全诗写诗人与苏辙之间的感情。前四句，重在托付家人，希望得到苏辙的照料。后四句则言兄弟之情。
诗人对于生死之事本来不太执著，无论是何处的青山都可以作为埋葬我的地方，但是，当自己故去之后，恐怕每逢夜雨秋灯之时，孤身一人的弟弟都将会苦苦地思念死去的兄长。
“夜雨”是指苏轼兄弟二人少年读书时，曾读到唐人韦应物的诗句“宁知风雪夜，复此对床眠”，二人深受感动，遂彼此相约入仕后当尽早退隐以享受闲居之乐。
苏轼现在处在生死未卜之际，想起此诗，不禁黯然伤怀。他只能寄希望于来世再实现这种约定：“与君世世为兄弟，再结来生未了因。”
此诗首联写诗人独自在旅舍门外伫立凝望。刘长卿喜欢用“摇落”这个词入诗，与《楚辞·九辩》中的名句：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”意境相似，描绘出一幅西风落叶图。由于草木摇落，整个世界显得清旷疏朗起来。淡淡的暮色，铺展得那样悠远，一直漫到了天的尽头。原先那一片茂密的青枫，也早过了“霜叶红于二月花”的佳境，眼前连霜叶都变得稀稀落落，眼看就要凋尽了。诗人通过描写暮色中特有的秋景，展现了辽旷凄凉的自然景色，春去秋来，时间飞逝，既暗示了时光节令的流逝推移，又烘托了诗人内心的凄清孤寂，隐隐透露出一种郁郁的离情乡思。这样萧条的环境也为后边的抒情蓄势，做了铺垫。
颔联写暮色渐深，这冷落的氛围给诗人带来孤苦的感受：秋空寥廓，草木萧瑟，白水呜咽。诗人独立旅社中远望冥思，希望能有所慰藉，可是，“闭”字冷酷地将诗人的希望浇灭。余干城门也关闭起来了，连城也显得孤孤单单的。而一只鸟儿飞翔，也给空寂的环境带来一丝生机，但是，独鸟也不愿久留，背人远去，那况味是难堪的。“背”字表现了诗人内心的落寂和萧条。“独鸟背人飞”，含蕴着宦途坎坷的深沉感慨。此联句头为一“孤”一“独”，暗示了诗人孤苦背时，宦途坎坷的凄凉境遇。
颈联写随着时间推移，夜幕降临，一规新月正在那水边的渡口冉冉上升。往日此时，邻家的渔船早已傍岸，可今晚，渡口却是这样寂静，连渔船的影子都没有。这么晚了，本该回家的邻家渔夫，今夜还没有归来。诗人心思细腻，不禁对邻家渔夫担忧起来。诗人的体察是细微的，由渡口的新月，念及邻家的渔船未归，从渔家未归，当然又会触动自己的离思，在外漂泊的酸楚。诗人又想到自己不知道什么时候才能到家，家人肯定也是盼着自己回去。家人此刻或许也在登楼望远，“天际识归舟”。
诗写到这里，乡情旅思已经写足。尾联翻出新境，把诗情又推进一层。诗人凭眺已久，此时此刻，诗人内心深深的思乡之情绵绵不断地涌上心头，乡情愁思正不断侵袭着他的心灵，悲从中来。就在诗人“乡心欲绝’’时，不知从哪里又传来一阵捣衣的砧声，谁家少妇正在闺中为远方的亲人赶制寒衣。在阒寂的夜空中，那砧声显得分外清亮，不断的砧声让诗人已经欲绝的心情更加痛苦，一声声简直把诗人的心都快捣碎了。这一画外音的巧妙运用，更加真切感人地抒写出诗人满怀的悲愁痛苦。家中亲人不知此时又在做什么，兴念及此，不能不回肠荡气，五脏欲摧。诗虽然结束了，但凄清的乡思，缠绵的苦情，却还像无处不在的月光，拂之不去，剪之不断，久久萦绕，困扰着诗人不平静的心，言有尽而意无穷。
这首五言律诗淋漓尽致地表达了诗人的羁旅思乡之情。全诗按照时间顺序描写了日暮后的凄凉景色，由看得见“枫叶稀”的日暮时分，写到夜色渐浓，城门关闭，进而写到明月初上，直到夜阑人静，坐听闺中思妇捣寒衣的砧声，时间上有递进，凄凉的感情也在逐渐递进，直到最后达到了高潮，将凄苦的心情写得痛彻心扉。这体现了诗人在小城旅舍独自观察之久，透露出他乡游子极端孤独、寂寞的情怀和思乡情绪逐渐加浓，直到“乡心正欲绝”的过程。诗人巧妙地将内心的感情融合到环境中，自然也变得奇美无比，意蕴深厚，感情绵长。诗笔灵秀宛转，把这种内在的层次，写得不着痕迹，非细心体味不能得。一首小诗既有浑成自然之美，又做到意蕴深沉，十分难得。