上片描写了隐者消闲自适的生活情景。“小构园林寂不哗，疏篱曲径仿山家”，纳兰心中向往的疏篱曲径，在朱门富贵的府邸是否有安身之处。疏篱山径，本是寻常人家。这人间再普通不过的场景却是被模仿之物。物以稀为贵，如大观园里的“杏帘在望”， “一畦春韭绿，十里稻花香”。权相明珠府邸，山家之景不过是借景取意，雅俗同乐，不得作真。而于纳兰而言，那牢笼中的疏篱曲径似植于金丝笼边的野花，纵使不能翱翔长空，尽情歌唱，至少可以用以观天，用以记忆对自由的向往，用以维持对平淡生活的渴望。“昼长吟罢风流子”，纳兰便是到了荒山村野也离不开一份诗意的栖居。“忽听楸枰响碧纱”，楸枰响碧，应是清脆的金石之音。“烟雨湖山六朝梦，英雄儿女一枰棋”，黑白子的围棋没有被现代人的游戏无情取代，而是裹挟着一个个过去的时代的黄沙，仍游走于世间。纳兰的生活中怎能没有棋，就在这一角楸枰中，纳兰悟得功名不过虚妄，悟得幽居山间的乡野之乐。
下片说如果再加以竹石和着烟霞的相伴，便是得到了人间的全福。“添竹石，伴烟霞。拟凭樽酒慰年华”，与太白斗酒诗百篇不同，纳兰杯中酒难解万古愁，樽酒一杯，聊寄年华。不知纳兰是否想到苏东坡，想到李白，举杯消愁愁更愁。纳兰的精神家园显然不在错综复杂的井野，他需要一个单纯的地方来滋养诗情画意的灵魂，不知已入红尘的纳兰能否舍下这些繁华，小隐于野。“休嗟髀里今生肉，努力春来自种花”，年华不再，壮志未酬，此时的纳兰已不再是那个一心考取功名的青涩少年了。十几年，纳兰经历人的生离，魂的死别，见惯了月的阴晴圆缺，人的悲欢离合。还有什么放不开的。纳兰的心早已奔波疲倦，对于那些八千里路云与月，他没有力气回头观望。倦鸟尚知还，纳兰需要的是一方余田，倚着闲窗静静地品尝着这半生交加的苦忆。花田下，一人执锄，行孤芳自赏。或学陶渊明，东皋临啸，清泉赋诗。花木成林时，等到百鸟争来，平添了几分情趣。
全词描绘了纳兰理想中的隐逸生活：竹篱、小径、饮洒、下棋，最重要的是与知心好友一起吟诗作对。这首词虽然明快，读起来却有点令人伤心，甚至会不由想到以纳兰容若所拥有的一切，要达成这样一点小小的梦想竟然也是艰难的。
王维有诗《别弟缙后登青龙寺望蓝田山》：“陌上新离别，苍茫四郊晦。登高不见君，故山复云外。远树蔽行人，长天隐秋塞。心悲宦游子，何处飞征盖。”与这首《观别者》诗同一机杼。只是这首《观别者》写法上很别致。它借陌上人的惜别，来表现自己的宦游之悲。
青青河畔，杨柳陌上，依依别离。似有“青青河畔草，郁郁园中柳”之风，又宛若“杨柳依依”之韵，离别之境，自然而现。燕赵之地，多慷慨悲歌之士，“爱子”一游，或为生计，或为功名。尚有高堂，已是老亲，又怎舍得弃高堂于不顾呢。一“爱”字，一“老”字，各种情境，只有画中人懂得。心念老亲，然生计所迫，远游原是那般无奈；此行远去，尚不知明天深浅，自然又有新的忧愁升起。此番远游，归期难料，然心中那个“孝”字，又该如何书写。切切转向兄弟，满腔的心思，托付于手足之上；依依而望，对父母的牵肠挂肚，都诉诸四邻。都门帐饮，饮毕做辞，心底仍是万千不舍，一一惜别那熟悉的脸庞。同伴早已动身，飞奔而去，再停留怕是要追赶不上，只得挥泪阔别，迈向前方，而那转身的瞬间，早已是两行滚烫的泪花。转眼间，已然望不见“车徒”，唯留下滚滚的行尘，淹没了远去的身影，那远眺的双眸，目送着远方消逝的身影，早已是老泪纵痕。真是可怜天下父母心。“吾亦辞家久，看之泪满巾。”一句拉回现实，原来诗人只是一旁观者，大有“同是天涯沦落人”之感，内心的触动，亦随着飘扬的尘土，沾湿了衣襟。
诗中画面，在古代并不少见，诗词之中亦不乏这样的诗篇，然右丞笔下的画面，却是那般情深。至亲别离，肝肠寸断，然生活所迫，又无可奈何。历史画卷中，重复上演了多少幕。不同的朝代，不同的主角，不变的却都是那份难以割舍的情致，亲情、友情、爱情，一幕幕，一出出，在时空的帷幕里掀起层层浪花。
这首词上片吊古伤今，抒发词人心中的沧桑凄凉之慨，下片紧承上片的吊古之意,即景感怀，反复咏叹，强烈地抒发了其内心的失意、惆怅之情。全词运用了渲染、烘托等手法，表现了作者贬谪途中去国怀乡的郁闷忧愤之情。
上阙以两个何句作怀古：襄王在何处，宋玉已作古。词以君王与文臣对举，虽是说古事，却不无现实的寓意。首同襄王。“草绿烟深”的氤氲气象代表了政治的清明昌盛，而“何处是”即谓“是何处”，构句已表达了作者的疑问。更何况这“草绿烟深”。当襄王之时，也只是在“梦里”。次间宋玉，将《高唐赋》中神女之句嵌入词中，朝朝暮暮，飞云行雨，又有何人赏识？“几许愁”实形容愁多。在这巫山之地，想那神女之事，发面为两个问句，作者以历史的思考面表达了对于政治清明昌盛、君臣迟契合作的疑惑与犹豫。
下阙承“暮雨朝云”面起，写春天里那漫天飞飞扬扬的花絮。就像人心里弥漫缠绕的愁绪，花絮点点，牵动着愁绪片片，每一点都叫人心痛肠断，而这花絮却不管不问。径自在空中肆意飞舞。城楼下那茫茫的长江水。城对岸那高高的向南山，虽然指示着东去朝中的谒见，南归乡里的团圆，而“胃臣”的心里却充满着悲伤与痛苦。黄庭坚已在遇救出川的路上，不会再有“断肠”之愁。由上片的怀古感慨，引出虽然已经解除了禁个，但是也已经完全丧失了政治的热情。六年的放逐留下了太深的伤痕，他正在考虑退身之事。人在朝廷，并不自由，更有无端的伤害与打击。这是他已经获赦面仍称“羁臣”的缘故。 他在到达江陵之后，坚决上疏向朝廷辞绝京官面请求外任以养家糊口，是缘于这一路上的思考。
