此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
“雨晴云散，满江明月。风微浪息，扁舟一叶。”起首描写风雨过后的湖面景色：天上是拨云见月，而水上则是满江月华，流金溢彩，此时，晚风习习，一望无垠的八百里洞庭湖面上只有诗人的一叶扁舟。宋代张孝祥曾有《念奴娇·过洞庭》云“洞庭青草，近中秋，更无一点风色，玉鉴琼田三万顷，著我扁舟一叶”，意境便与此近似。
小令在前四句交代了情景与环境，接下来便转向抒情。“半夜心”形容夜深人静之时作者油然而生的离情别绪。“三生”是佛教用语，意指人的前生、今生与来生。“三生梦”则是化用了唐代高僧圆观的典故。相传圆观在圆寂之前，曾与友人李源许下来生之约，定于十二年后重会于杭州天竺寺三生石。卢挚在此引用这个典故，意在表达今日一别，自己与友人（或恋人）恐将此生不复有重逢机会，只能托以来生再约。
三生轮回的说法充满宿命之感，诗人因遭遇坎坷，不禁由此生联想到前生，思索自己的上辈子到底是何种下场，才会历经这辈子的因果轮回。古代文人常以前人自比，如白居易就曾在《赠张处士山人》诗中以巢父、许由等隐士自许道：“世说三生如不谬；共疑巢、许是前身”。卢挚在小令中虽然没有明确提出其自比对象，但是在其另外一首作品《蟾宫曲·长沙怀古》中，曾以同样被贬湖南的屈原、贾谊自况。可见这里的“三生梦”对他而言，充满了百般无奈与苍凉。
万里一别，挥别的不仅是友人与恋人，更是一去不复返的美好时光与一腔忠诚的报国之志，原来人生的际遇就像今晚遭遇的这场暴风雨一样，阴晴难捉，瞬间万变。思绪至此，诗人悲从中来，只能“闷倚篷窗睡些”，希望在梦乡中暂且忘却一切烦忧，求得片刻的安宁。然而，内心刚刚经历了一番波折的诗人，此刻又不能平静心绪安然入梦，更何况是客居在外，漂泊舟中，漫漫长夜恐怕只能辗转反侧。
此曲虽然短小，却深刻表现了三组不同的对比：天上的皎月与诗人心情的阴霾，湖面的宁静与诗人心中的波折，以及从前的欢聚与如今的离别。这三组对比分别从不同的角度与维度，将一个被贬诗人的痛苦形象刻画得更为立体，也因此丰富了这首抒情小令的内涵，意蕴深远。
这首词体现了作者对婉约词的一个极好的开拓与创新。词中以含蓄蕴藉、轻松幽默的语言，描写一位富裕家庭怀春少女的天真活泼形象。整首词新颖工巧，清绮细致，雅丽自然，表现人物形象不仅能曲尽其形，且能曲尽其神，曲尽其理，显示出非凡的艺术功力。
上片写少女朝慵初起的娇态。首句写少女梦呓中吐字不清，言不成句，意表现少女怀春时特有的羞涩心理。接下来二句语含谐趣，故设疑云：如此娇小憨稚的姑娘是不会被那些儿女情事牵扯的吧，那为什么早晨迟迟不起云鬟半偏呢？以上几句将少女的春情写得若有若无，巧妙地表现了情窦初开的少女的心理特点。
词的下片通过少女荡秋千和昼眠这两个生活侧面的描写，写她贪玩好睡的憨态。姑娘白天秋千上飞来荡去，轻捷灵巧的身子有如春燕。可是，晚上躺下来以后，她就一觉睡到红日当窗，莺啼户外，仍是深眠不醒。少女白昼酣眠，是为排遣烦忧，作者却说是因为快要到清明了，正是困人的季节。
这首词传神地描写了少女春天的慵困意态，写出了少女怀春时玫瑰色的梦境。写作上，它撮笔生新，不落陈套，始终围绕少女春日贪睡这一侧面，用饶有情致的笔调加以渲染，使一位怀春少女的神思跃然纸上，呼之欲出。词以上下问答的形式写出，这种结构造成了一种意深笔曲的效果，而无一眼见底的单调浅薄之感。