“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
这是一篇羁旅词。上片采用触景生情的手法，写舟辑漂泊眼前所见景物，来表现词人迁谪之恨；下片采用夸张手法，写满面征尘的自我形象，进而转入对仕途往事的回忆。这首词表达了词人对功名未成的愤恨以及远离名利官场而隐居的决心。
上片描写的是舟行所见、写眼前景。“凉生遥渚”，说明冷风是从水面上的小洲吹起。“正绿芰擎霜，黄花招雨。”水中菱角，岸上的菊花，正在经受着冷风、严霜、苦雨的煎熬。“雁外渔村，蛩边蟹舍，终叶满秋来路。”群雁南飞下的渔村，蟋蟀穴旁，紧靠着蟹窟。秋枫红叶，铺满来时的路面。写到这里，勾画出一幅萧索的秋天景象。其中“绛叶满秋来路”一句，读来平平，不动声色，实际上感慨系之，宦海浮沉，仕途坎坷，种种感慨，暗寓其中。这是上片的第一层，以写出环境背景。
“世事不离双鬓”，这一句正是词人这种种感慨的正面表述。双鬓是世事的反映。世事艰难，催人衰老，使双鬓朝如青丝暮成雪。词人的归途也不是一帆风顺的，据《宋史》本传记载，冯去非“舟泊金焦山，有僧上谒。去非不虞其为大全之人也，周旋甚款。僧乘间致大全意，愿勿遽归，少候收召，诚得尺书以往，成命即下”。从宋史所言可看出丁大全用了先打后拉的手段，逼迫冯去非就范。
“远梦偏欺孤旅”，实指这件事。冯去非对丁大全的伎俩，既表示愤怒，又觉得好笑，所以词中接下去写道：“但凭舷微笑，书空无语。”“微笑”，既是词人对丁大全之流嗤之以鼻，也是他在诀别官场之后心境坦然的表露。“书空无语”，是借用东晋殷浩典故。这个典故用得很贴切，词人位虽不及殷浩，但怀抱相似，遭遇相同。词人对这种不公平的遭遇，无话可说，“但”书空无语而已，幽愤之情，溢于言表。
下片换头由映入“清镜”里满面征尘的自我形象，转入对仕途往事的回忆。“慷觑”，懒得看，实际上是不忍看。“十载征尘”句，指词人前后算来，他的仕途“征尘”生活，也不过十年左右。“长把朱颜污”，沉痛之中，杂有愤恨，对当时官场的批判，深刻犀利。“尘污”一词，主要用它政治上的寓意，矛头直指权奸丁大全之流。经历过十年的仕途坎坷生活后，词人从形象到心境都发生了极大改变，往日的朱颜已成“尘满面，鬓如霜”，所以不忍看。容颜已然苍老，心境也不例外，对长招朱颜污“的官场和小人，词人有了无奈而深刻的体会和认识。
“借箸青油，挥毫紫塞”，是词人具体回忆自己仕途生活中能值得纪念的内容。《宋史》载冯去非“尝干办淮东转运司，治仪征”，仪征地处南宋的北边境，比作“紫塞”，亦无不可。从“借箸”、“挥毫”两句看，冯去非智谋超常，所以能在公卿间出谋运策，在边塞之上倚马挥毫。可是却被罢官，“借箸”，已成陈迹，词人用“旧事不堪重举”一笔结束过去，同样寓有不堪回首的沉痛。
“间阔”以下，转写隐逸志趣。人生中原本不止一种美丽，一种价值。实现仕途抱负固然值得羡慕，但如果客观条件不允许，何不纵情山水，山林之趣也值得向往。“间阔故山猿鹤”、“冷落同盟鸥鹭”等句，承“十载征尘”而来，对久违的“故山猿鹤”、“同盟鸥鹭”有抱歉之意，同时又开启结句的“倦游”一层，脉络井然。结句则形象而明快地写出了归隐的行动。“樯云舵月，浩歌归去”，潇洒而决绝。
这篇词“擎霜”、“招雨”，一“擎”一“招”，把“绿芰”、“黄花”、傲霜斗雨的精神状态写活了，“樯云舵月”句的“樯”、“舵”，皆名词用作“意动词”，即以云为樯，以月为舵，形象丰富，造语空灵而秀美，给人以高逸骚雅、飘飘欲仙之感，与写归隐的内容极相贴合。颇似陶渊明的《归去来兮》文和《归园田居》诗，但与词人表现出的感情有差距。冯去非虽然“浩歌归去”，胸中多少有哀怨之情。陶渊明离开尘网，有一种说不尽的解脱之感。冯不如陶的洒脱，是在情理之中。