此诗主题为怀旧与惜别，诗中描述诗人与表兄夜晚一起畅聊往事，回忆旧时场景，抒发诗人的亲故久别，老大重逢的感慨之情。全诗技巧浑熟，风格平易近人，语言亲切有味，感情真实动人，堪称“情文兼至”的佳作。
诗人首先由深夜酒醒落笔。“夜合花开香满庭，夜深微雨醉初醒”。久别重逢，又是中表至亲，自不免开怀畅饮，一醉方休。等到深宵酒醒的时候，微雨萧疏，花气袭人，显得格外宁静。白天初见时由于诸多烦扰，未及细述衷曲，现在夜深人静，正好翦烛西窗，畅聊往事。
中间二联即话旧。离别久远，年头长，经历多，千头万绪。那纷乱的年代，写一封告嘱亲友珍重的书信也往往寄不到，彼此消息不通，该说的事情太多了。但是真要说起来，那一件件一桩桩都够凄凉的，教人听不下去，可说的事却又太少了。就说熟人吧。当年离别时的孩子，如今都已长大成人，聊可欣慰。但是从前的亲戚朋友却大半去世，健在者不多，令人情伤。这四句，乍一读似乎是话旧只开了头；稍咀嚼，确乎道尽种种往事。亲故重逢的欣喜，人生遭遇的甘苦，都在其中，也在不言中。它提到的，都是常人熟悉的；它不说的，也都是容易想到的。诚如近人俞陛云所说：“以其一片天真，最易感动。中年以上者，人人意中所有也。”（《诗境浅说》）正因为写得真切，所以读来亲切，容易同感共鸣，也就无庸赘辞。
末联归结到话别，其实也是话旧。聚散匆匆，人生无定，今夕相聚，明朝又将分手。“明朝又是孤舟别，愁见河桥酒幔青”两句，是想象明朝分别的情景。“又是孤舟别”，一个“又”字，表达了诗人对动荡生活的厌倦。今日相晤，亲情无极，明朝一别，孤舟飘零，想到此，真令人惆怅万分。想起那黄河边，桥头下，亲友搭起饯饮的青色幔亭，又要见到当年离别的一幕，真叫人犯愁。最令人难受的怕是明朝河桥边的送别宴了。“那将来的酒共食，尝着似土和泥”（王实甫《西厢记》第四本第三折）。相逢重别的新愁，其实是勾起往事的旧愁；明朝饯别的苦酒，怎比今晚欢聚的快酒；所以送别不如不送，是谓“愁见”，这两字将诗人惜别之意尽情托出。这两句结束了话旧，也等于在告别，有不尽惜别之情，有人生坎坷的感慨。
诗从“酒初醒”起，到“酒幔青”结，在重逢和再别之间，在欢饮和苦酒之间，这一夜的话旧，也是清醒地回顾他们的人生经历。
这首诗的特点是亲切自然。诗中语言朴素，真如对床夜语，闲话家常，朴素中自有一番真趣。司空图《诗品》论“自然”一格时说：“俯拾即是，不取诸邻。”又说：“真与不夺，强得易贫。”其意大抵谓一依自然，无须离饰。如出自纯情自然，固有不夺之美，若感情单薄而欲假修饰以成章，纵使雕绘满目，终如剪彩为花，而生气皆绝。诗中“夜合花开香满庭”句，浅而不浮，艳而不俗，无待修饰而韵味天成。夜合花开，紧扣诗题“夏夜”，结构浑然。花香满庭，透入帘幕。人未出户，已知香气的浓郁程度。“去日儿童皆长大，昔年亲友半凋零”两句，信手拈来，自然妙对，绝不露斧凿痕迹。前人说，“自然则当然而然，不知其所以然而然。”叔向此诗，大约可以当之。
这首词充满了强烈的主观情绪，起笔甚为突兀，直以渊明就是自己的前生。他后来作的《和陶饮酒二十首》序云：“吾饮酒至少，常以把盏为乐，往往颓然坐睡。人见其醉，而吾中了然，盖莫能名其为醉为醒也。”陶渊明好饮酒，自言：“余闲居寡欢，兼比夜已长，偶有名酒，无夕不饮，顾影独尽，忽焉复醉。”（《饮酒二十首》序）苏轼能理解渊明饮酒的心情，深知他在梦中或醉中实际上都是清醒的，这是他们的共同之处。“走遍人间，依旧却躬耕”，充满了辛酸的情感，这种情况又与渊明偶合，两人的命运何其相似。渊明因不满现实政治而归田，苏轼却是以罪人的身份在贬所躬耕，这又是两人的不同之处。但他以旷达的态度对待人生的逆境，以逆为顺，因而“春雨足，乌鹊喜，报新晴”这些春天富于生气的景物使他欢欣，感到适意。
