全诗前四句写被贬前的事情，柳宗元少年得志，21岁考取进士，26岁又中博学宏词科高第，授集贤殿正字，后又任蓝田县蔚，监察御史里行。在“永贞革新”中，他被提升为礼部员外郎，成为改革派中的重要骨干。王叔文集团执政的时间总共半年，真正大刀阔斧改革朝政也不过两、三个月，但却有力打击了弄权的宦官和跋扈的藩镇，革除弊政，打击贪暴，选用贤能，减免赋税，“百姓相聚欢呼大喜”。这在历史上是具有进步意义的。王叔文集团被称为“二王、刘、柳”，这足可见柳宗元在改革派中的地位与影响。他后来在信中自述“于众党人中，罪状最甚”（《寄许京兆孟容书》），也充分表明了他在推动当时的改革斗争中所起的积极作用。前两句写了年青时的抱负，渴望贡献才力创建公侯般的业绩，决心报效国家不考虑个人的得失。三、四句是对参与“永贞革新”遭到挫折的概写，像一只搏击长空的苍鹰，突遭险遇，“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”，变成了“笼鹰”，被贬到遥远的永州，壮心瓦解徒然落得个囚犯的身分。从“超取显美”的朝中命官到流落南荒的谪吏，打击是残酷的，身心都受到摧残，。然而，即使万受摈弃，名列囚籍，也“不更乎其内”，“不变其操”，这就他的胸襟和节操。
后四句写今后的打算，“缧囚终老无馀事，愿卜湘西冉溪地。”囚徒到老没有别的事情可做，只希望在潇水冉溪边选择一块地安居。调子不高，先抑后扬。他喜爱这里的风光“尤绝”，“清莹秀澈，锵鸣金石”，故改“冉溪”为“愚溪”，还在溪边构建“愚堂”，并写了一系列以愚溪为题材的诗文。“却学寿张樊敬侯，种漆南园待成器。”姑且学习寿张侯樊重的榜样，在南园种上漆树，待它长大成材后制做器具。柳宗元在这里引用樊敬侯这一历史典故，表明自己不甘心无所作为，决心像樊重那样，不怕打击嘲笑，经过长期努力，来实现自己的政治理想。“种漆南园”不过是一个比喻，不仅仅局限于种树，而包括培养人才，“复操为文”等等。
此词以情感曲折细腻见长，与上片写景下片抒情的一般构思有别。“时光”句与“离亭”句，将时间空间交织在一起，于是，“长恨”便通过小小“泪滴”形象地折射出来。短短四句胜过万语千言。下片只用“西风”、“淡月”便勾划出秋夜的凄清。在此无可奈何之际，离妇的渺茫希望只能寄托给迷蒙的梦境。然而一声雁唳，却又将她从梦中唤醒，无情的现实更增添雁归而人未归的失落与惆怅。尽管如此，凄凉落寞之中仍暗暗透出一种乐观的希望。温润秀洁，境象高远，颇能引发读者的遐想。
“时光只解催人老”这是每一个珍惜时光的人同样都有的感受。看似平常，细想起来，所谓“时光”，到底是怎么回事，它除了每时每刻催人老去，还有别的什么意义，词人一入手就端出“时光”这个问题逼到人们眼前，逼着人们不能不点头承认：这是无可奈何的事实。这样就先把读者的感情有力地调动起来了。
“不信多情，长恨离亭”人，是宇宙间富有感情的生物，照理，在亲人之问，不应该永远彼此分开，永远在离别之中过日子吧。可是，尽管不相信事情会如此不妙，事实却又正是如此。再想想吧，人一天天的老下去，又一天天的隔别着。如今，不相信的不由不相信了。这又怎能不使人为之慨叹不已。
“泪滴春衫酒易醒”因为感时光之易逝，怅亲爱的分离，无可开解，只有拿酒来暂时麻木一下自己；然而不久便又“泪滴春衫”，可见连酒也不能使自己暂时忘却烦恼。
以上几句，三层抒发，一层比一层迫紧。惊心于时光易逝，这是一。想不到有情人长期隔别，这是二。企图忘却而又不能忘却，这是三。三层意思，层层相扣，层层拉紧，把读者投入强烈的心情震荡之中。于是，在下片，词人进一步给以更具体、更浓密的形象，使读者的心灵震荡达到最高的频率。
下片先写不眠，次写惊梦。西风飒飒，桐叶萧萧，一股凉意直透人的心底。抬头一看，窗外淡淡月色，朦胧而又惨淡，仿佛它也受到西风的威胁。
“长桐昨夜西风急，淡月胧明”已经是“泪滴春衫酒易醒”，忽然西风飒飒，桐叶萧萧，一股凉意直透人的心底。抬头一看，窗外淡淡月色，朦胧而又惨淡，仿佛它也受到西风的威胁。
“好梦频惊”写每当希望“好梦”多留一霎的时候，它就突然破灭了。而且每当一回破灭，现实的不幸之感就又一齐奔集而来。此时，室外的各种音响，各样色彩，以及室中人时光流逝之感，情人离别之痛，春酒易醒之恨，把刚才的好梦全都打成碎片了。这里，“好梦频惊”四字为点睛之笔，承上启下，把室中人此际的感受放大成为一个特写的镜头，让人们充分感受其中沉重的分量。
“何处高楼雁一声”写室中人沉抑的情绪正凌乱交织之中，突然飞出一声高亢的哀鸣。这一声哀厉的长鸣，是如此突如其来，使众响为之沉寂，万类为之失色。这是孤雁的哀唳，响彻天际，透入人心，它把室中人的思绪提升到一个顶峰了。这一声代表什么呢？是感觉秋已经更深吗？是预告离人终于不返吗？还是加剧室中人此时此地的孤独之感呢？不管怎样，它让人们想得很远、很沉，一种怅惘之情使人不能自已。
但总的说来，此词感情悲凉而不凄厉，词人不会让自己沉溺在痛苦之中无法自拔。他在沉思默想，觉悟到要把握住自己的感情，进而更透彻地去理解人生和世界。像此词结句，用意是何等超脱高远，它把感情升华到一个更加明净的境界。
