这是一首送别友人的词作，作者送别的对象是与自己同榜中进士的友人徐云屋。该词不同于一般的送别词，除抒写离愁别绪以外，还将当时的世事与境遇融入其中，因而内容更为深广。
上片写自己客中送客的愁思。“怎知他、春归何处”为首句，点明饯别时在暮春，同时渲染出的春光不再的惜春惆怅之感，为抒写离情作铺垫。此句与作者的名作《兰陵王·丙子送春》开端“送春去，春去人间无路”，一句相类。“相逢”句言饯别，而“相逢”两字，暗示两人同在客地邂逅，然而不久又要离去，不妨金樽流转，以遣离愁。“少年袅袅天涯恨，长结西湖烟柳”两句入回忆。刘辰翁于理宗景定三年至临安赴进士试，因以结识同年徐云屋，当时正值而立之年，与今相较，可谓“少年”。“天涯恨”即是飘泊他乡之恨。自初识“西湖烟柳”至今，不觉已过多年，不料仍是飘泊天涯，仍逢西湖烟柳，故云天涯恨“长结”于“西湖烟柳”之上。两句关合双方前后情事，由一“长”字表时间跨度又转回目前。“休回首”三字，文情顿挫，令人嗟叹不已。二人共谓不要去观看那迷朦的烟柳，摆脱掉盘郁于怀的天涯沦落之感；接下又谓但又不能不看细雨迷迷中的断桥，憔悴之人却又旧地重归。“憔悴”反衬上文“少年”，昔日的“少年”而今已至于“憔悴”，补足“天涯恨”之深。“东风”四句，用刘禹锡诗语。刘禹锡《再游玄都观》说：“种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”
下片写依依送客之情，同时又兼及自己。“君且住”两句，表明挽留惜别之意。“剪韭”，源出杜诗，写卫八处士用乡间家常饭菜招待杜甫，这里写刘辰翁没有珍馐以待客，但茶饭虽粗劣，但两人的关系却更显亲密。杜甫此诗主要抒发“别易会难”之慨，自然能引发起刘辰翁此时的共鸣同感。“前宵”三句，是追叙昨晚宴别的情景：豪饮放歌，酒湿春衫，狂放，慷慨中得见与友人情谊之深厚。既刻画出两人性格的豪放，又表现出心情的悲苦。言昨晚同一时间已曾饯别，今朝依旧痛饮，足见两人友谊的深厚。“空眉皱”三句又转到今日酒宴：筵席上两人都已生白发，徒然浩叹伤怀。空，是说明知叹息无济于事仍不由得叹息年华的易逝。“白发”承前“少年”和“憔悴”，但一为反衬，一为正衬，如此笔法在于强调主客双方都已年华不再，而都又事业不成，让人扼腕浩叹。“临分”四句，写宴散作别。这句说握手作别而又恋恋不舍，又道情谊之重。“论文”、“顾曲”用两个典故。“论文”，这几句一方面写临别时的感叹，重逢何期，道出分别的珍重；另一方面又补写宴会的内容，论文、听曲，出生本色尽现。特别需要指出的是，“叹”字以下是一个领字句，十三个字都是“叹”的内容。用这样长句煞尾，气脉通贯，情感上感慨不已，思绪起伏。
此词写别情，但并不仅仅停留在抒写友情之深，而是融注着作者深沉的人生感慨：飘泊异乡的“天涯恨”，又有功业无成、年华易逝，感伤。凡此种种怎能不让人慨叹哀愁。清末况周颐《蕙风词话》卷二说：“须溪（刘辰翁）词风格遒上似稼轩，情辞跌宕似遗山。”遒劲有力的风格和曲折顿挫的笔势与丰富复杂的内容融铸一体，相得益彰，此词即是一例。此外，善用典故也是此词的一个特点，这又与辛弃疾词风格相近。
桃花坞里，金阊遗迹足千秋。风流才子唐伯虎，从小便有着非凡的才气，在绘画、诗文方面都有优秀的造诣。弘治十一年，中解元，才华横溢的他仿佛已经看到了未来的进士之路。偏偏造化弄人，弘治十二年，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱。遭此打击的唐寅，坚决不再做官，回到家乡，靠卖画维持生活。
“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。”前二句一连用了四个“不”，写诗人在摒弃功名利禄之后的有所不为。“不炼金丹不坐禅”，即不学道，不求佛。唐伯虎是一个不肯趋炎附势，但又并不放弃世俗生活快乐的漂泊者，读者对他“高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花”的放浪形骸的生活方式不妨批判，但对其作为封建礼教的叛逆者那点精神是应予肯定的。“不炼金丹不坐禅”，大有“子不语怪力乱神”意味。“不为商贾不耕田”，则是不事人间产业。“不为商贾”是不屑为；“不耕田”是不能为，即孔夫子所谓“吾不如老农”、“吾不如老圃”也。四个“不”一气贯注。语极痛快干脆。
