这首词写词人独居异乡孤宿，耿耿难眠，思念天涯一方的佳人，流露出深深的悲苦与无奈。上下片各表一境。
词一起笔，作者便以强烈的主观色彩的意象渲染气氛：“夜雨”透着寒凉，“空阶”透着冷落，“孤馆”透着寂寞，寂寞孤馆“梦回”之际，雨打“空阶”，最使人凄凉难耐。故以“情绪萧索”四字收煞，人物的孤寂与环境的凄冷融在一处，全词也笼罩在这伤感的氛围中。羁旅漂泊之时，以夜雨沥沥领起，刹那间情绪萧索，于孤独寂寞中，无限相思与懊恼一齐向词人袭来，情难自禁。而一个“滴”字，如泪坠一般，更是写出了词人对雨意的敏感以及内心深处无可倾诉的苦楚。“闲愁”本无形，词人强自挣扎，试图将之描述出来，无奈这“闲愁”太深重了，他只好发出这样的感喟：“想丹青难貌。”接下来是一个工整的对句：“萧渐老、蛩声正苦，夜将阑、灯花旋落。”写深萧时节蟋蟀悲鸣，又收回来，将视点落在室内很快落下的灯花上，自然引出下文，直抒抱影孤眠，辜负良宵的无聊。然后引出下片对佳人的思念。
下片“佳人应怪我，别后寡信轻诺”是词人设想对方别后的情景，更是对自己的深深自责，但这自责中透着太多的无奈与悲哀。也正是如此，他对与佳人在一起的美好时光是那样留恋，又是那样向往。昔日“翦香云为约”的情景还历历在目，而再相偎相伴，填新词，酌美酒的愿望不知什么时候能实现。词人虽表示愿意用“金玉珠珍”换取再次“同欢笑”，但这种表白同样透着无力，透着悲哀，透着无奈。
柳永不仅是词作大家，且是一位绘画大师。而眼前这位手执丹青竹毫曾绘制了无数经典难忘的自然萧景的绘画大师，面对“情绪萧索”“一片闲愁”却“丹青难貌”了。这充分表现了羁旅在外、孤馆回梦的词人离情之深、离愁之浓。
凡词都离不开意象。古人称“意象”为“兴象”，即诗词中的意境，是作品或自然景象中所表现出来的情调和境界，亦即表现作者情趣的形象。词中“灯花”的意象用的自然巧妙。古时俗以灯花为吉兆，如杜甫《独酌成诗》：“灯花和太喜？酒绿正相亲。”王实甫《西厢记》：“昨夜灯花报，今朝喜鹊噪？”《红楼梦》第二八回：“女儿喜，灯花碰头结双蕊。”萧夜，“雨滴空阶”“孤馆梦回”“蛩声正苦”，词人正“情绪萧索”“一片闲愁”，而此时“夜将阑、灯花旋落”，本已情绪衰颓的词人，哪堪夜深人静之时，却又目睹唯有象征“吉祥”的灯花余烬凋落，这不能不叫词人深深感叹：“最无端处，总把良宵，只恁孤眠却。”这“灯花”将词人“丹青难貌”的“闲愁”承上启下地推向高潮，以致“再同欢笑，肯把金玉珍珠博”，才会有词人“肯用金玉珍珠来换取和佳人的再次欢笑”的迫切豪情。
词人所谓“难画”的“闲愁”就这样被表现得淋漓尽致。而这“闲愁”融进了词人太多的人生况味，很苦涩，很沉重。
这首诗描写了一个痴情女子对情郎的思念。前八句写女子一年四季日夜思念情郎，心神不宁；中八句写女子与情郎原是青梅竹马，女子早已以心相许；后六句表现女子欲与情郎结为百年之好的强烈愿望。全诗以代言体形式，运用以景写情、情景交融的手法和通俗生动的比喻，通过女子之口倾吐刻骨相思和美好愿望，情真意切，委婉动人。
“九月西风兴，月冷霜华凝。思君秋夜长，一夜魂九升”写的是秋夜相思之苦。西风、冷月、霜露这些词语所造成的意象有力衬托了相思之苦。“二月君风来，草坼花心开。思君春日迟，一夜肠九回”表明自秋至春相思之情不减，春、秋两季如此，夏、冬两季如何相思，也就不言可知了。《长恨歌》中的“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时”所说是春与秋，笔法正相同，都是表明无时无刻不在思念，不管是温暖的春天花开之日，还是寒冷的霜风秋雨的月夜之时，梦魂萦绕辗转反侧，相思之情深切。诗人运用了以景写情、情景交融的手法。“九月西风兴”“二月君风来”，既是写时间、气候的变化，也是为写少女相思渲染气氛。“月冷霜花凝”“草坼花心开”，既是写景，又是烘托少女相思之心，其中有比喻的因素。以上八句，四句写秋夜的相思，四句写春日的相思，情韵缠绵，感人肺腑。
在描绘了相思之情的深远久长之后，主人公便以更明确的口吻作自我身世介绍：“妾住洛桥北，君住洛桥南。”这里洛桥难以指实，亦不必指实，只是表明这位女子与君住得不远。“十五即相识，今年二十三。”不仅住处相近，相识亦很早，已有八年之久，但是二人没有结合，至今还在苦苦相思。接下去的“有如女萝草，生在松之侧。蔓短枝苦高，萦回上不得”交代了原因，原来是门第身份差别太悬殊，就像松树下的女萝草，虽然有心攀援缠绕而上，但可惜“蔓短”而松树枝又很高，“萦回上不得”。以形象的比喻点出了二人不能结合的原因。
