开头两句，借《诗经》的两首诗言志抒怀，无端而来，突兀而起，出手不凡。“悟彼蟋蟀唱”，指《唐风·蟋蟀》所写的人生道理，既要及时行乐，又要自警不要太过分，以免自取灭亡。“信此劳者歌”，指《小雅·伐木》所写的交友道理，劳者相与“伐木丁丁”，鸟儿相与“嘤嘤求友”，乌儿尚知求友，人不可无友。诗人撮取两诗大意，抒写结交良友，畅游山水的情志。可是，岁月倏忽，美景良游常因不得其时而错过，故而紧接出:“有来岂不疾，良游常蹉跎。”它又包含着逝者不可及，来者犹可追的意思，表达出此次得与友朋游览西池的满足。于是五六两句直扣本题，转入出游西池的叙述:“逍遥越城肆，愿言屡经过。”一写结伴出游，穿过街市，逍遥容与；一写殷望此路常经，良游永得，显露出出游西池的欢欣心情。
在纡回的西池路上，有高陵城阙在望，高台之上则可远眺飞霞丽景，所以说:“回阡被陵阙，高台眺飞霞。”一路前行，风光满目，美不胜收。在大自然的感召下，诗人情动于中而辞见于外，将西池清美景色一一收揽笔底，连续写出四句:“惠风荡繁囿，白云屯曾阿。景昃鸣禽集，水木湛清华。”和风吹拂，轻摇着苑囿中繁茂的草木，白云如絮，屯聚在层峦深处。一片清新，一片幽丽。游览中，不觉天色渐晚，在夕阳斜照之下，飞鸟归巢，鸣叫着欢聚枝头。此刻，落日的余晖流洒在池面树梢，水含清光，树现秀色，水清木华，西池的傍晚更加迷人。这四句写高低远近之景，动静相间，视听并用，清丽骚雅，格高调逸，充满良游乐趣。西池的美景使诗人流连忘返，虽已暮色黄昏，犹然赏爱不尽，滞而不去，故而说:“襄裳顺兰沚，徙倚引芳柯。”上句写沿着生满香草的小洲，提起衣襟涉水游览的情趣，下句写手攀芳林枝条，细细把玩，留恋徘徊的情景。芳柯与兰沚，和上句“水木湛清华”相照应，但在视听之外又用了嗅觉，芳馨幽香，沁人肺腑，进一层丰富了西池的动人之处。
西池的景色，使人陶醉，而日暮昏黄之景又触发了诗人迟暮之感，因而取用屈原的象征手法，倾吐时不我待的情怀:“美人愆岁月，迟暮独如何。”日月不居，青春难驻，不知错过了多少良游机缘，而今垂垂老矣，面对暮年暮景，该当如何呢？在深刻的人生自我反思中，诗人终于从《庄子》寻到了答案，这就是:“无为牵所思，南荣戒其多。”世俗之人，汲汲于功名利禄，撄于世网，自受其害，能从中醒悟，迷途知返者实在不多。可是，远在上古之世，老子的门徒庚桑楚已经教导他的学生南荣趎说:“全汝形，抱汝生，勿使汝思虑营营。”后来，南荣趎又就教于老子。进一步领悟到守道抱一，忘我忘世，无欲无心的至道，因而自戒俗念之多，深得全年养生之术。所以这收尾两句，实际上是诗人自我诫勉之辞，目的仍在于澄心悟道，摒弃俗念，不为功名所累，而投入大自然的怀抱，尽情享受山水之乐。
谢混在山水文学史上是一个颇受重视的作家，这首诗又是他的代表作。《宋书·谢灵运传论》说:“仲文始革孙许之风，叔源大变太元之气。”檀道鸾《续晋阳秋》也说玄言诗“至义熙中谢混始改”。可见在改变玄言诗风，创作山水新诗的文学发展过程中，谢混无可怀疑地有荜路蓝缕之功，是他的族侄谢灵运的先驱者。从这首诗也可见出他在玄风弥漫诗坛的情况下，为开拓新路，变革诗风所作出的努力，颇能令人一新耳目。谢混的《游西池》，集中力量刻画山水景物的诗篇，才开始给玄言气氛笼罩着的士族诗坛带来了一点新鲜的空气，冲散了长期来讲玄理的文辞，使虚浮的玄音渐趋淡薄。
“春风”二句起调低沉，一开始就给人以掩抑低回之感。春风吹雨已自凄凉，而花枝已凋残矣，风雨仍依旧吹打不舍，景象更为惨淡。“落花无可飞”，写残红满地，沾泥不起，比雨绕残枝，又进一层，表面上写景，实际上渗透着悲伤情绪。两句为全篇奠定了哀婉的基调。
三、四句写雨霁天晴，接理色调应该转为明朗，情绪应该转为欢快。可是不然，词的感情旋律仍旧脱离不了低调。盖风雨虽停，而红日却已西沉。因此凄凉的氛围非但没有解除，反而又被被抹上了一层暮色。
词的下阕，由写景转入抒情，仍从景物引起。“帘半卷，燕双归”，开帘待燕，亦闺中常事，而引起下句如许之愁，无他，“双燕”的“双”字作怪耳。其中燕归又与前面的花落相互映衬。花落已引起红颜易老的悲哀；燕归来，则又勾起不见所欢的惆怅。燕双人独。怎能不令人触景生愁，于是迸出“讳愁无奈眉”一个警句。所谓“讳愁”，并不是说明她想控制自己的感情，掩抑内心的愁绪，而是言“愁”的一种巧妙的写法。“讳愁无奈眉”，就是对双眉奈何不得，双眉紧锁，竟也不能自主地露出愁容，语似无理，却比直接说“愁上眉尖”。艺术性高多了。
结尾二句，紧承“讳愁”句来。因为愁词无法排遣，所以她转过身来，整顿局上残棋，又从而着之，借以移情，可是着棋以后，又因心事重重，落子迟缓，难以应敌。这个结尾通过词中人物自身的动作，生动而又准确地反映了纷乱的愁绪。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
