南宋已亡，身怀家国之恨的张炎在甬东一带流寓。在孤游万竹山，幽清廖寂的环境并未使其淡忘。亡国之恨，反而愁思黯然。这首词的悲凉激楚，当为其心声之反映。
起调令人凄怆渺茫：“万里孤云”。“孤云”，是词人的化身。孤云在诗词里喻人蕴含了特定的感伤。“清游渐远，故人何处。”漂泊的日子是那么凄凉，使人找不到方向。“故人何处？”这一声呼唤，将亡国之痛，身世之悲，一齐倾诉出来。日间无法排解，夜里还形于梦寐。“寒窗梦里，犹记经行旧时路”。梦中时景“连昌约略无多柳，第一是、难听夜雨”。用连昌来指代南宋故宫，透出铜驼荆棘的意思。此时梦想中，宫中的柳树仿佛已衰残无几，非复当年意态。而最难堪的是，还听着萧萧的夜雨。萧萧夜雨袭来，令人不堪忍受。不期然从梦中醒来，却是在异乡夜里。灯光摇曳中，谁能和自己共话？心绪的悲凉令人凄然。
“张绪”，指词人以南齐张绪自况。以此比拟自己青年时的风度。但是此时的张绪也不像亡国前那样“风流可爱”，却是已衰落的蒲柳。“归何暮！迟暮之年还不能回乡呢？”半零落依依，断桥鸥鹭“。勾起作者无端心事。西湖断桥边的鸥鹭已零落过半，却是旧侣凋残，前盟难践。
随之一转“只愁重洒西州泪，问杜曲人家在否？”却是“西州泪”取不忍重经旧地之意。张炎的亡国破家之痛，远过羊昙生死知遇之悲。“杜曲”，指高门大族聚居的地方；“人家”，指张炎自己的家。据记载，张炎家世显耀，祖父时家境显赫。但元兵入临安后，祖父被杀家产被没。张炎心中留下了永远的创痛。家国之痛是忘不了的。煞尾又化用杜甫诗句，写道：“恐翠袖、正天寒，犹倚梅花那树。”
这是张炎艺术风格的代表作。在抒发亡国之悲时，运用了较为深刻和曲折的笔法。用典贴切、想象丰富、含蓄深厚，风格转为“清空”。以深邃的意境，而亡国之恨的痛烈心境楮墨内外。
这首诗借菊花的遭遇，抒发自己惋惜之情。在唐宋时代，九月十日被称为“小重阳”，诗人从这一角度入手，说菊花在大小重阳两天内连续遇到人们的登高、宴饮，两次遭到采撷，所以有“太苦”的抱怨之言。
作者以醉浇愁，朦胧中，仿佛看到菊花也在嘲笑他这个朝廷“逐臣”，他痛苦地发问：菊花为什么要遭到“两重阳”的重创？对于赏菊的人们来说，重阳节的欢乐情绪言犹未尽，所以九月十日还要继续宴饮；但菊花作为一种生命的个体，却要忍受两遭采撷之苦。诗人以其极为敏感、幽微的灵秀之心，站在菊花的立场上，发现了这一诗意的空间。实际上，诗人是借菊花之苦来寄托自己内心的极度苦闷。借叹菊花，而感慨自己被馋离京、流放夜郎的坎坷与不幸，正见其愁怀难以排解。此诗语虽平淡，内涵却十分深沉。主要表现了作者一生屡遭挫败和打击，而在节日里所引发的忧伤情绪。