这首诗的前二句由当前的凄清景色，勾起往日美好记忆。后二句由眼前所见的湖楼朽败，以景托情，道出诗人此时的心境，表现了世事盛衰，人生易老的深沉感慨。诗中用典无痕，使小诗寓以哲理，又显现出一片真情。
作者采取“今一昔—今”的倒叙方法，形成亦实亦虚，首尾呼应，曲折回环的章法特点。起句写楼上即目所见，景象凄凉索寞，已寓感伤之意。次句启开一笔，因景怀人，回忆与亡妾在“水落山寒处”踏春乐事。“盈盈”摹写满娘当时的姣好仪态，生动传神，足以唤起读者的视觉形象。对这么一件平平淡淡的日常小事，作者即深深地埋藏在心底，若非两人恩爱笃厚，焉能如此。一个“记”字，何等情深，仿佛这事就发生在不久以前似的。第三句陡作转折，直承首句又写眼前景。作者登临之楼曾是两人踏春小憩之所，如今重游故地，形孤影单，满娘先前凭览过的红色扶栏已被岁月风雨销蚀坏烂。于是末句赌物思人，对长眠地下的亡妾今日那不堪设想的情状发出了深沉的叹喟。诗的一、三句写眼前景物，从实处落笔；二、四句忆往事，怀故人，皆由虚处着墨，造成虚实相间，顿宕开闽，首尾相应，一波三折的奇妙章法，读来让人回肠荡气。
作者运用对衬、象征和进层等手法，以乐写哀，倍增其哀。从大的方面说，作者写满娘的姣好仪态，写两人一起度过的美好时光，正是为了用昔日之乐，对比、反衬今日之哀。就小的方面说，首句写哀景，次旬写乐事，两句间也有对衬作用。三、四句主要用的是象征、衬托和进层手法。“朱栏”与“朱颜”谐音，说“朱栏今已朽”，不言人朽，而此意已在其中，这是象征。以哀景写哀事，又是衬托。“朱栏”本不易朽，尔今却已朽，物尤如此，人何以堪。诗意透过一层。后边接着再用“何况”翻进，句中的蕴涵就更加突出了。
由于章法和手法的绝妙，使得这首小诗别具一种特色；凄婉悲伤之词，欲言又止，沉痛深至之情，含而不露。首句写望中之景，“寒”字明显地融进了作者的主观感受。当悲从中来，刚刚露了端倪，忽然刹住，转而去写先前乐事。第三句景象更加凄惨，几欲声泪俱下。末句写所怀之人，未吐先咽，不忍直言，故借朱栏作象征、衬托，深至沉痛的思念之情，尽于言外传之。整首诗含蓄委婉，情味隽永，愈读愈觉意蕴丰厚。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。
马燧立下战功无数，但是诗人感怀的不是他的赫赫战绩，而是他的仁者之心。史载马燧务勤教化，禁止横征暴敛，去除苛刻烦琐；宽以待下，士众临阵“无不感慨用命，斗必决死”。马氏一生大节，追述起来，足成一书。但作者运用典故，只一句就把这意思灵活表达出来了。“绝缨”事出《战国策》：楚庄王有一次夜宴群臣，日暮酒酣，殿上烛灭，有人乘暗戏牵楚庄王所宠美人的衣裳，美人扯断其冠缨（帽带），以告王，命立即点烛，以便追查。楚庄王不欲因此处分人，遂命群臣皆绝缨而后燃烛，使得难以识别出先绝缨的那个人来。后来吴军攻楚，那个戏牵美人衣襟的人临阵特别卖命。“吐茵”事出《汉书》：西汉丞相丙吉宽待属吏，他的车夫嗜酒，有一次喝多了呕吐在车上，弄脏了华丽的车垫（锦茵），左右的人想斥逐这个车夫，而丙吉认为不过弄脏一张车茵（席），不为大过，无须大惊小怪，不至于赶走他。此诗首句就是通过这两个典型的故事，刻画出一个目光远大、胸次宽广的人物形象。一句中实用两事，语言极为凝炼。
次句直陈追慕先贤的心情，“欲披荒草访遗尘”，咏凭吊事兼写出旧园遗址的荒凉。“朱缨”“锦茵”与“荒草”“遗尘”的对照，突出了一种今昔盛衰之感。
紧接着，后两句写诗人怀古伤今的悲痛，又用了两个典故。“西园”系建安诗人在邺城的宴游之所，为曹植所建，后经丧乱，曾与其会的刘桢旧地重游，感怀为诗云：“步出北门寺，遥望西苑园。乖人易感动，涕下与衿连。”“西园泪”即谓此。“山阳”（今河南修武）为魏晋之际竹林七贤旧游之地，七贤中的嵇康被司马氏杀害后，向秀重过其旧居，听到邻人吹笛，因而想到昔日游宴之乐，作《思旧赋》。“山阳笛”即指此。用此二事写物是人非之慨是很贴切的。但这两句用典与前两句有所不同，它是融合在写景抒情之中的。秋风、园苑，是眼前景；闻笛、下泪，是眼前事。但谓之“山阳笛”、“西园泪”，就赋予笛、泪以特定感情内容，限制同时又丰富了诗意的内涵。三句的“忽”字值得玩味，“披荒草访遗尘”，尚能自持，忽然洒泪，却是“闻笛”的缘故。“听鸣笛之慷慨兮，妙声绝而复寻”（《思旧赋》），那如泣如诉的笛声，一下把诗人推入向秀赋的意境，使他怆然涕下。所谓“山阳笛里人”，是向秀因闻笛而感伤怀念的逝者。《思旧赋》中还说：“惟（思念）古昔以怀人兮，心徘徊以踌躇。栋宇存而弗毁兮，形神逝其焉如（何往）”，正好借来作为“欲披荒草访遗尘”到“满目山阳笛里人”的注脚。但也不尽是怀旧而已，它包含一种不平之鸣，就是如沈德潜所说“伤马氏以见德宗之薄”（《唐诗别裁》卷十九）。