词的下片略叙东坡雪堂周围的景观。鸣泉、小溪、山亭、远峰，日与耳目相接，正如其《雪堂问潘邠老》所说：“余之此堂，追其远者近之，收其近者内之，求之眉睫之间，是有八荒之趣。”仅以粗略的几笔勾画，表现出田园生活恬静清幽的境界，“意适于游，情寓于望”，超世遗物。作者接着以“都是斜川当日景”作一小结，是因心慕渊明，向往其斜川当日之游，遂觉所见亦斜川当日之景，同时又引申出更深沉的感慨。陶渊明四十一岁弃官归田，后来未再出仕，五十岁时作斜川之游。苏轼这时已经四十七岁，躬耕东坡，一切都好像渊明当日的境况，而不知是否也会像渊明一样就此以了余生。那时王安石已罢政数年，章惇、蔡确等后期变法派执政，政治生活黑暗，苏轼东山再起的希望很小，因而产生迟暮之感，有于此终焉之意。结句“吾老矣，寄馀龄”的沉重悲叹，说明苏轼不是自我麻木，盲目乐观，而是对政局存在深深的忧虑，是“梦中了了”者。
这首词似随手写出，未曾着意经营，而词人胸中自有成熟的构想，故下笔从容不迫，不求工而自工。从纵的方面看：醉醒连渊明，渊明连躬耕，躬耕连东坡，东坡连及雪堂与周围景物，景物连斜川，最后回应到陶渊明《游斜川》诗之“开岁倏五十，吾生行归休”，迤逦写来，环环相扣，总不离于本题。从横的方面看：写周围景物，于所居之东坡则加细，说及一夜至晓的春雨、新晴；对西南诸景则只大略点出泉、溪、亭、丘，似零珠之散，合之则俨然是一幅东坡坐眺图，总归到“都是斜川当日景”之内，诚亦“至今使人想见其处”。以似斜川当日之景，引出对斜川当日之游的向往，对陶《游斜川》诗结尾所云“中觞纵遥怀，忘彼千载忧；且极今朝乐，明日非所求”，当亦冥契于心。苏轼对付逆境有自己的特殊态度。他对生活有信心，善于从个人痛苦情绪中解脱出来，很快适应环境，将生活安排得很好，随遇而安。从这首词里也侧面反映了他与险恶环境作斗争的方式：躬耕东坡，自食其力，窃比渊明澹焉忘忧的风节，而且对谪居生活感到适意，怡然自乐，令政敌们对他无可奈何。苏轼有时难免有一点衰迟之感，却也留心着局势的变化，注意保存自己，不久神宗皇帝死后，哲宗即位，他又起复，积极从政了。
这首诗很像一幅古代农村风俗画。据钱钟书《宋诗选注》，清初著名画家恽格（寿平）曾借此诗题画。
首句“百里西风禾黍香”，大笔勾勒出农村金秋季节的画面。诗人或骑马、或乘车、或登高，放目四野，百里农田尽收眼底。那结满累累果实的稻谷黍粱，在西风吹拂下，波翻浪涌，香气袭人。面对此境，诗人为之深深陶醉。
“鸣泉落窦谷登场”一句，诗人收束目光，由阔大之景集中到泉水沟窦和一派繁忙景象的打谷场上。“鸣泉落窦”是眼前所见。淙淙流泉落于溪潭之上，发出清越的响声，与打谷场上繁忙的声响交杂一起，构成一幅喜人的农村秋景。李文渊《赋得四月清和雨乍晴》有“熏风到处田禾好，为爱农歌驻马听”之句，虽然写的是春景，但意境与此诗颇有相同之处，可以互相参阅。
“老牛粗了耕耘债，啮草坡头卧夕阳。”诗人的目光离开了繁忙的谷场，注目坡前，看到了刚释重负、横卧坡头啮草的老牛。这是一幅非常富有农村特色的画面：其景致的野朴，其风韵的淡远，传神写照。诗的主旨是通过对老牛的赞赏，抒发长期蕴积胸中的郁闷之情。诗人仕宦的坎坷，官场生活的劳苦，就如同老牛的“耕耘之债”一样。然而老牛的役债终有了结的时日，而他也希望尽早了却役债、像老牛那样释却重负、舒闲一下长期疲惫的心灵。
古人描写农事、抒发感怀的诗有不少。如王维“农月无闲人，倾家事南亩”（《新晴晚望》）；元稹“农收村落盛，社树新团圆”（《古社诗》）；欧阳修“田荒溪流入，禾熟雀声喧”（《陪府中诸官游城南》）；朱熹“农家向东作，百事集柴门”（《残腊》），但都不如孔平仲此诗抒情之深沉。
这首诗风格清新自然，尽管用意深，却如同随意写来，不加雕琢，一切全在有意无意之间随意点出。