这是诗人从长江北岸的扬子驿坐船渡江到南岸的感怀之作。此诗写的是城景：船儿随波漂流，晚城的天空与水都很清净，扬子驿在树林中闪现出来，润州坐卧在起伏的山冈之中，海边和江边都是寒意浓浓，枫树叶落，传来淅沥之声。从江北的“林开扬子驿”到江南的“山出润州城”，读者似乎看见一条渡船正由北向南开来，还分明见到了诗人立在船头前后眺望的形象。末二句写船近江南，城声淅沥，用一“度”字，很形象地写出了岸上落叶声飘过江面，送进船上诗人耳中的情景。全诗以“望”字贯通全篇，情文并茂，画面清新，构思巧妙，是一篇不可多得的佳作。
当年曹操在广陵（今扬州市）看到长江水面辽阔，水势汹涌，直呼为“天堑”，是“天之所以限南北也”。宋朝以前政治、文化、经济的中心在黄河流域的河南、山西、陕西一带，长江下游以南的地区尚少开发，所以常被视为边陲地区，对做官的人来说，派赴江南是一件无可奈何的事，诗人也不例外。这首诗的前四句写景还算平稳，没有情绪上的反应，但是到了后四句情绪就开始波动了。他到了南岸，发现江边是荒凉阴暗的，江风带有寒气，再加上落叶淅沥的枫树林，诗人突然感受到萧瑟的城天来了。其实城天是由北而南的，诗人在扬子驿的时候没有察觉，而到了对岸就感受到这股城意，这是有原因的。说起来他不是害怕节气上的城天，而是担心前程上的寒意，因此触景伤情，兴起无名的烦恼，这是受到“得失心”的影响。
此诗开篇把自己滞迹他乡的寂寞苦涩写得十分深刻，结尾处又给人一种以沉重的压抑感。全诗写出了沉思追忆和忆后重又回到现实时的自我嘲笑，蕴含着无穷的悲怆感慨和不尽的凄苦况味，写情切挚，寄慨深远。
诗人作诗，如果是思想感情的自然发泄，总是先有诗，然后有题目，题目是全诗内容的概括。这首诗的题目是“除夜宿石头驿”，可知诗的内容主要是“除夜”和“夜宿”。夜宿的地点是“石头驿”，可知是在旅途中夜宿。
“旅馆谁相问，寒灯独可亲”写明了一个孤独的旅客夜宿在旅馆中。接着用第二联“一年将尽夜，万里未归人”补充说明这个“夜”是“除夜”，这个“人”是离家很远的人。
“寥落悲前事，支离笑此身。”转写这个“人”大年夜独宿在旅馆中的思想感情。“寥落悲前事”是说过去的一切事情，也就是种种生话遭遇，都是非常寂寞，非常失意，只会引起悲感。“支离笑此身”是说现在这个漂泊天涯的躯体，又如此之支离可笑。上句回想过去，没有得意事可供现在愉快地回忆；下句是自怜，现在已没有壮健的躯体能忍受流浪的生活。
第四句紧紧地承接上句。“愁颜与衰鬓”就是“此身”的“支离”形状。这样一个既忧愁，又衰老的旅客，独宿在旅馆里，明日又将逢到春天，真不知今后的命运如何。“明日又逢春”这一句，有两个意义：第一，它的作用是点明题目，结束全诗。今晚是除夕，明天是新年初一，春季的第一天。写的是明日，意义却在今夕。第二，作者用了一个“又”字，其思想基础是对于“逢春”并没有多大乐观的希望。年年逢春，年年仍然在漂泊中，而到了明天，又是一年的春天了。这一句底下，作者还有许多话没有说出来，给读者留下思考的空间。这就是所谓“馀味”。
宋人姜夔在他的《白石道人诗说》中曾谈到诗语以有含蓄为贵，他说：“诗贵含蓄，东坡云：‘言有尽而意无穷者，天下之至言也。’山谷尤谨于此，清庙之瑟，一唱三叹，远矣哉。后之学诗者，可不务乎？若句中无馀字，篇中无长语，非善之善者也，句中有馀味，篇中有馀意，善之善者也。”
可知最好的诗，必须做到句有馀味，编有馀意，总起来说，就是不可把话说尽，要留有让读者思考的馀地。作诗者固然要达到这样一种艺术高度，读诗者也需要具备一种探索馀味、馀意的高度欣赏力。
这首诗，一向被认为是唐人五律中的著名作品。其所以著名，完全是由于颔联“一年将尽夜，万里未归人”。历代以来，到年三十还住宿在旅馆里的人，总会感伤地朗诵这两句，以为诗人已代他形象地说出了寥落支离的情绪。因此，这两句诗成为唐诗中的名句。虽然这两句诗并不是戴叔伦的创作成果，而是化用了梁武帝《冬歌》“一年漏将尽，万里人未归”诗句，但是他换了两句的结构，强调了“夜”和“人”，放在他这首诗中，有了创新，就成为警句。