如前所述，后两句用典较虚（活），前两句用典较实。其中道理，可用姜夔的“僻事实用，熟事虚用”（《白石道人诗说》）八字说明。僻事如用得太虚，则不易为人理会，故宜实用。“绝缨”“吐茵”之事，旁人罕用，就属僻事之列。熟事如用得过实，则未免乏味，活用则耐人含咀。“山阳笛”为人所习用，就属熟事之列。
与窦牟差不多同时代的诗人赵嘏有首《经汾阳旧宅》，诗云：“门前不改旧山河，破虏曾轻马伏波。今日独经歌舞地，古槐疏冷夕阳多。”是怀念唐朝中兴元勋郭子仪之作，主题与窦牟这首《奉诚园闻笛》略近。两诗对照，则赵诗见白描之工，而此诗擅用典之妙。
此诗开篇直接展开议论，明确表现诗人的观点：人生就应该把谋求衣食放在根本上，要想求得自身的安定，首先就要参加劳动，惨淡经营，才得以生存。“人生归有道，衣食固其端。”起笔两句，把传统文化之大义——道，与衣食并举，意义极不寻常。衣食的来源，本是农业生产。“孰是都不营，而以求自安？”诗人认为人生应以生产劳动、自营衣食为根本。在诗人看来，若为了获得衣食所资之俸禄，而失去独立自由之人格，他就宁肯弃官归田躬耕自资。全诗首四句之深刻意蕴，在于此。这几句诗，语言简练平易，道理平凡而朴素，超越“获稻”的具体事情，而直写由此引发的对人生真谛的思考与总结。
“开春理常业，岁功聊可观。”言语似乎很平淡，但体味起来，其中蕴涵着真实、淳厚的欣慰之情。“晨出肆微勤，日入负耒还。”“微勤”是谦辞，其实是十分勤苦。“日入”，借用了《击壤歌》“吾日出而作，日入而息”之语意，加深了诗意蕴藏的深度。因为那两句之下是：“凿井而饮，耕田而食，帝力于我何有哉！”“山中饶霜露，风气亦先寒。”写出眼前收稻之时节，便曲曲道出稼穑之艰难。山中气候冷得早些，霜露已多。九月中，正是霜降时节。四十六岁的诗人，已感到了岁月的不饶人。以上四句，下笔若不经意，其实是写出了春种秋收、一年的辛苦。
“田家岂不苦？弗获辞此难。”稼穑愈是艰难辛苦，愈见诗人躬耕意志之深沉坚定。诗人对于稼穑，感到义不容辞。这不仅是因为深感“人生归有道，衣食固其端”，而且也是由于深知“四体诚乃疲，庶无异患干”。魏晋以降，时代黑暗，士人生命没有保障。曹操杀孔融，司马懿杀何晏，司马昭杀嵇康，以及陆机、陆云之惨遭杀害，皆是著例。当时柄政者刘裕，比起曹操、司马，更加残忍。所谓异患，首先即指这种旦夕莫测的横祸。再退一步说，为了五斗米而折腰，在“质性自然”的诗人看来，也是一种异患。
“盥濯息檐下，斗酒散襟颜。”农村劳动生活过来的人对这幅情景都是亲切、熟悉的。诗人是在为自由的生活、为劳动的成果而开心。“遥遥沮溺心，千载乃相关。”诗人不仅是一位农民，还是一位为传统文化所造就的士人。他像一位农民那样站在自家屋檐下把酒开怀，可是他的心灵却飞越千载，尚友古人。长沮、桀溺之心意是说：“天下人都说天下是黑暗的，没有人可以改变黑暗的现状，又怎么能像归隐之人一样去归隐山林。”诗人自言与长沮、桀溺之心遥遥会合，意即在此。所以结笔说：“但愿长如此，躬耕非所叹。”但愿长久地过这种生活，自食其力，自由自在，纵然躬耕辛苦，也无所怨尤。诗人的意志，真可谓坚如金石。诗人的心灵，经过深沉的省思，终归于圆融宁静。
此诗夹叙夹议，透过收稻之叙说，发舒躬耕之情怀。此诗的意义在于，诗人经过劳动的体验和深沉的省思，所产生的新思想。这就是：农业生产乃是衣食之源，士人尽管应以道为终极关怀，但是对于农业生产仍然义不容辞。尤其处在一个自己所无法改变的乱世，只有弃官归田躬耕自资，才能保全人格独立自由，由此，沮溺之心有其真实意义。而且，躬耕纵然辛苦，可是，乐亦自在其中。这份喜乐，是体验到自由与劳动之价值的双重喜乐。陶渊明的这些思想见识， 晚周之后的文化史和诗歌史上乃是稀有的和新异的。诗中所耀动的思想光彩，对人生意义的坚实体认，正是此诗极可宝贵的价值之所在。