主人公没有就此罢休，仍然从秋夜到春日在长相思，而且还发出了充满一片痴情的祝愿：“人言人有愿，愿至天必成。”听人说人要是有一个美好愿望，只要这个愿望真诚至极，就会感动上天，上天就能成全，使之成功，所以她才长相思，并且发出“愿作远方兽，步步比肩行。愿作深山木，枝枝连理生”的美好心愿。这很容易使人联想到《长恨歌》中的“在天愿作比翼鸟，在地愿为连理枝”，二者几乎雷同，不过是把“比翼鸟”换成“比肩兽”罢了。诗人以“步步比肩行”的“远方兽”及“枝枝连理生”的“深山木”为喻写女子的心愿，具体形象地写出了抽象的感情。
这首诗中有不少数量词，如“一夜”“九”“十五”“二十三”等，大多两两相对，如“九月”对“二月”。这些数量词与其它词的巧妙搭配，使语言更加通俗，别具一格。前八句和后四句又用了隔对法。“九月”四句用蒸韵，与“二月”四句用灰韵，句句隔对，交错回环；后四句是隔句对，既是排句，又是比喻。这些手法的运用，使诗思丰富深刻，情感缠绵俳恻，情调凄婉哀怨，更能激荡读者的心灵。
此词是市井之辈抒写羁旅行役之苦的，但并未直接描述旅途的劳顿，而是表达痛苦的离情别绪。在某种意上，这种离别之苦比起劳碌奔波是更难于忍受的，当初与家人离别时的难忘情景至此时犹令主人公感到伤魂动魄。
“蹙破眉峰碧，纤手还重执”是与家人不忍分离的情形。从“镇日相看未足时”一句体味，很可能他们结合不久便初次离别，所以特别缠绵悱恻。蹙破眉峰，是妇女离别时的愁苦情状，从男子眼中看出；纤手重执，即重执纤手的倒文，从男子一方表达，而得上句映衬，双方依依难舍之情，宛然在目。其中当有千言万语，无可诉说，只以两个表情动作交代出来，简洁之至，亦深刻之至。柳永《雨霖铃》词的“执手相看 泪眼，竟无语凝咽”，盖于此脱胎。以下“镇日相看未足时，忍便使鸳鸯只”，是男子在分别在即所感，也是别后心中所蓄。这两句词令人想起白居易《长恨歌》所叙述的“缓歌慢舞凝丝竹，尽日君王看不足，渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲”和柳永《西施》所评说的“正恁朝欢暮宴，情未足，早江上兵来”，虽事有小大之殊，人有平民君主之别，其情之难堪，却无二故。
所同的是欢情未足而变故突生，而又不同的，是此词中的“相看”二字，写所“未足者”仅此，不借外物增饰助情，一心只在眼前这个“人”；其次是不专从男方一己之“未足”落笔，而是两个人互相的看个不够，写新婚夫妇浓情蜜意如画。这是平等的爱情，平民的爱情，比君王的那一份有本质的不同，以相互无华的语言表出也是恰如其分。——正是此“时”，“鸳鸯”分手了。南朝陈代的徐陵在《鸳鸯赋》中曾说过：“天下真成长会合，无胜比翼双鸳鸯。”而现在鸳鸯不双而“使只”。“使”字下得好，谁为为之？孰令致之！也是南北朝作家的庾信有诗云：“青田树上一黄鹤，相思树下两鸳鸯。无事交（教）渠更相失，不及从来莫作双”（《代人伤往》），真是慨乎言之，在男主人公心中，也当有这样的叹恨了。
离别的情形是主人公在旅宿之时的追忆，词的下片才抒写现实的感受，因为这次离别是他为了生计之类的逼迫忍心而去，故思念时便增加了后悔的情绪，思念之情尤为苦涩。“薄暮投村驿，风雨愁通夕”，一方面道出旅途之劳苦，另一方面写出了荒寒凄凉的环境，旅人为赶路程，直至傍晚才投宿在荒村的驿店里，一副寒伧行色表明他是社会下层的民众，在这荒村的驿店里，风雨之声令人难以入寐，离愁困扰他一整个夜晚。“愁”是全词基调，紧密联系上下两片词意。风雨之夕，愁人难寐，感觉的联想便很易与离愁相附着而被强化。
“窗外芭蕉窗里人”本不相联系，但在特定的环境氛围中，由于联想的作用，主体的感受便以为雨滴落在芭蕉叶上就好似点点滴滴的痛苦落在心中。此种苦涩之情，令人伤痛不已。结尾两句既形象，又很有情感的分量。在上片结句词情达到高峰之后，又出现了一次高峰，词意充实，词情不衰，结构美妙而完整。文人词中也常将雨声与愁苦之情相联系，如温庭筠的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明”；李清照的“梧桐更兼细雨，到黄昏点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得”。但民间词的“分明叶上心头滴”，所表达的情感却更为强烈，雨水滴在叶上，也滴在心头；更进一步体味，雨水分明不是滴在叶上，而是滴在心头。“分明”的幻觉是情感过于强烈所造成，在句中起着非常有力的表现作用。这结句即与唐宋文人作品比较，也可称之为名句。
这首小词抓住一点羁旅离情表达得充分完满。它以自我抒情方式倾泻趋势强烈的内心情感，按照情感发展的顺序一气写下，善于层层发掘，直至人物内心世界的深层。作者能切实把握富于特征性的细节，整个艺术表现手法相互而简洁。这些成功的艺术经验可能也是柳永曾经悟到的。