第一首曲子概括写出闲适生活的情景，反映了作者的心境比天地更空旷，他似乎什么思绪都没有，进入了一种顺其自然的境界，正如《庄子·逍遥游》所言：“若夫乘天地之正，而御六气之辩，以游无穷者，彼且恶乎待哉？”意思是顺应着万物的本性，跟随着自然界的变化，生活在无始无终、无边无际的虚无缥缈之中，对什么也不依靠，这就是道家所说的无为逍遥的境界。作者的闲适，正是向往着这种境界，“闲快活”是进入这一境界的心情。
其实作者未必就如此闲适，快活得似神仙。如果深人了解作者当时的社会环境，也许可以看到快活的背后积淀着无穷的辛酸和苦闷。在中国长期的封建社会里，文人们最甜的梦是“学而优则仕”，朝为田舍郎，暮登天子堂，一旦雁塔题名，龙门跳进，便可大展才华，或为国家效劳，或为私利奔波，就都有了权力的保障，实现理想也方便多了。可惜元代这条路是那么坎坷而狭窄，荆棘丛生，陷阱遍布，一不小心跌倒下去，就会遭到灭顶之灾。蒙元统治者实行民族压迫政策，汉人属于三、四等人，处于下层；而知识分子，则为下层之下，所谓“七匠八娼九儒十丐”，可见，在“只识弯弓射大雕”的权贵们面前，儒生们显得何等可怜，其斯文早就扫地以尽了。
由高雅之士降而为受欺之民，前程一片渺茫，所以总会伴随着强烈的失落感。当时的剧作家多有此感。石君宝在《秋胡戏妻》中哀叹道： “儒人颠倒不如人！”马致远在《金字经》里也曾发牢骚说：“困煞中原一布衣……恨无上天梯。”关汉卿实际上也同他们一样，对黑暗的异族统治怀着强烈的仇恨，对被压迫被损害的下层人民寄予深切的同情，这样一位满腔忠愤、为人热忱、关心世态、勤奋著述的“梨园领袖”和“杂剧班头”，是决不会超然物外，闲得无所事事的。大丈夫生在世上，理应建功立业，有所作为；即使走不通仕途，也有别的途径可走，关汉卿就是用自己丰富的杂剧为国家、为民族建了大功、立了大业。
第二首曲子描写诗人与朋友诗酒欢宴的惬意场面。
在一个晴朗的日子里，作者村居的房舍里充溢着闲适和舒畅的气氛。旧酒已被重酿过一遍，新酒也已经酿熟了，满屋都散发着香喷喷的酒味。主人呼朋引伴，在自家简陋的方桌上摆上了几个旧瓦盆，里面盛满了菜肴。酒菜虽不是山珍海味，但也还鲜美可口，荤素兼有，颇为丰富。客人们围坐在一起，自自在，不分彼此，一边品嚼着酒菜，一边吟诗唱和；不管是山僧还是野叟，读书人还是农夫，都是老朋友，无贵无贱，无上无下，你一杯，我一盏，你一言，我一语，你一唱，我一和，玩个随心所欲，乐个开怀如仙。
有趣的是这次宾主宴会，不是主人礼仪性地宴请客人，而纯属一种友人们“打平伙”式的聚餐，这在特别讲究礼仪的府第和官场，是难以见到的。“你出一对鸡，我出一只鹅”，他带几样自种的蔬菜，大家动手，既做主人，又做客人这种老友平等而真诚的相聚，比起一人掏腰包来招待众人倒是公平合理得多，快活有趣得多，还确实有点返朴归真的情味。
关汉卿用朴质的文笔，描写了乡间生活的这一场景，表现了他追求着一种高雅的情趣。在这里，人们和睦友好，真诚相待，不拘泥于繁琐的礼节，率性而行；邻里之间情同手足，世俗的恩恩怨怨，官场的尔虞我诈，在这里已无影无踪了。杜甫《客至》中写道：“盘飧市远无兼味，樽酒家贫只旧醅。肯与邻翁相对饮，隔篱呼取尽馀杯。”也是对这种情景的称道。
第三首曲子反映了作者看破红尘、放下名利希望在归隐中安享晚年的内心呼唤。开头就活用了一个成语“心猿意马”。敦煌变文《维摩诘经·菩萨品》云：“卓定深沉莫测量，心猿意马罢颠狂。”又《维摩诘经·香积品》云：“难化之人，性如猿猴，故以若干种法，制御其心，乃能调伏。”这是把人的名心利欲，比作奔腾的野马、跳跃的山猿，只有将它牢牢地拴起锁住，才能安静下来。
人往往为名利所支配，在社会上你争我夺，弄得疲惫不堪，结果害人害己，如幻梦一场。因此，在名利场中，尤其是处于阶级、民族矛盾十分激烈的元代，一些知识分子看穿了名利，力图摆脱它的枷锁。关汉卿也多次流露出这种心态。这同样是元代许多文人的共同心理。如卢挚的“无是无非快活煞，锁住了心猿意马”，庾天锡的“紧地心猿系，罕将意马拴”，都将这种心态表露无遗。
