此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
首三句直接写友人思念之情。“搅柔肠离恨病相兼，重聚首佳期卦怎占？豫章城开了座相思店。”曲词一开始，就直写思念情。离愁别恨，积于心中，搅动柔肠，使他坐卧不安，以至恹恹成病。“搅”字用得好，形象地写出离恨在他心中引起的波涛，具有鲜明的动感，而离恨与病“相兼”，则言别情导致的严重后果。为了摆脱离恨与病相兼之苦，主人公渴望与所爱之人重新聚首，但何时才能再遇佳期，却难以预料，只好寄希望于占卦，可是这卦怎个占法，又茫然不知，那聚首佳期就更谈不上。“重聚首佳期卦怎占”一句，凝聚了人物复杂的感情，有盼望、希冀、焦虑以及不安，颇为传神地刻画了他思念恋人时的心理活动。“豫章城开了座相思店”一句，暗用双渐苏卿的故事，叙说友人相思之苦。这个故事宋元时广为流传，被编人戏曲词话，《水浒传》写白秀英说唱“诸般品调”，就有“豫章城双渐赶苏卿”段子，《香泥莲花记》中苏卿金山寺题诗，也有“高挂云帆上豫章”之句。这里借用此典，不一定是说所爱之人为人所夺，只是借以强调相思。值得注意的是，诗人以“开了座相思店”来形容对恋人思念之重，写法却新奇别致，同时也为下面以商贾行话比喻愁闷作了准备。
中间两句作者用商贾行业词语来描写相思的愁闷之情。“闷勾肆儿逐日添，愁行货顿塌在眉尖。”这两句结合人物特定的市井生活环境，描绘友人愁思日增，烦闷不已，写来饶有趣味。勾肆儿是宋元时都市的游乐场所。这里，诗人写友人忧郁成病，只好到勾肆消遣散心，然而相思难禁，愁闷依旧袭来，“逐日添”一语，是说愁闷与日俱增。这一句，从时间的角度来写愁思愈久而愈深。下一句，则把抽象的愁思比作具体的物件，形象地描写了它的沉重。此句的“行货”“顿塌”即愁思像货物一般，积压在他的眉尖，简直使他喘不过气来，这愁思是何等的沉重。
末三句同样以商贾之语来描写相思和愁闷，但角度稍有变化。“税钱比茶船上欠”，这里的“税钱”比喻相思，既然彼此相爱，就得付出相思的代价，犹如商家必须缴纳税钱一样。这相思的“税钱”到哪里追比呢，只有茶船上。诗人又一次使用了“豫章城”的典故。苏卿系为茶商所夺，作者再用此典，似乎是暗示友人之所爱为强有力者夺去。乔吉的另一首《水仙子·嘲人爱姬为人所夺》可作参考。这也许是前面“重聚首佳期卦怎占”的原因。“斤两去等秤上掂”，此句说愁思的轻重要用等秤掂量，同样也是以具体事物来作比喻。这句同样带有浓厚的商贾色彩，与前面的描写相一致。最后一句“吃紧的历册般拘钤”，概括全首，意思是这一切就像在账本上记着似的无法改变。这一句，使用了几个宋元时的方言俗语，连同前面的商家行话，构成了全曲鲜明的俚俗特色。
这首小令最大的特点是语言通俗，多用商贾行业词语来描写相思恋情，一定程度上反映了当时社会商业活动的繁盛。在元代，散曲流行于城市，被称为“街市小令”，它被染上商业色彩，是毫不足怪的，这正是它和诗词创作不同的地方。
中唐人以白描叙日常生活，往往曲尽人情。朱庆余《闺意上张水部》写洞房花烛夜后的新嫁娘，令人过目不忘；王建《新嫁娘词》内容如朱诗之续，艺术上亦不相让。
古时常言新媳妇难当，在于夫婿之上还有公婆。夫婿称心还不行，还得婆婆顺眼，第一印象非常重要。古代女子过门第三天（俗称“过三朝”），照例要下厨做菜，这习俗到清代还保持着，《儒林外史》二十七回：“南京的风俗，但凡新媳妇进门，三天就要到厨下去收拾一样菜，发个利市”。画眉入时固然重要，拿味合口则更为紧要。所以新媳妇总会有几分忐忑不安的。
“三日入厨下”直赋其事，同时也交待出新婚的特定程序。“洗手”本是操作中无关紧要的环节，写出来就有表现新妇慎重小心的功效——看来她是颇为内行，却分明有几分踌躇。原因很简单：“未谙姑（婆婆）食性”。考虑到姑食性的问题，颇见出新妇的精细。同样一道羹汤，兴许有说咸，有说淡。这里不仅有个客观好坏标准，还有个主观好恶标准。“知己不知彼”，是不能稳操胜券的。她需要参谋，还要考虑谁来参谋。夫婿么，十个男儿九粗心，他在回答母亲食性问题上，也许远不如对“画眉深浅”的问题来得那么叫人放心。而女儿才是最体贴娘亲的，女儿的习惯往往来自母亲的习惯，食性亦然。所以新嫁娘找准“小姑”。味”这东西，说不清而辨得出，不消问而只须请“尝”。小姑小到什么程度不得而知，总未成年，还很稚气。她也许心想尝汤而末敢僭先的，所以新嫂子要“遣”而尝之。姑嫂之间，嫂是尊长。对夫婿要低声问，对小姑则可“遣”矣。情事各别，均应服从于规定情景。这两句切合人物的身份和特定的生活情境，写得细腻传神。
诗人写到“尝”字为止，以下的事情，就要由读者去补充了。这样反觉余味无穷，体裁的限制转化为表达的优长。由于诗人善于描写特定情境下的特定心理，寥寥几笔便勾出了一个栩栩如生的慧黠的新嫁娘的形象，生活气息非常浓厚。