“闲来写就青山卖，不使人间造孽钱！”唐伯虎可以自居的头衔是画家，其画与祝允明、文徵明齐名。他不慕荣华，不耻贫贱，以鬻文卖画、自食其力为荣。“闲来写就青山卖”是非常值得敬佩的，这是从事精神财富的创造者应有的豪言壮语，能“写青山”而“卖”之，自有可参造化之笔，此为实话，亦自负语。假清高的人往往以卖画讨润笔为可羞，殊不知这是卖知识产权，和写文章“拿稿酬”一样的天经地义。所以作者敢于大呼：“谁来买我画中山！”这样挣来的钱花着舒心。由此，诗人又反跌一意：“不使人间造孽钱！”这一笔尤其显得豪迈。一竹竿打一船人，一切的巧取豪夺、贪污受贿、投机倒把、偷盗抢劫、诈骗赌博……而获得的非法收入，得之即“造孽”，花之亦“造孽”，“不是不报，时候未到”而已。此句足使人深长思之。
这首诗描写了作者心中淡泊名利、专事自由读书卖画生涯之志。诗中平铺直述，开门见山不仅表明出唐寅自命清高的处世态度，还反映出他那不羁的性格。
这首诗在形式上的特点是“禁体”，即序中说的“禁用体物语”。所谓“禁用体物语”，欧阳修的《雪中会客赋诗》的序说：“玉、月、梨、梅、练、絮、白、舞、鹅、鹤，银等事，皆请勿用。”这并不是作者故意出难题，以便“于艰难中特出奇丽”。
李商隐《对雪》诗说：“旋扑珠帘过粉墙，轻于柳絮重于霜。已随江令夸琼树，又入卢家妒玉堂。侵夜可能争桂魄，忍寒应欲试梅妆。关河冻合东西路，肠断斑骓送陆郎。”此诗堆砌词藻，“多用故事”，写出一支“雪”的谜语，看不出有什么诗意。宋初“西昆派”诗人学李商隐，就专学这一类。由此可见，“禁用体物语”，正是要矫正“西尾体”流弊，使诗歌面向现实，以白描代替藻饰。欧阳修诗中说：“脱遗前言笑尘杂，搜索万象窥冥漠。”即有“力去陈言”，注意写实的意思。苏轼此诗，用白描语言，翔画喜爱雪的心情，尤为细腻。
起句写“窗前”“枯叶”在“暗响”，再写“映空先集”，疑“有”疑“无”，纯属白描，正是初雪。欲落未落，“作态斜初”，使人待之焦急，刻画尤为入神。这不仅把雪写活，而且写出望雪心情。久旱得雪，大家欢喜，“众宾起舞”，“老守先醉”，便是这种心情的生动表现。其中，“风竹乱”是舞姿，“霜松折”是醉态，但也是雪景。“恨无翠袖”，即《醉翁亭记》“宴酣之乐，非丝非竹”的意思。“横斜”是梅态也是舞姿，亦复语含双关。“微灯”写宴罢之后，灯光微淡，才能见雪；微雪时止时降，故望去若明若灭。纪昀说，此诗“体物神妙”是不错的。但此诗之妙，主要还在于写出心情。
“归来”卧听“更鼓”，因更鼓知夜永，由夜永推知雪势（一般说来，雪多落于夜间，苏轼诗即有“夜静无风势转严”句）未停，所以欢喜。即使冷到衣裳像长了棱，也不以为嫌。人虽就寝，心在雪上，急欲了解雪下了多少，故第二天清晨不待铃索唤醒，而已起床。这时最怕是雪晴“初阳”出。但事实上只是一场小雪。可是他还想对“余雪”再赏一下。从桧树顶上到瓦沟，一一注视；对疾风吹落下来的“余屑”也感到惊喜。这就加倍刻画出望雪、喜雪的心情。杜甫说“忧国望年丰”。“雪兆半年”，望雪即望丰年。这种心情正是忧国、忧民的表现。欧阳修诗中说：“乃知一雪万人喜”，这种忧喜是与广大人民一致的。
结处收到题目。“聚星堂”是欧阳修为知州时所建，“聚客赋诗”咏雪，“禁用体物语”是以前欧阳修的事。颍水在汝水之南，故说“汝南”。“故事”即指咏雪事，“白战不许持寸铁”，指“禁用体物语”，“白战”用作比喻生动形象。
把此诗与上面所引的李商隐的诗相比，同为咏雪，而写法与内容迥不相同。李商隐那首诗，尽管词采藻丽，用典雅赡，究其思想，却很贫乏。苏轼洗去铅华，纯用白描，不惟“句句是小雪”，写出特征，且着重心理刻画，描写入微，写出“乐以天下、忧以天下”的与万人同忧、同喜的心情，实践了欧阳修讲的“搜索万象窥冥漠”的主张。清代翁方纲说：“诗至宋而益加细密，盖刻抉入里，非唐人所能囿。”（《石洲诗话》）苏轼此诗正可为其代表。黄庭坚的“夜听疏疏还密密，晓着整整复斜斜”（《咏雪呈广平公》），虽亦用白描，但中无寄托，仍近谜语，相较一下，有助赏鉴。
