这首诗诗前两句写悲凉的秋景，后两句写作者因回家路漫漫而悲伤的感交集，柔肠寸断的心情。这首诗因情会景，复因景生情，进而以景显情，将诗人欲归乡不得，极其凄清冷寂的心境渲染淋漓尽致。
首句化用杜甫《登高》诗中名句“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来合二为一。杜诗作于四川夔州，袁诗作于南京，但都在长江边，情境俱切。
在这句所写的萧瑟景象中，已透出伤感的气氛，接着点出伤感的原因：“故园归路更茫茫”。“更”字比较的基础是前句的“江水长”。长江滔滔数千里，在南京一带，江面辽阔迷茫。而回到故园的道路，比它更为漫长，渺渺不可见。细心的读者马上会发现：从南京到松江，道路算不得太远，交通又十分方便，这样说是不合道理，但正是从这不合理的表述中，隐约透露真情。原来故园隔绝的原因，并不是天遥地远，而是身不由己，羁縻朝廷。况且又处处危险，弄不好就要送命。这样的处境中，遥望归乡之路是“茫茫”无尽头，此意闪烁，一点即止，下面转写，“夜坐”情怀。
在思乡的焦虑中，听到南飞雁群的鸣声，想到人竟不如雁儿自由，可以往来高空，无所阻遏。说“一声新雁”，是突出心理的敏感，也就表现出思归的急切。但终究是无可奈何，长夜枯坐，不能入眠，听那淅淅沥沥的秋雨，飘洒到三更。不用多说，“三更雨”已经从侧面描绘出诗人百无聊赖的、沉闷的心情。结句不从第三句直接引申，作深一层的抒发，却眺开一步，说此情此景，令离乡之人，无不哀痛欲绝。这也是吞吞吐吐的笔法，避免对自身的境遇，切入太深。同时也隐含世路崎岖，伤心非我一人的意思。
这诗字面很陈旧，看起来好像没有多少新意。但仔细地读，才感觉到种闪闪烁烁，欲说还休的沉痛，表述其实是很用心。选用陈旧的语言、意象，只是要把某些尖锐的情绪掩盖起来。
此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
