这首诗状写峡谷险峻溪水深邃的奇景。“侧塞”形象地写出登山的情状。在山中左旋右转寻找去路，千峰万嶂，锯齿狼牙，重重叠叠，连个缝隙也没有，只好侧身像塞东西似的挤身前进。以动作写景，奇险历历。站在山腰一望，上抵青天，下临深井般的万壑，上下都是崎岖险阻，山势逼人，谷势吞身，多么惊心动魄。
这很自然地使人联想起李白《梦游天姥吟留别》中登天梯上仙界的惊险场面。从如此峭拔险怪的千山万壑中流出的溪水，自是奔涌奇幻。有时只能听到水声鸣响却无法看到曾经经过的芙蓉渡口。待找到溪源，依然像初进山看到的溪水一样狭窄如线，因为山势太陡太险了。作者通过移步易形，突出眼见，表现山溪奇险变幻，以小见大，以实代虚，含无尽趣味。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
“一襟余恨宫魂断”。起笔不凡，用“宫魂”二字点出题目。据马缟《中华古今注》：“昔齐后忿而死，尸变为蝉，登庭树嘒唳而鸣，王悔恨。故世名蝉为齐女焉。”词中带有浓郁的感伤色彩。词的起笔直摄蝉的神魂，从而避开了蝉的环境和形态。“年年翠阴庭树”，齐女自化蝉之后，年年只身栖息于庭树翠阴之间，于孤寂凄清的环境之中处活着。写蝉在“翠阴庭树”间的鸣叫声。它忽而哽咽，忽而哀泣，声声凄惋。蝉在哀鸣，如齐女魂魄在诉怨。“离愁深诉”承上“宫魂余恨”，“重把”与“年年”相呼应，足见“余恨”之绵长，“离愁”之深远。
“西窗过雨”，借秋雨送寒，意谓蝉的生命将尽，其音倍增哀伤。然而，“瑶佩流空，玉筝调柱”，雨后的蝉声却异常宛转动听，清脆悦耳，恰如击打玉佩流过夜空，又如玉筝弹奏声在窗外起，令闻者极为惊讶。“瑶佩流空，玉筝调柱。”形容蝉声，它使人联想到有这样一位女子：她素腰悬佩，悠然弄筝。这位女子或许就是齐女宫魂生前的化影吧！一度欢乐与“西窗过雨”后的悲哀相对照，产生一种强有力的对比。
“镜暗妆残，为谁娇鬓尚如许。”是赋蝉的羽翼，出现在读者面前的却仍然是一位幽怨女子的形象。女子长期无心修饰容颜，妆镜蒙尘，失去了光泽。既然如此，此时何以如此着意打扮？不甘寂寞还是心中有所期待？这里的“为谁”和上文“怪”字呼应，实为怜惜。
上片咏蝉，从正反两面互为映衬。转而写蝉的饮食起居。
“铜仙铅泪似洗，叹携盘去远，难贮零露。”词从“金铜仙人”故事写入，含意深远，用事贴切，不着斧痕。据史载，汉武帝铸手捧承露盘的金铜仙人于建章宫。魏明帝时，诏令拆迁洛阳，“宫官既拆盘，仙人临载，乃潸然泪下”。李贺曾作《金铜仙人辞汉歌》，有句云：“空将汉月出宫门，忆君清泪如铅水。”以餐风饮露为生的蝉，露盘已去，何以卒生。
“病翼惊秋，枯形阅世，消得斜阳几度”，写哀蝉临秋时的凄苦心情。蝉翼微薄，哪堪阵阵秋寒，将亡枯骸，怎受人世沧桑。
“馀音更苦”，蝉之将亡，仍在苦苦哀鸣，令人顿觉凄苦异常。“馀音”与上片“重把离愁深诉”呼应。“甚独抱清高，顿成凄楚”，“清高”意谓蝉的本性宿高枝，餐风露，不同凡物，似人中以清高自许的贤人君子。哀音飒飒，苦叹造化无情，结局竟如此辛酸。
“谩想熏风，柳丝千万缕”光明突现：夏风吹暖，柳丝摇曳，那正是蝉的黄金时代。辉光是虽甚，但已属昨日之黄花，欢乐不再，徒增痛苦而已。
《花外集》和《乐府补题》中都收录了这首词。《乐府补题》为宋遗民感愤于元僧杨琏真伽盗发宋代帝后陵墓而作的咏物词集。词中的齐后化蝉、魏女蝉鬓，都是与王室后妃有关，“为谁娇鬓尚如许”一句，还有可能关合孟后发髻。词中运用金铜承露典故，隐射宋亡及帝陵被盗事。咏物托意，且以意贯串，无有痕迹。
这首词借咏秋蝉托物寄意，表达国破家亡、末路穷途的无限哀思。开始由蝉的形象联想到宫女形象，由宫妇含恨而死，尸体化为蝉长年攀树悲鸣的传说，为全章笼罩悲剧气氛。“病翼”、“枯形”，是形容饱尝苦难的遗民形象。最后以寒蝉“漫想”二字，一笔将希望抹去，酸楚之至，有含蓄不尽之势。全词以寒蝉的哀吟写亡国之恨，词人哀吟，宛如寒蝉悲鸣，既贴物写形、写声，又超物写意，不失为一首咏物佳作。