作品前二句叙事，在叙事中推出题旨，表明惜别之意。首句的“王孙”犹言公子，此处泛指参加宴会的人。“重离别”既是将行者之感，亦是送行者之情。并且“重离别”三字已暗点题中“送”字。次句从主人落笔，因重远别，故置酒饯行，点出题中“集”字。“峰之畿”点题中“何山”。“畿”，疆也，限也，此处指何山山麓。随后，诗人描绘了“峰之畿”的景色。
“逶迤”为伸展绵延之貌，写草由近而远，青翠无边;“参差”写薇高矮不齐之状。写薇亦是写草，草亦含薇。前者横向延伸，后者向高处生长，姿态各异。这些草与薇由山麓伸向涧中、川上，直与游子离去之路相接，似乎草亦含情。“逶迤”二句由山写到草而及于川；“轻云”二句则由山向上写到云。云与远处峰峦连缀在一起。“沐”是润湿之意，因是“细雨”,故称“沐”。且“细雨”又与“轻云”相合。
“檐端”二句写山间庐舍之景。这庐舍即置酒聚会之处。天色将晚，水禽息，野萤飞，写出环境清幽美好，令人流连忘返。“水禽”与前面“川上”相呼应;“野萤”也与“峰之畿”相印合。唯独在此环境中才有这禽与萤。且禽息而恋巢，萤飞犹绕窗，都表现出一种依恋之态。《古诗十九首》中有“胡马依北风，越鸟巢南枝”之句，写出马和鸟对家乡乃至与家乡有关物的依恋。此诗中的禽与萤既点缀出环境的清幽，同时也表达出重土慎迁之意。这几句写草、云、雨、禽、萤，其实也是写人。这里的一切都与人同其情愫，都隐约与人的重离别的心态相应。
末二句直接写刘余杭上路及作者的感受。“随绿波”指乘舟离去。一个“远”字，明写刘余杭舟行，暗写诗人久立岸边，目送征帆。“逐清风”则写出主人因刘余杭离去而产生的孤寂之感，这又与首句的“重离别”相呼应。全诗主旨在惜别，却不直接写离愁，而是在叙事、写景中浸透了“重离别”之意，使得作品的意境委婉深致、耐人寻味。
这首诗作纵向展开，从过去写到现在。开头两句说过去，接着四句主要讲述到永嘉担任地方官以后的情况。中间六句具体写读书的情形。结尾四句直接说到诗人自己的政治态度与生活情趣。这首诗从大处落笔，委婉见意，通篇又具有感情深沉凝重、语调平易亲切的特点。
游京华”与“归山川”、“未尝废丘壑”与“心迹双寂寞”，隔句映衬，在文义上递进一层。这一表示递进关系的连词，更明白提示前后两个时期之间存在着的变化。诗人自述到永嘉以后，“心”不预世事，“迹”绝交以息游。
“虚馆”二句更具体描画出“心迹双寂寞”的景象。事实上，身为一郡之长，是不可能如此清闲的。《宋书》本传说：“郡有名山水，灵运素所爱好，出守既不得志，遂肆意游遨，遍历诸县，动逾旬朔，民间听讼，不复关怀。”可见“绝诤讼”并非真的没有“民间听讼”，而是由于心远地自偏，“不复关怀”，有意不闻不问罢了。以上几句，对于“斋中读书”的诗题来说，看似闲笔，实际上这是从大处落笔，委婉见意，显示的是读书时总的心态意绪与环境气氛。以下写“斋中读书”的正笔，正是从这一大背景上推出的。
从“卧疾丰暇豫”起，即转入“斋中读书”的描叙。“卧疾”就只能在“斋中”，有了许多空闲时间，为了排遣无聊，除了写诗作字以外，便轮到了“读书”。“怀抱观古今”等四句，具体写读书的情形。诗人读书的目的在于了解历史以增进对现实的认识，方法上有读有评。诗中论到的人物有消极避世的隐士长沮、桀溺和热衷仕进的文人扬雄。谢灵运对沮、溺则取批评的态度，认为隐居耕田是一“苦”事而予以非笑。扬雄在易代之际的言行，历来受人非议，如李善说他“露才以耽宠，诡情以怀禄”。谢灵运也不满于扬雄的屈节事人、钻营爵禄，故在非笑沮、溺的同时，对扬雄也采取了哂笑的否定态度。
结尾四句是在读书论书基础上的进一步发挥，由“既笑”二句引出，直接说到诗人自己的政治态度与生活情趣。“执戟亦以疲”，说明自己对于仕进已心灰意冷；“耕稼岂云乐”，又表示自己不愿过躬耕隐居的清苦生活。诗人让自己站到了三岔路口，是仕，是隐，无一理想，无可适从。故不由得叹道：“万事难并欢。”在仕隐矛盾的煎熬下，诗人为自己设计了一条慰藉心灵的人生道路：“达生幸可托。”以“达生”处世，就会避免贪多务得，不受物欲的困扰，摆脱世务的牵累，在精神上求得自我解脱，近乎陶渊明《归去来兮辞》结尾所表示的生活态度：“乐乎天命复奚疑。”