现实的种种险恶，使得文人们不得不长叹。屈原沉江、伍胥伏剑、淮阴饮恨的悲剧在不断地重演着，即便是金榜题名，万里封侯，终忘不了“到头这一身，难逃那一日”。于是立下决心“跳出红尘恶风波”，并感慨地诘问：“槐阴午梦谁惊破。”槐阴梦就是南柯梦。午梦等于说“白日梦”。世间人心险恶，人海风波浊浪翻滚，世人对未来的奢望乃至已在手中的荣华富贵实质上与南柯一梦没有两样。但真能参破这白日梦的没有几人。这些观察与思考历来影响着一代又一代知识份子中勤于思考、勇于探索的人，产生出许多遁迹山林、隐居田园的隐士和逸人。特别是在元朝那种特殊的外族人统治、法律不平等、对知识份子苛酷的社会环境下，许多元代的大知识份子都走上了归隐的道路，其中许多都作过一阵子官还包括一些身居高位的大臣。当然先决条件是这些人心中得能保持正念看到官场污浊、人心险恶时才会退出。如果正念不坚、甚至毫无正念，还不是同流合污、与世沦沉而已。
第四首曲子倾诉了自己为何愿意过闲适的隐居生活的苦衷，可看做是这组小令的总结。他经历了人世间的风风雨雨，看到了贤愚颠倒的混沌现实，没有什么可争的了。曲末一声“争什么”突出了与世无争的思想。
“南亩耕，东山卧”即是作者归隐后的田园生活。 “南亩耕”，取陶渊明《归园田居》“种豆南山下”的诗意。在此含有归田躬耕的意味。“东山卧”，用谢安隐居东山的典故。不难得知，似陶渊明、谢安这等雅洁的隐士生活，在作者心中是向往已久的。作者会产生归隐山林之想的原因并非他不关怀世事。恰恰相反，他也曾像陶渊明、谢安等人一样有过治国平天下以济苍生的宏伟抱负，但在亲身经历纷繁万种的世态人情，看透了世态炎凉的社会世相之后，诗人终于若有所悟。恍然回首，“闲将往事思量过”，明白了“世态”为何物，人情又为何物。虽然此处他没有明言，但这首小令之后却让读者心中泛起深沉凝重的波澜。
《窦娥冤》中“为善的受贫穷更命短，造恶的享富贵又寿延”的善恶颠倒；《裴度还带》中“红尘万丈困贤才”，“十谒朱门九不开”的人才悲剧；《鲁斋郎》中“利名场上苦奔波”，“蜗牛角上争人我”的奔波钻营；“浮云世态纷纷变，秋草人情日日疏”的淡薄世风，所有这些，历历在目，发人深省，又似过眼云烟，轻轻飘过。作者回首往事，反复思量的结果是：“贤”的是别人，“愚”的是我，已经没有什么可争的了。
“握手西风泪不干”，劈头便是一派依依惜别景象，奠定了全词的感情基调。握手、西风、泪不干，每个词都带着萧瑟的意境，组合在一起便营造出了极强的感染力。这里的“握手”不是西方的礼节，而是离别时真情流露的动作，同义的词是“执手”。
如果说“握手西风泪不干”通过描写送别的画面，奠定了这首词的基调，那么“年来多在别离间”一句就是通过纳兰容若的怨恨，来进一步加深了这种哀伤。每个人都会经历离别，偶尔的分别尚可接受，但是“年来多在别离间”，知心之人难以聚首。
“遥知独听灯前雨，转忆同看雪后山。”这两句描绘出了两幅迥然不同的画面——离别后，在风雨之夜不能成眠，独坐灯前，且听一窗冷雨；忆曾经，两人雪后初晴兴致盎然，携手同游，共赏一山银装。“遥知”已是人海茫茫，“转亿”便成往事随风；“独听”听尽凄凉寂寞，“同看”看遍良辰好景。昔日的相聚合乐．与今后一个人郁郁寡欢形成了鲜明的对比，愈欢乐，也就愈痛苦。
纳兰容若想象分别之后友人“独听灯前雨”，似乎是在写他的孤独，其实这是容若的孤独。这是诗词中的一种写法，能够确定远方的友人深深地思念自己，这需要勇气和自信。因为彼此相知，所以知道在想着他的时候，他也一定在想我，所以才敢说的这样毫不犹豫。
恨离别，无限伤感之中，仍然念念不忘关心友人，反复叮嘱着：“多吃些饭。”“凭寄语，劝加餐”，这句化自王次回“欲寄语，加餐饭。难嘱咐，鱼和雁”。“劝加餐”真的是个很熟悉的情景。想来知己送别，一定会有很多话嘱咐，而纳兰容若偏偏选了“多吃饭”这句最朴素的话，未经雕琢，却质朴感人。读来平淡之中感受到浓浓的温暖。
“桂花时节约重还”，这是容若与顾贞观相约，在桂花开放的时节．知己再重聚京华．互诉衷肠。约定，似乎是送别时一个不变的情节。因为不舍，也为了给彼此一个慰藉。而约在“桂花时节”，首先想到的便是中秋节，这个月圆人圆的日子，于是便又多了一层期盼。在桂花飘香的时候，希望能与你团圆，共品桂花酒、赏月吟诗。
最后两句“分明小像沉香缕，一片伤心欲画难”，与“送梁汾南还，为题小影”的题目切合，也是全词最动人的两句，尤其是“一片伤心欲画难”一句，算得上是画龙点睛的一笔。刚刚画好的小像笼罩在袅袅升起的淡淡香烟之中．纳兰容若细细观察许久，却还是不满意，妙手丹青仍然画不出我的离伤与思念。
该词上片想到一年来聚少离多，更增添了此次送别的悲伤。三、四两句遥想别后情景，希望彼此能以相聚时的欢乐战胜别后的孤独寂寞，有情有景，情景相生。过片殷勤叮咛，相约重还的时间。结句写自己独对好友小像以慰相思，从中却看到满面风霜，感受到“一片伤心”，表达了对好友坎坷遭遇的无限同情和深切理解。