这首曲揭露了仕途的艰难和官场的险恶，劝诫人不必为虚名卖命，连举五个古人，皆一一予以否定；结尾处直指元代仕途，尤足以惊世骇俗。全曲层层递进，以古鉴今，感情愤激。排比对仗的运用，使愤懑之情表达得淋漓恣肆，使用衬字，一唱三叹的节奏，加强了艺术效果。
此篇用了五则历史人物的典故，五句中作者又以饱含感情色彩的精练语言，表示了自己“感叹”的导向。
第一句与第二句对仗，用了两位历史人物的典故。姜太公见纣王荒淫无道，晚年隐居渭水南岸磻溪垂钓，被周文王访贤而得，后辅佐武王伐纣，建立周国。本是老年得志，风光荣耀，但作者用“贱卖”二字，对此持以嘲讽态度。可见作者认为姜太公放弃了悠闲安乐的垂钓生活而选择卷入一场生死权势的争夺中是不明智的。韩信虽获得了封侯拜将的荣耀，但这身外之名是在战场厮杀中挣得的，“命博”二字可见这功名背后蛰伏着的可怕的性命危机。作者翻空出奇，认为天下文臣武将引以为万世楷模的人费其一生所争的不过蝇头虚利。
第三句、第四句与第五句为鼎足对，例举了傅说、灵辄、豫让三人的典故。对这三人作者分别用了“羡”“叹”“劝”。“羡”傅说，表面是羡慕傅说在傅岩筑城隐逸安稳一生，而实则是正话反说，傅说并未“守定岩命版”而是被武丁访贤所得，举以为相，栖身庙堂，劳碌终生。“叹”灵辄，可见作者对于灵辄为报赵宣子桑间赠饭之恩而临阵倒戈，拼死相救甚至失去生命感到十分惋惜，一顿饭与人的生命相比孰轻孰重，自不待言。“劝”豫让，豫让为报智伯知遇之恩，漆身为癞，吞炭为哑去行刺赵襄子，事败被杀，作者视豫让损伤身体赔上性命的愚忠为不当之举。逝者已矣，生者当珍惜生命而不是作无谓的牺牲。
第六、七句推开一步，由历史回到现实，直指元朝仕途。求取功名的“凌烟阁”与“长安道”的必经之路却是威胁生命的险恶地带“鬼门关”“连云栈”，可见当下的仕途艰难官场险恶，读之触目惊心。这是对热衷功名利禄之人的当头棒喝，劝解世人不必为虚名卖命。
此曲的难得之处在于，作者从传统道德价值评判中脱身而出，他洞察古今名人义士头上的道德光环，感慨受人标榜的功臣名将和民间义士的遭遇，回到生命本质。李调元《雨村曲话》称赞其曲为“他人不能道”，可见一斑。全曲嬉笑怒骂，实则锋利深刻，一往情深，充满人文关怀，所谓“世事洞明皆学问，人情练达即文章”（曹雪芹《红楼梦》）也。
这首小令从唐女子刘采春《啰唝曲》“那年离别日，只道往桐庐。桐庐人不见，今得广州书”的绝句脱化，也穿插了《啰唝曲》“莫作商人妇”及白居易《琵琶行》“老大嫁作商人妇，商人重利轻别离”的意境。但较原诗来看，“闺怨”的含意更为显豁。“悔作”、“当逢”，口吻如生，表现出散曲小令开门见山的直露本色。“闺怨”的前提多为夫君别离远出，唐诗往往将这种前提加以隐掩或推衍。除上举的《啰唝曲》外，如张潮《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”其妙味如前人所评：“意其远行，却在近处。总以行踪无定。”看来恰恰同《啰唝曲》的“意其近行，却在远处”反了个向。不过要让读者一览即领悟却不容易，可见唐诗是过于偏重含蓄了。
徐再思改诗为曲的原因，可能就是为了化含蓄为显露，当然也有别的因素。唐韩偓《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”不怎么知名；而李清照化用其意作成的《点绛唇》秋千词，“见有人来，袜划金钗溜。和羞走，倚门回首，却把青梅嗅”云云，却为人传诵。可见夺胎前人成作，也不失为出新的一途。
原诗的薄情夫君“只道往桐庐”。桐庐在富春江中游，唐方干《思江南》：“夜来有梦登归路，不到桐庐已及明。”看来唐代桐庐为一交通中心。曲中改成了“别时只说到东吴”。东吴的指谓说法不一，据周祁《名义考》，元明时习以苏州为东吴、湖州为中吴、润州为西吴，苏州在元代确实是繁荣的商业城市。这也说明曲作者不是简单地模仿照搬，而是根据元代的实际情形更改了“闺怨”的细节。
