此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》
这首诗的最大特点是大量运用比喻。“清水本不动，桃花发岸旁。桃花弄水色，波荡摇春光。”诗中的男子自比清水，借以象征自己的纯洁心灵和贞洁的感情；他把情人比作桃花，借以表现女子的弄丽动人。一池静静的清水，岸边长着一株桃树。桃枝的摆动，引起了水中倒影的摆动；水波荡漾，仿佛春光也在颤动。诗中的男主人公与情人就像这桃花和清水荡起爱情的波纹。比喻形象、生动，洋溢着诗情。
诗人又用比喻手法描绘了分离后的凄惨图景。“昔作一水鱼，今成两枝鸟。哀哀长鸡鸣，夜夜达五晓。起折相思树，归赠知寸心。”过去二人如同一个池中的游鱼一样，相亲相爱在一起，二人分居两地，变成了两个树枝上的鸟，天天如长鸡呜叫，夜夜哀鸣到东方欲晓。我彻夜不眠，清晨起来折下一枝相思树枝，把它赠给你，你见到树枝后就一定会知道我想念你的苦苦心思。这里的比喻既恰切，又给人一种伤感的气氛，牵动人们的情感。
最后以比喻结尾。“覆水不可收，行云难重寻。天涯有度鸟，莫绝瑶华音。”过去相亲相爱的日子，就如倒在地上的水一样不可收起，就如飘去的浮云一样难以把它重新找回。但愿你不要忘记在遥远的天边有一个孤苦伶仃的亲人。希望不断地给我带来瑶华一样珍贵的音信。这里的“覆水”、“行云”、“瑶华”都比喻得精当，以这样的比喻结尾，留下凄凄情意让人去体会。
总的来说，这首诗以诗中两人的感情发展经过为主题结构，首先追思年轻时的恋慕，其次写尔后分离，再写两人别离已久已不可能在一起，最后寄以希望再通音讯来结尾。
调名《荷叶杯》，是因为作品写的这段生活发生在莲塘里，故而有意选用了切“荷”的调名（古时词牌其实也就是题目），也许是借这个调名，用以创造出一个波寒浪静的凄迷意境以寄托他惜别之思。这二者都有可能。但不论是实是虚，都表现了一种惜别的凄苦之情，在给人以影响的艺术效果上却是一致的。
词的开头说，清晨，荷叶上还凝聚着清亮的露珠。“凝冷”，这是感情的色彩，则船上的他俩相对之情可知。通过人物对于客观环境的感受，读者就能体会到他此时的心境，也就暗示了人物在这种心境下可能有的行动。既是一种“寒”的冷遇，则无幸福之可言为可知。
“波影”，这是一个视线的角度，它使读者能得以从这一视线回溯到呆呆地看着水面的他。因此，它证实着“凝冷”正是他自己心理的写照。本是不忍相对，所以移目于波。但在水波里见到的竟是“满池塘”的“绿茎红艳两相乱”。“满”在这里非常传神，非常有气魄，正如一幅巨大的画。画面满是绿的荷叶，红的莲花，不仅立于水面，亦且倒映于水中，形成了巨大的夹角。在这一巨大的夹角处，着一小小的呆望的他，还有低泣的她——那凝冷的露珠，怎知又不是写她的清泪的呢？这是多么巨大的压迫人的孤独之感。似乎这幸福的倚红偎绿的暖色，直把她俩挤了出来，或紧紧地钳住。而这也正是此时人物的心理写照。
“绿茎红艳两相乱”中的这个“乱”字用得艳极。乱是迷离相交的状态，特别是它承上“满”字而来，只觉得满世界尽是亲昵地偎在一起的美丽的情侣，只有他俩却要离开。而一想到离别，是以肠断，这是心境，花叶相乱，本属无情，只是一种自然形态，境由心生，这虽是唯心的，然而并不能否定心境之可以影响对客观事物的看法这一事实。正如杜甫的“感时花溅泪，恨别鸟惊心”一样，这满世界都是相依相偎之情，不能不产生唯独自己不幸的巨大悲哀。只是他这里外界的实物不是实物，而是自己的感情，如杜甫写的这样，而是人物自己的感受，有如柳宗元在永州八记中，把自己心境完全揉合到客观世界中去了的情景。
水风凉，当然也是实的，其实也是心境的感受。绿满逼人，水风浸骨，是爱情的，其实也是社会的。使爱情遭受如此折磨的，当然是由于社会的逼迫，正是只有他俩却要离开这一点相似之处，又可以引导人着眼于社会的逼迫。而如果抽去了或者隐去了本来是隐射或借喻的爱情之说，则就只剩下社会的逼迫了。这就是诗人明修栈道，暗度陈仓的故伎。