这首作品里江南景色是一种意象中的景色，全诗仿佛都出于大概统一这样的视角。像“楚山不可极”，就将背景的广阔简洁得说明了；“海色晴看雨，江声夜听潮”，其实也是一种大概的描绘。不过诗里也有细节刻画，诗人主要用细节刻画表现对家乡的思念，对乡邻的牵挂，旅行中见到的优美景色固然不俗，那心中对故乡的思念之情也表露得很殷切。比如用星象和季风来说明远离故乡羁绊在外的情况，为后一句的难以找到合适人选来寄送橘子做了一个铺垫，心中的乡愁之浓烈可见是真实的。
江南烟雨名扬天下，但是江南临海，海岸线很长，这固有的广阔风光却历来少有写者。诗人在这首诗中表现出来的就恰恰是江南山川广袤的景致。说祖咏是一位心思巧妙的诗人，确实如此。
从感情色彩上分析这首诗，诗人的表达还是很含蓄的。也许放在今天，如果做同样的事情会显得很做作，甚至有些婆婆妈妈，但是放在诗人当时的情况下，为了找不到捎东西回家乡的人而苦恼就是一种思乡情怀的自然流露。
对于诗中用到的来描绘景色的素材，大致上把江南既婉约又壮阔的秀丽山川写给了后人，也许里面有着些许豪气，但是豪气是藏在字句里的，不让读者有被气势所迫的感觉。在祖咏的《江南旅情》中，江南实在少了些脂粉气，多了些清爽。
此诗亦为王安石晚年谪居金陵，任江宁知府时所作。在表面的表达昔盛今衰之感的同时，把自己非常复杂的心境，也暗含于诗作之中。
金陵城自古以来便是帝王之州，唐代刘禹锡曾作《西塞山怀古》一诗：“王睿楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。”然而，王安石看到的与刘禹锡所见大不相同，这里是一片郁郁葱葱的王气正盛之地，佳气上浮。但那是晋代的事情，已经过去四百年了，晋代的白衣胜雪，衣冠之族，已经成为一座座古墓，回首往事的时候，这些是怎堪回首呀。末句借用李白《登金陵凤凰台》中的名句，表达的是同样的昔盛今衰的怅然之情。将自己的理想寄托在过去的时代里，这是诗歌中常用的写法，借此来表明自己对现实的不满，同时使诗歌具有一种“高古”的气象。
作者独自一个人绕着江水边上行游，然后登上高楼。“绕水游”是排遣心中的愁绪或不平事的一种办法，在这里，作者借这种典型的动作来表现内心的无边愁绪。好在这种“绕水游”并不受外在任何事物的限制，可以“恣行”，随意地到处走走。但是，这是一种多么无奈的自由啊，王安石所追求的，是推行新法，实现强民富国的愿望，而现在，只能是“绕水游”而已，慨叹之声，达于纸上。古人在诗中所抒写的，常常不是“达则兼济天下”的顺境，而是“穷则独善其身的”逆境，但到底心还被“达”的愿望所牵绊，所以读这样的诗句的时候，要看出作者表面闲适的背后，是无穷的凄凉与热切的期盼。“上尽层楼”含有中国古代的“登高怀远”“登高而愁”的文化密码。从东汉末年时期的王粲写《登楼赋》开始，这个动作就被赋予了思念故国之情。而唐代王之涣的一首《登鹳雀楼》则是从人生哲学意味上诠释了这一个典型的动作、典型的场景。在这里，作者是思念故国（首都）呢，还是“欲穷千里目”呢？通过上文的表面闲适与内心焦虑，我们可以看到他所思念的，正是重回故国，再造宏业；通过后文的回忆往事，我们又可以知道作者这时的心理是放弃思念故国的想法，而注重对往事的追寻，注意对往事从文化意义上进行思考；我们还可以认定，作者是想“登高望远”，而这里的“远”，不是空间上的，而是时间上的，表明作者独特的意趣和别具怀抱。国学大师陈寅恪曾说：“诗若只有一种解释便不是好诗。”一首真正的好诗，就是可以这样多方面地甚至地矛盾地刺激读者去思考，去与自己的人生体验结合起来，思考诗歌的同时，也思考人生的选择甚至人类的境遇。“更上楼”，不是上到楼的顶端再往上走，而是不断地一次又一次地登楼。往事悠悠而去了，你不要问我在想些什么，回头看过去的时候，只能看见窗外的长江，在日夜不息地向东流去。结句也是化用唐人诗句，王勃的《滕王阁诗》，作者在这里却别有怀抱：可以理解为，历史是无情的，就像东流之水，一直向前，或许人类所为的一切只是这水的片刻停留，没有太大的意义；也可以理解为，不论目前我的遭遇如何，但我所做的一切，都如长江水一般，是一种永恒的存在；或者联系《滕王阁诗》原文前一句：“阁中帝子今何在，槛外长江空自流。”的反问，问当今的皇帝“今何在”，表达自己期待着重回朝廷的愿望。但似乎一切都不重要了，就像长江水，一直流着，流着。
