此词乃是借写西湖秋夜之景，以此来怀念旧人之作，全词造境清奇，情意深永。
上片寓情于景，绘出西湖秋夜清冷凄寂之景，奇幻优美。当时波平如镜，月影在水，而词人只觉得梧桐叶落，一派秋意，生动描绘了一幅清冷寂寥的秋景图。“冷不收”是词人的刻意之言，说铜镜被遗落在凄冷的夜晚没有人收。陈洵在《海绡说词》里说：“‘玉人垂钓理纤钩’是下句倒影，非谓真有一玉人垂钓也。”“玉人垂钓理纤钩”营造了一个虚幻美丽的景象，写词人看见月亮倒映在湖水中，湖面竟然出现了一位“玉人”。这位玉人就是传说中的月宫美人嫦娥。月亮是真实的景物，而湖面的“玉人”是虚假的，这一真一假巧妙地融合在一起，显示出词人的想象力非常丰富，而且具有人情味。最后一句说池阁月夜冷寂方知已经人秋。“月明池阁”，点明词人身在池阁，欣赏月明西湖之景，而“夜来秋”写出词人在池阁上辗转难眠，只感到阵阵秋风袭来，分外奇寒，暗喻内心的凄凉。
下片回首当年与情人离别的情景，以西风井边梧桐落叶的萧瑟景色渲染悲凉气氛。
词人与情人在拂晓告别，看见湖水上的红莲都凋谢了，瑟瑟的西风吹得梧桐叶纷纷掉落。词人取江燕、水花的意象，描绘了一个劳燕分飞，花自飘零人自悲的凄惨景象。“水花红减”描写了西湖水面上娇艳的荷花凋败的景象，词人感叹时光的流逝，暗含对情人的相思之情。最后一句写景，却不仅仅是写景，景中见情，将词人悲切的心情刻画得入木三分。“西风”句是指西风吹拂梧桐，树叶瑟瑟抖动，如同悲秋，暗寓词人对飘零身世的深深感慨。
全词意境朦胧而清奇，情深而意重。
第一首，起句先写重阳后的菊花无人观赏。“寂寞”，无人到来；“东篱”，特指菊花栽种之地；“湿露华”，菊花带着湿露，犹鲜嫩可爱。后三字与前二字对照，以见无人见赏的可惜，七字之中，自为比照，词意充实。第二句又申述菊花之美，与重阳前比较，进一步比照。“依前”，不异重阳之前；“金靥”，形容金黄色的菊蕊；“照泥沙”，光彩照地，然只独照泥沙，有伤叹之意。第三四句“世情儿女”指世俗之人；说他们没有超脱的情趣，即“无高韵”，所以只能应着节日故事，“看重阳一日”之“花”，实际上意在求福求寿，不解赏花。此诗借看菊事刺世人庸俗。
第二首，起句写过了重阳“登高节”后，菊花尚新，也即第一首前二句的意思。第二句写“酒徒”与所谓的“诗客”，都没有声息了，不再来赏菊花了。第三四句说菊花在节日与节后受人们的不同对待，恰好像当官的人辞官之后，“亲交”都不再“到门”探访一样。范成大做过大官，这时“致仕”家居，大概也尝过世人这种冷淡的况味，故见重阳后的菊花有感而一发之。这首诗借看菊事刺世人的“势利”。
起句“人生只合梁园住”，是模仿唐人张祜的“人生只合扬州死”（《纵游淮南》）的故作奇语。接着，以“几个白头父”的闲谈和回忆，来支持这一结论。这其实就同唐诗的“白头宫女在，闲坐说玄宗”一样，表面上是抚今追昔，实质上却充满了年光飞逝的沧桑之感。
上片出现了“白脂坡”的地名，这原是唐代长安城中的一处所在。作者移入“夷门”，正是为了影射出此地在北宋时期作为全国都城的事实。同样，“君子之泽，五世而斩”，而曲中强调“他家五辈风流”，这“风流”无疑是属于宋代汴京的全盛时期。换句话说：“白头父”们是在演说和追念前朝，他们虽不是遗民，但父祖辈对于故国的爱国情感却一代代传了下来。这在元代是忌讳的，所以曲中的“快活煞”三字，只是作者使用的障眼法。
白头父谈话的主题是“说宣和”，而且着眼于其时的“锦片繁华”。作为具有典型性的例证表现，是正月十五元宵节的观灯。北宋汴京的元宵灯市，是天下闻名的，其时张灯结彩，火树银花，金吾不禁，连大内前的御街，也任由百姓和行人来往观赏。“辇路”、“马行街”、“州桥”、“相国寺”……“白头父”们如数家珍，表现出强烈的缅怀和神往。“宣和”是“靖康”前的年号，也就是宋徽宗在禅位做太上皇前的最后几年，下距北宋的灭亡已近在咫尺。老父们对他荒政失国的过失未予责备，却津津乐道他在元宵灯节的与民同乐，并以此作为“人生只合梁园住”的一则论据，可从一个侧面反映出元代汉族百姓的民族情绪。“锦片繁华”在作者的时代已成为历史陈迹，诗人“夷门怀古”的用意与心情，可以想见。