黄仲则于乾隆34年(1769)冬天到达湖南。他凭吊了汨罗江畔屈原、贾谊的祠堂，登临衡山，观赏了南岳风光。名胜古迹，振奋了诗人雄奇的意气，也引发诗人无限慨叹。虽然谒见了湖南观察使王太岳，但并未找到安身之地。终于在第二年春末夏初，怀着忧伤心情，“浮洞庭，由大江以归”。即将离开湖南时，面对浩浩洞庭，诗人写下了这首词。
洞庭湖烟波浩渺，水天相接。正如诗人在《洞庭行赠别王大归包山》中所云:“洞庭一泻八百里，浮云贴天天浸水。”词限于句式，仅用“湖天阔”三字，概括了这种境界。“清湘望断三更月”，诗人极目回望经过的湘水，依依不舍。“三更月”，言凝望之久，清凉的月光也给人凄凉之感。“猿声是泪，鹃声是血”，形容伤感之极。《水经注·江水》有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的名句，从此猿鸣与眼泪结下了不解之缘。《华阳国志》谓蜀帝杜宇化为杜鹃，声声哀鸣，乃至流血。白居易《琶琶行》把两者合而为一:“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣，”猿声鹃声，血泪和流，是古代文学表示悲伤的典型事物。上片泛写伤感，下片月明离愁。
“清湘望断”，在久久的凝视中，浮现出湘水女神的形象。屈原《远游》云:“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”湘灵鼓瑟成了人们神往的情景。唐代诗人钱起《省试湘灵鼓瑟》，对此作过描摹，其著名的结句为“曲终人不见，江上数峰青。”这里的“曲终数月烟鬟没”，略作变化，曲终人杳，神女隐于湘水之中。烟鬟，指妇女鬓发，借指神女，喻其风神。“数月”，影影绰绰，不甚分明的样子，托出神妙气氛。湘水女神相传是大舜妻子娥皇、女英两姊妹。舜南巡不返，葬于苍梧之野，娥皇、女英思念不止，泪下沾竹，成为斑竹(见任昉《述异记》)。因此，“此间自古离愁窟”，娥皇姊妹与舜的生离死别成为千古悲剧，现在尚有“几丛斑竹，临江犹活”可证。用一个“活”字说明它曾惹起古今多少黯然销魂之感。
全词以不是爱风尘为题，诉说自己并不是喜好风尘生活感伤宿命，表达作者无可奈何的心情。
上篇叙述自己并不是贪念风尘。又找不到自己沉沦的根源，无可奈何，只好归因于冥冥不可知的前缘与命运。
“不是爱风尘，似被前尘误。”首句开门见山，特意声明自己并不是生性喜好风尘生活。封建社会中，妓女被视为冶叶倡条 ，所谓“行云飞絮共轻狂”，就代表了一般人对她们的看法 。作者因事关风化而入狱，自然更被视为生性淫荡的风尘女子了。因此，这句词中有自辩，有自伤，也有不平的怨愤。次句却出语和缓，用不定之词，说自己之所以沦落风尘，是为前生的因缘（即所谓宿命）所致。作者既不认为自己贪恋风尘，又不可能认识使自己沉沦的真正根源，无可奈何，之后只好归之于冥冥不可知的前缘与命运。“似”字似字乍看若不经意若不经意，实耐寻味。它不自觉地反映出作者对“ 前缘”似信非信，既不得不承认，又有所怀疑的迷惘心理，既自怨自艾，又自伤自怜的复杂感情。
“花落花开自有时，总赖东君主。”花落花开自有一定的时候，可这一切都只能依靠司其之神东君来作主，这两句流露出词人借自然现象来喻自身命运。比喻象自己这类歌妓，俯仰随人，不能自主，命运总是操在有权者手中。这是妓女命运的真实写照。春中既有深沉的自伤，也隐含着对主管刑狱的长官岳霖的期望——希望他能成为护花的东君。但话说得很委婉含蓄，祈求之意只于“赖”字中隐隐传出。
下片则承上不能自主命运之意，抒发词人对幸福自由的无限渴望。