谢灵运为官时不理政事也是“达生”思想的表现，而“达生”思想的进一步实践，尚有待于绝意仕进，归隐田园，更远地离开尘世俗务。谢灵运出身大官僚地主家庭，广有田产，归隐而仍可免于沮溺的耦耕之苦，这大概是他的“达生”思想的最完美的实现了。不久，他果然踏上了归隐的道路。
全诗以“斋中读书”作为结构的中心，向前推衍，说到过去；往后演绎，谈及未来。读书是在斋中，说前道后的情事则及于斋外的广阔世界——京城的丘壑，永嘉的山川，执戟殿中，耕稼田间。仕隐矛盾的抽象主题，由于结合读书论书的具体内容提出，显得不玄不泛；又由于视野开阔，有回顾，有前瞻，联系长期以来的生活体验坦率剖白，通篇又具有了感情深沉凝重、语调平易亲切的特点。
作为一首宣扬老庄“达生”思想的记事说理诗，而能不落抽象说理的魔障，写得迥异于“平典似《道德论》”的“孙绰、许询、桓、庾诸公诗”（钟嵘《诗品序》），足见诗人艺术上的功力。至于诗中宣扬的所谓“达生”的消极避世、自得其乐的人生态度与生活理想，对于今天的读者来说，肯定是不足取的，但对于了解谢灵运全人及其创作演进的轨迹，则又有着不可忽视的重要意义。
此词自辟意境、写法新奇，通篇用比拟手法，一气贯注，寓意深沉，风格绮丽宛转，色彩浓丽缤纷，是词人婉约词的代表作之一。夏敬观评日：“连续诵之，如笛声宛转，乃不得以他文词绳之，勉强断句。此自是好词，虽去别调不远，却仍是裱丽一派也。”用十三女儿学绣喻春光丰满，用轻薄浪子难久比喻风雨对春花的摧残，护花爱美之意的深处，是对美好生命的热爱和呵护之心。落花将春水酿成醇醪，与人之清愁约会，想象奇妙，余味无穷。
为了加大“赋落花”的情感重量，词章从“繁花”切人：“昨日春如十三女儿学绣，一枝枝不教花瘦。”如果依现代女性年龄标准看，十三岁不过是刚刚踏进中学校门的稚气十足的少女，谈什么拈针学绣。也许是中国古代女性早熟吧，十三岁被视为“豆蔻年华”的妙龄期。如唐代诗人杜牧就这样描写他喜爱的歌女：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。”（《赠别二首》其一）诗人把“昨日春”比成“十三岁女儿学绣”真算是善于创新的神来之笔：如果把“昨日春”比做一位姿容娇美而又技艺精湛的成熟的绣花女，凭着丰富的刺绣经验，当然要讲究个疏密相间，浓淡相宜的美学原则，决不可能把每一朵花都绣得同样鲜艳肥大；只有十三岁少女如春蕾初绽，涉世未深，心地不杂一丝尘滓，有少女的聪慧和青春的热情又不工于心计，学起刺绣来，全神贯注，一丝不苟，一枝一叶自然会绣得丰盈而厚实，真个是“一枝枝不教花瘦”，体现了春阳普照，春雨均沾的春的特点。这正好显示了姹紫嫣红、繁花似锦的浓郁而热烈的春光。
诗人写春闹花繁的可喜，正是为了反衬春去花残的可惜：“甚无情便下得雨儇风倦，向园林铺作地衣红绉。”大自然真个是太无情了，竟忍心让风雨一个劲儿摧残折磨着春花，使零落残红严严实实地覆盖着园林地面，简直像铺上一层地毯一样。春花随风飘落，地面或厚或薄，那厚处犹如红色地毯上叠起的皱纹。这落红狼藉的景象描画，昭示了诗人对花落春残的惋惜情怀。
下阕，诗人从对“昨日春”的深情关注中转到对“而今春”的艺术观照：“而今春似轻薄荡子难久。”诗人对春的情感太深太重了，他简直把春当成理想中的情人。春，本是岁序中一个季节，诗人不但使她有明确的性别、具体的年龄，还有鲜明的个性。当写到东风君临大地、万物开始苏醒的“昨春日”，诗人把她比成十三岁的妙龄女郎在心爱的绣物上绣进少女的柔情，绣进青春的智慧，一心绣出人间最美丽的锦绣；当写到春尽花残的“而今春”，诗人又把他比成用情不专、朝秦暮楚的浪荡子。这不但充分体现出诗人爱春惜春真挚情怀，也收到了诗歌口语化的美学效应。
人生代代无穷已，风雨年年送春归。诗人回忆起前一年送春归去：“记前时送春归后，把春波都酿作一江醇酎。”“春来江水绿如蓝”，自居易不过写出了春水的颜色，就惹得人们赞叹不已，被誉为咏春的名句；辛弃疾呢，却进了一层，道出了春水的质地：浓浓的、酽酽的，春水春波像酿成为一江醇醪佳酿。春真的要走了，愁，是诗人内在的情感，怎么一下子变成“约”的对象，从外部应邀而至呢。显然，愁，被诗人别具机杼地人化了，仿佛变成了与诗人休戚与共的好友，被邀请在杨柳岸边等候着为春举行告别宴会，以壮春的行色哩。向春告别，为什么要在“杨柳岸边？”因为古代有折柳送别的习俗，在这里，春也被人化了，也成了诗人难分难舍的挚友了。人与自然如此融洽契合，真亏诗人妙笔驱遣。