上阕写景，奠定了凄清的基调，烘托出抑郁怀人的氛围。
“江枫渐老、汀蕙半凋，满目败红衰翠。”篇头三句，乃登高所见。“败红”就是“渐老”的“江枫”，“衰翠”就是“半凋”的“汀蕙”，而曰“满目”，则是举枫树、蕙草以概其余，点出当时已是深秋时节了，整个画面呈现红和绿两种时比色。不是鲜红嫩绿，而是黯淡、憔悴的红和绿。 “败红”和“衰翠”是对应上文的“江枫”和“汀蕙”：请注意不是已老和全凋，而是“渐老”和“半凋”；所以还残留一些凄凄惨惨的红和稀稀疏疏的绿，“渐”和“半”意味正老、正凋，还将不断地老下去、凋下去。
“楚客登临，正是暮秋红气。”这是一幅大笔渲染、满画面的深秋枫黄图，秋色极浓。在写足秋色之后，睹此浓浓秋色的抒情主人公出现了，并点明了“暮秋”季节。“楚客”两句，引用宋玉《九辩》悲秋之意，柳永曾宦游于荆襄一带古代楚地，故这里自称为“楚客”；“登临”补出了上文之秋景是他登高所目见，并暗示主题。
“引疏砧，断续残阳里。”写所闻。深秋万物衰败，已让人心生哀愁，何况在这“满目败红衰翠”之中，耳中又闻这断断续续、稀稀朗朗的磁杵之声，在残阳中回荡呢？古代妇女，在秋红到来时，便以磋杵杵捣，制寒衣以送漂泊在外之人。所以在异地漂泊的行人，听闻捣衣声便生旅愁，这里也是暗寓长期漂泊，“伤怀念远”。“暮秋”是秋红将尽，“残阳”则是一日将尽，都是“晚景”。对景难排，因此下文就直接道出“伤怀念远”的主旨。
“对晚景，伤怀念远，新愁旧恨相继。”浓重的秋声秋色深深地触动诗人的离情，接着“对晚景”三字，承上文的所见所闻，启下文的“伤怀念远”，是对主旨的补充，说明这种“伤”和“念”并非偶然触发，而是本来心头有“恨”，才见景生“愁”。“旧恨”难忘，“新愁”又起，故曰“相继”。从写景过渡到抒情、“新愁旧恨相继”，此刻先后涌上心头，这愁恨又是多么的浓重。
下阕抒情，承接上阕直接写出愁恨的缘由。
“脉脉人千里。念两处风情，万重烟水。”“脉脉”，化用《古诗十九首》：“盈盈一水间，脉脉不得语。”其字当作“哌哌”，相视之貌。（“脉”，繁体“作哌”，形近而误。）相视，就是我与她互相对望，也就是她怀念我，我也怀念她，因此接着才会有二、三句。“两处风情”，从“脉脉”来；“万重烟水”，从“千里”来。细针密线，丝丝人扣。“念两处风情”紧扣“脉脉”，“万重烟水”与“千里”呼应，绘出词人与伊人远隔千里，山水重重，两相怀念的情状。一个“念”字，令作者怀人之情顿生层澜。
“雨歇红高，望断翠峰十二。”“雨歇”一句，不但写出登临时红气的实况，而且点出是风吹雨打才使红败翠衰，补暮秋雨后之状，秋雨初停，红高山青，而怀人之情让这雨后晴景引逗得愈加郁厄，将山峰望穿亦难消解。“望断”句既是写实，又是寓意。就写实方面说，是讲雨收云散，红高气朗，极目所见，惟有山岭重叠连绵不断。就寓意方面说，则是讲那位“旦为朝云，暮为行雨”的巫山神女，由于云散雨收，此时也看不见了。“望断翠峰十二”，也是徒然。巫山有十二峰，诗人常在诗中使用李唐神女的传说。词人在这里暗中抒发了对情人的思念，而且暗示了所思之人，乃是红仙般的一流人物。
“尽无言，谁会凭高意？”深进一层。“凭高”之意，无人可会，只能默然无语。以“尽”字至“无言”之上，表达了词人复杂深沉的情感无人能解，也无法自诉，使得作品的情感更显深进。“无言”、“谁会”更是紧扣上阕“脉脉人千里”，表达了词人无人与说的心情。无人与说，只好把书信寄予千里之人，然而“纵写得、离肠万种，奈归云谁寄？”既无人与说又千里难寄，词人的苦闷愈加深重了。
“纵写得，离肠万种，奈归云谁寄？”结尾两句再深进两层。第一层，既然此刻此处无人可诉，无人能会此情此意，那么这“离肠万种”，就只有写之寄于词中。第二层，可是即使写下思念，又如何才能送至她手呢？一种无可奈何之情，在柔情百转中倾吐而出，增强了感染力。“归云”，此处意为无乘归去之云的人托付鸿信。
此词艺术上的特色主要是衬托渲染的手法和宛转往复的情思。词的上片，取正衬的手法，以苦景写悲怀，同时又将凄怨之情灌注到客观的景物中去，以悲写悲，渲染烘托出浓烈的悲苦气氛；下片写出了词人感情上的波澜起伏，采取了总起总收、间以分述的笔法，以使感情的抒发层层逼进，步步加深。