“去也终须去，住也如何住！”下阕承上不能自主命运之意，转写自己在去住问题上的不得自由。去，指由营妓队伍中放出；住，指仍留乐营为妓。离开风尘苦海，自然是她所渴想的，但却迂回其词，用“终须去”这种委婉的语气来表达。意思是说，以色艺事人的生活终究不能长久 ，将来总有一天须离此而去。言外之意是 ，既“ 终须去”，何不早日脱离苦海呢？以严蕊的色艺，解除监禁之后，假如重新为妓，未始不能得到有权者的赏爱，但她实在不愿再过这种生活了，所以用“终须去”来曲折表达离此风尘苦海的愿望。下句“住也如何住”从反面补足此意，说仍旧留下来作营妓简直不能想象如何生活下去。两句一去一住，一正一反，一曲一直，将自己不恋风尘、愿离苦海的愿望表达得既婉转又明确。“ 去”字集中表了他急切渴望自由的心情。
“若得山花插满头，莫问奴归处。”如果有朝一日，能够将山花插满头鬓，过着一般妇女的生活，那就不必问我的归宿了。言外之意是：一般妇女的生活就是自己向往的目标，就是自己的归宿，别的什么都不再考虑了。两句回应篇首“不是爱风尘”清楚地，表明了对俭朴而自由生活的向往，但仍可看出她出语留有余地 。“若得”云云，就是承上“总赖东君主”而以祈求口吻出之。
这是一首在长官面前陈述衷曲的词，她在表明自己的意愿时，不能不考虑到特定的场合、对象，采取比较含蓄方式，以期引起对方的同情。但她并没有因此而低声下气，而是不卑不亢，婉转明确地表达了自己的意愿，暗示出了作者本人，虽然尚处于倍受冷落的阶段，但他仍坚持着自己人生的理想和追求。这是一位身处卑贱但尊重自己人格的风尘女子的一番婉而有骨的自白。
历史的价值自有其评价的定向性，是不容任意为之的。然而，由于中国历史所独具的极为丰富的内涵，加以后代常从不同的角度加以演绎，致使它具有了含义的多向性。马致远此时正遭贬谪，从官位跌落为百姓是他所面对的无情的现实，世态炎凉给他的沉重打击是不难想象的。于是，历史事件就成了他宣泄对现世牢骚的手段，感喟世道无常、人生如梦的作品便由心而出。
第一支曲子联系历史人物表现自己的历史观、政治观，借秦汉之际的历史事件，表现对功名事业的厌弃。作者把人们带进了熟悉的史实，并画龙点睛地做出了推论。既然刘项兴亡，不过一梦，韩信这样的功臣也落得杀头的结果，那当前的功名事业就没有什么值得留恋的了。通过对历史事件、历史人物的否定，对说不清功过是非的现实政治表示了反感。这是封建社会走下坡路的时期，许多文人喜欢用的手法。小令由“咸阳”——秦王朝说起。秦国“百二山河”，何等强盛，最后还是灭亡了。经过五年的楚汉之争，项羽兵败乌江自刎，刘邦统一天下，建立汉室。而辅助刘邦平定天下立有汗马功劳的韩信却遭到杀身之祸，连像蒯通那样的谋士，也不得不假装风魔以掩世人耳目。韩信怎么也没有想到力荐刘邦重用他的萧何，后来竟会设计杀害他。这些兴衰成败，是非恩怨，还有什么可说的呢？都不过是一场梦。“成也萧何，败也萧何”，道出世道之险恶，人心之叵测。结句以“醉了由他”突出“叹世”主题，表明自己超然物外，不问世事的态度。这是一首以咏史感叹世情的千古佳作。
第二支曲子通过自嘲的方式来表达自己对黑暗社会的不满。前半部分表面看起来表现了作者在恬静的田园生活中得到了寄身世外、与世无争、六根清净的无限乐趣，其实，却蕴含了内心的波澜起伏，表明他政治出世与入世的极度苦闷中挣扎。后半部分写自己不能像严子陵那样归隐，但江湖也能“避风波”，借喻官场中也可求隐。这表现了一种自我解嘲式的心态。马致远沉寂下僚，既不齿于官场的腐败，不肯与之同流合污，又无力摆脱或与之抗争，于是，在官署之旁，闹市之中苦心经营了一片精巧的小天地，虽比不上前辈隐士超世脱俗的大气魄，亦可略效其遗风，来个眼不见，心不烦，从中得到一种聊以自慰的心态平衡。
这两支小令短小精悍，概括性强，容量大。语言如飞流注涧，一泻无余，表现了马致远作为豪放派曲家的风格。