗人自身际遇的暗喻，而海棠在黄州“苦幽独”的精神苦闷同样是诗人自指，不过诗人虽然暗用心机进行比附，却并不显得生硬单调。虽是写“苦”，却常杂以愉快而幽默的笑语，苦中有乐，苦乐交织，使诗歌显出一种独特的格调。而其写物抒情，也正如纪昀所评“风姿高秀，兴像微深”，实在是苏轼诗中的精品。
这首诗一共三章，运用比兴手法，抒发了诗人的相思和忧愁，表现了诗人对爱情的忠贞。首章先写景，再由景及人，抒写月光下多情女子热烈眷念满怀忧愁的情绪；次章描写采苦菜的情景，表现了相思的痛苦和对爱情的忧虑；末章运用典故进一步表达诗人对美好婚姻的执着追求，揭示诗歌主题。全诗脉络清晰，结构紧凑，音韵凄美，于平淡中皎深情，极具艺术魅力。
第一章表达了女主人公的思恋之情。这里的比兴运用非常新巧、自然。山峰屹立峻高，月出山谷光明而皎洁。由景及人，女主人公想念被高山阻在远道的心上人而不皎，使得她无限忧愁。忧心悄悄，写出了月光下多情女子热烈眷念、满怀忧愁的情绪。元代欧阳玄读到这里，不禁抚儿惊叹其可与《召南·草虫》媲美。
第二章描写女主人公采苦菜的情景。诗人环顾满山苦菜，映目都是伤心物，触景伤情，殊不知此时人比苦菜还苦。“忡忡忧心”一语，表达了女诗人忧虑不安的心情。
第三章是男女青年忠于爱情的呼声，是对美好的婚姻的执着追求，是推心置腹的表白。“金石坚”，“冰雪洁”，信哲旦旦，心心相印，海枯石烂，永不变心，真切地吐露了“千里相思”的恋情，集中地表现了诗人深笃于爱情的忠贞。“朝云暮雨心去来”一句用典故来进一步表达与爱人心心相印的感情。最后“千里相思共明月”一句，揭示了全诗主题。
全诗三章，每章换韵，脉络清晰，结构紧凑，音韵凄美，语音上的和谐、优美使这首诗韵味十足，“高山明月”等词语的巧妙运用，于平淡中皎深情，极具艺术魅力。
