此诗以时令即景起兴，蕴含深沉复杂的感慨。秋日黄昏，天高地远，沈千运返还气候已寒的深山，走向清苦的隐逸的归宿。知友分别，不免情伤，而诗人却坦诚地表示对沈的志趣充分理解和尊重。所以接着用含蓄巧妙、多种多样的手法予以比较描述。
在封建时代，仕途通达者往往也到老大致仕退隐，那是一种富贵荣禄后称心自在的享乐生活。沈千运仕途穷塞而老大归隐，则别是一番意趣了。诗人赞赏他是懂得了人生一世的情事，能够把俗士视为畏途的深山隐居生活，怡适自如，习以为常。汉代淮南小山《招隐士》曾把深山隐居描写得相当可怕：“桂树丛生兮山之幽，偃蹇连蜷兮枝相缭。山气茏葱兮石嵯峨，溪谷崭岩兮水层波。猿狖群啸兮虎豹嗥，攀援桂枝兮聊淹留。”以为那是不可久留的。而沈千运在这样的环境里生活游息，无所不到，显得十分自在。山石流泉淙淙作响，恰同风吹雨降一般，是大自然悦耳的清音；桂花缤纷，松子满地，是山里寻常景象，显出大自然令人心醉的生气。这正是世俗之士不能理解的情趣和境界，而为“遁世无闷”的隐士所乐于久留的归宿。
深山隐居，确实清贫而孤独。然而诗人风趣地一转，将沈比美于汉代真隐士韩康，调侃地说，在山里采药，既可卖钱，不愁穷困，又能服食滋补，延年益寿。言外之意，深山隐逸却也自有得益。而且在远避尘嚣的深山，又可自怀怡悦，以白云为友，相邀共饮；有明月作伴，到处可眠。可谓尽得隐逸风流之致，根本不会有孤独之感。
最后，诗人出奇地用身、魂在梦中夜谈的想象，形容沈的隐逸已臻化境。这里用了《世说新语·品藻》中东晋名士殷浩的典故。较之名士的“我与我周旋”，沈独居深山，隔绝人事，于世无名，才是真正的毫无竞心。他只在睡梦中跟自己的灵魂反复交谈自己觉醒时的行为。诗人用这样浪漫的想象，暗寓比托，以结束全诗，正是含蓄地表明，沈的隐逸是志行一致的，远非那些言行不一的名士可比。
综上可见，由于诗旨在赞美沈的清贫高尚、可敬可贵的隐逸道路，因此对送别事只一笔带过，主要着力于描写沈的志趣、环境、生计、日常生活情景，同时在描写中寓以古今世俗、真假隐士的种种比较，从而完整、突出地表现出沈的真隐士的形象。诗的情调浪漫洒脱，富有生活气息。加之采用与内容相适宜的七言古体形式，不受拘束，表达自如，转韵自由，语言明快流畅，声调悠扬和谐。它取事用比，多以暗喻溶化于描写隐居生活的美妙情景之中，天衣无缝，使比兴形象鲜明，而又意蕴深厚，神韵维妙，呈现着一种饱满协调的艺术美感。大概由于这样的艺术特点，因而这诗尤为神韵派所推崇。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
诗的第一句写梦中的境界。作者远离家乡，久久不能归去，又正是大好的春天，思乡之情与眼前之景便衍成一梦，写自己回到了故乡，正是春光洒遍大地，无边无际。这里的“未有涯”三字，既包括姹紫嫣红”、“莺啼燕语”，也有作者的内心活动和无限的喜悦。虽然着笔不多，而喜悦之情却十分明显。次写梦后。一梦醒来，眼前所见却是小栏高槛，环境虽然优美，可惜不是梦中的故乡了，而是“别人家”。在这两句诗中，梦中回到故乡与现实中回不了故乡成了对比，梦中家乡春光大好与醒来“别人家”的“小栏高槛“成了对比。这样便把诗人极度怀念故乡，又恨不得归去的复杂情怀抒发得十分真切。
诗的第三、四句紧承前两句写作者梦醒后的心情和环境。这些描写与第一句梦游故乡相对照，与第二句的描写紧紧相连。这里的“小栏高槛”是“别人家”，这里没有了梦游回乡的欢乐，有的只是自己五更独眠，苦闷、惆怅，室内只有残灯一盏，窗外还有纷纷的落花。这样便把诗人的内心世界，把诗人的情态和愁容展示出来，环境的凄凉冷落也写得逼真形象。这样，总观全诗，作者思乡这个题意便表现得更为完整了。
诗的前四句写因暑热而思风，担心天下的人苦热，产生了思风的愿望。后四句写对风的祝愿，从江海水中风能带来降雨。全诗抒发诗人忧世济民的情志，诗词笔力雄健，有气魄。
诗的开头两句紧扣标题从暑热入笔，诗人因自己遭受赤热，而担心天下人的为赤热所苦；次句点“思风”，因担心天下的人苦热，就产生了思风的愿望。这两句寄情深远，是诗人从内心深处迸发出来的声音。
第三四两句，进一步抒吐了作者“济世泽民”的赤忱，这是高昂振拔的笔墨。第三句寄望于风能卷雨，使年岁不致成为旱年而使人民遭受旱灾；第四句寄望于风能驱尽闲云，使高空晴朗，现出一个澄清的世界。“无岁旱”则民受恩泽，“放天高”则时运清平。寄托的寓意极为明显。这两句仍从思风着笔，但笔力千钧，使诗意更深一层。
第五六两句，是对风的祝愿，在句法上是从陡峭中进行转折。以虚笔写风，驰骋想象，寄托希望，祝愿风啸不随权势威力，随虎口以轻啸；而要给卑贱者以动力，助鸿毛以高飞。设想相当奇特，从中可以看出作者立身处世的高节。
结尾两句，是思风的余文。其实不然，而是作者想到无边无际的江海，虽然可爱，但江海必须借助于风的威力，兴风作浪，使江海激荡，给世界增添奇景壮观。使有志之士得以开拓万古的胸怀，因思风以济天下之忧，拓展笔势，展示理想，使意境升华。这两句为思风别开生面，收到余音绕梁的效果。
这首诗以暑热而担心天下百姓念及救济天下人的饥渴，渴望社会清平之情，深见作者忧时之情和济世之志。诗词笔力雄健，思致高远，造意奇崛，令人联想奇妙。