这首小令前三句点明主旨，分别从空间和时间，极言家乡路途遥远。中间三句皆是作者的眼前之景，无不映照着他那颗伤感的旅人之心。最后两句写各种声音交织一起化作离愁，致使作者一夜无眠。全曲缠绵悱恻，呜咽低回，读来令人哀愁如缕，感叹不已。
“故园一千里，孤帆数日程”，小令开篇即直写故乡的遥远和行旅的孤寂，从而引出第三句“倚篷窗自叹飘泊命”的深沉喟叹，“城头鼓声，江心窗声，山顶钟声”三句，表面上全是写景，然一片孤寂烦闷之情，却寓于这“鼓声”、“窗声”、“钟声”之中。这是一种以动写静的手法，独自一人在孤舟之中，又是夜深的江上，孤独寂寞之情是可想而知的。静极时，便越发显得这“鼓声”、“窗声”、“钟声”的响亮。反过来，这声音也越发显得夜深江上的寂静。此情此景搅起了游子的无限身世之感与思乡之情，以至再也按捺不住这一腔愁绪，便冲口而出“一夜梦难成，三处愁相并”。
全篇寓情于景，以景衬情，渲染寂寞悲凉的气氛，表达了失意惆怅的情怀。四、五、六三句，语气平淡而意蕴隽永。“城头鼓声”，暗示时光流逝，使人易生光阴蹉跎的感慨，“江心窗声”，象征人生旅途的险恶，使人感发“世途风波恶，人间行路难”的浩叹；“山顶钟声”，则显然和唐代诗人张继所听到的寒山寺夜半钟鸣一样，使人深感客中的凄凉和惆怅。这三种声音，构成一部情调悲凉的交响乐章，发人遐想。另外，曲词的语言朴实而凝炼，工整而有节奏感。
此曲起首二句，将古代两则有关重阳节的著名典故巧妙地做了对比，以工整的对仗和紧密相连的内容引出下文的叙述和议论。其一见载于惠洪《冷斋夜话》：北宋潘大临善作诗，然家甚贫。其友临川人谢逸曾写信问：“近新作诗否？”大临答云：“秋来景物，件件是佳句，恨为俗气蔽翳。昨日清卧，闻搅林风雨声，遂题壁曰：‘满城风雨近重阳’。忽催租人来，遂败意。只此一句奉寄。”这就是著名的“一句诗”的故事。其二出自萧统《陶渊明传》：“九月九日出宅边菊丛中坐，久之，满手把菊，值弘送酒至；即便就酌，醉而后归。”作者未必生活中真有如潘大临那样“催租人至”的扫兴遭遇，这里的“兴为催租败”，只不过是对日常生活中各种俗务的典型性反映。本言“适兴”而先言兴“败”，目的是突出“欢因送酒来”。后一句因为有了前一句的铺垫，更加淋漓尽致地反衬出作者好酒酣酒快意欣喜的情态。这就是创作中的欲扬先抑手法。所以第三句顺势点出“酒酣时诗兴依然在”。尽管不如意事如催租般拂人情兴，但只要有酒大醉，借助其神奇的功力，结果“诗兴依然在”。这便将作者桀骜放旷的豪情和盘托出。
如果说首二句败兴和尽兴的对比突出了人世间雅与俗的尖锐对立，那么中间“黄花又开”和“朱颜未衰”二句则在红黄对比之中，尽显人与自然的和谐境界。菊花之盛开上承陶渊明九月九“满手把菊”之典。红颜未衰，则是作者表明自己是个充满生活热情的人，而不是个万念俱灰、毫无易趣的行尸走肉。如此秋高气爽的好时节，如何好的人生阶段，“正好忘怀”。作者的酒兴、诗兴，都是摒除人世干扰，“忘怀”的结果。忘怀的根据，一是“黄花又开”，二是“朱颜未衰”。前者代表了“西皋亭适兴”的佳令和美景，后者则是作者壮志未消，意欲有所作为的内心世界的发露。
小令至此，“适兴”的题目已经缴足，妙在结尾又添上了两句奇纵的豪语：“管甚有监州，不可无螃蟹。”这里又是用典。欧阳修《归田录》卷二载：“往时有钱昆少卿者，家世余杭人也。杭人嗜蟹，昆尝求补外郡，人问其所欲何州，昆曰：‘但得有螃蟹无通判处则可矣。’”这则典故颇为疏狂放逸的文人所称道，如苏轼就有“欲向君王乞符竹，但忧无蟹有监州”的诗句。作者将钱昆有螃蟹、无监州的条件略作改动，“管甚有监州”，说明就是有监州在旁也没有什么了不得，显示了蔑视官场桎梏的气概。而“螃蟹”也是重阳节令之物，马致远《夜行船·秋思》套数中“带霜分紫蟹，煮酒烧红叶，想人生有限杯，浑几个重阳节”就是一证。《世说新语》载东晋的狂士毕卓，曾有“右手持酒杯，左手持蟹螯，拍浮酒船中，便足了一生矣”的豪言。此曲中的“不可无螃蟹”，正是“欢因送酒来”的重申和补充。末尾的这两句，同毕卓的豪言快语在精神气质上是毫无二致的。
曲子表现出作者颇为疏狂放逸的文人性格和蔑视官场桎梏的气概。全曲活用典故，一气呵成，毫无滞涩生硬之感。其横放豪纵，深得散曲曲体的意理。
