此词是黄山谷与甘居山野、不求功名的“眉山隐客”史应之互相酬唱之作，全词通过一个“淫坊酒肆狂居士”的形象，展现了山谷从坎坷的仕途得来的人生体验，抒发了自己胸中的苦闷和激愤。词中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同时也是那一时代中不谐于俗而怀不平傲世之心的文人的形象。
上片是劝酒之辞，劝别人，也劝自己到酒中去求安慰，到醉中去求欢乐。首句“黄菊枝头生晓寒”是纪实，点明为重阳后一日所作。因史应之有和词，故自己再和一首，当亦是此数日间事。赏菊饮酒二事久已有不解之缘，借“黄菊”自然过渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有欢乐，自有天地，应让杯中常有酒，应该长入酒中天。“风前横笛斜吹雨，醉酒簪花倒著冠”，着意写出酒后的浪漫举动和醉中狂态，表明酒中自有另一番境界。横起笛子对着风雨吹，头上插花倒戴帽，都是不入时的狂放行为，只有酒后醉中才能这样放肆。
下片则是对世俗的侮慢与挑战。“身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。”仍是一种反常心理，其含意于世事纷扰，是非颠倒，世风益衰，无可挽回，只愿身体长健，眼前快乐，别的一无所求。这是从反面立言。“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”，则是正面立言。菊花傲霜而开，常用以比喻人老而弥坚，故有黄花晚节之称。这酒说的白发人牵换着黄花，明显地表示自己要有御霜之志，决不同流合污，而且特意要表现给世俗之人看。这自然是对世俗的侮慢，不可能为时人所理解和容忍。
此词以简洁的笔墨，勾勒出一个类似狂人的形象，抒写了山谷久抑胸中的愤懑，表现出对黑暗、污浊的社会现实无言的反抗。词中所塑造的主人公形象，以自乐自娱、放浪形骸、侮世慢俗的方式来发泄心中郁结的愤懑与不平，对现实中的政治迫害进行调侃和抗争，体现了词人挣脱世俗约束的高旷理想。主人公旷达的外表后，隐藏着无尽的辛酸与伤痛。
这首词上片写女主人公春梦绵绵，思邈情飞，被黄莺惊醒后看窗外已是晨炊的白烟袅袅；下片写女主人公乘车郊游时不禁思旧伤怀，泪流满脸。全词境界完整，意象活泼多姿，在女主人公泪流满面的酸楚情景中结束，给读者留下一种深深的遗憾和长长的叹息，以及无尽的伤感和难言的无奈。
“春梦似杨花。绕遍天涯”词一开篇即为读者展现出一幅缥缈朦胧的梦境般的图画，一股执著中带有凄惨的相思之情奔涌而至。这里，词人将前人的语境经过重新构思，组合成一幅新的图景，以“似”来极写相思成梦、魂牵梦萦的境况与情绪。而“啼过”二字写出莺啼破人好梦之后却又不肯以其婉啭娱人以解人闷，反而飞投他处，则是词人赋予的新意。起拍以兼师众家之长而巧妙点化的艺术手法，表现出词人对女主人公相思之苦的深切同情和理解，意境缠绵，情韵悠深。“惊散香云”二句直写女主人公所处的环境，展示其深居闺闱、养尊处优而百无聊赖的寂寞生活。女主人公从梦境中惊醒过来，如幻如烟的情景仿佛还在她眼前浮现，如同那飞不去的香云和缭绕四处的缕缕斜烟。五代冯延巳《鹊踏枝》词云：“浓睡觉来莺乱语，惊残好梦无寻处。”而此词使这种残梦迷情更具体、更生动，同时将秦观《减字木兰花》一词“欲见回肠，断尽金炉小篆香”的意境以含蓄的方式表达出来。
下片写女主人公乘车郊游时思旧伤怀。通过对往日欢乐时光的追忆回味，从被思念者的角度表现二人之间的深情厚意，抒发男女相思的苦痛情怀。“水渺云赊”用晏殊《寓意》诗“油壁香车不再逢，峡云无迹任西东”典故写女主人公想到过去的欢乐时光，已是像水一样渺茫、云一样遥远，只留下一段难忘的记忆。“青楼”一句，更是将这种两地之间刻骨铭心的思恋写得哀婉伤感、深切感人。这里，女主人公触景生情，睹物思人，“那人家”三字，饱含着无尽的怀恋、向往和回味。结拍二句，采用大胆的想像、夸张的手法，勾勒女主人公的思念情态，楚楚动人，生动逼真。昔日两情相悦时互赠的罗巾只能用来揩抹如今相思的泪水，即使这样也无法止住满面泪流，只能任其冲刷脸上的粉妆。以今昔对比来突出悲欢离合，“湿尽”二字凸现出思念之深切、情意之真挚。
这首诗看似一幅淡墨勾染的风景画，其实是一首情思邈远的抒情诗，全诗四句二十八字熔诗画于一炉。
诗的一、二句是一幅“待渡图”：一江修水，横在县城边，城郭房舍，倒映在清清江水里，见其幽；渡船要教人唤，则行人稀少，见其静。读者通过这幅幽静的画面，可以看到立马踟蹰的江州司马待渡在水边。
下文陡然接个“忽似”，领起三、四句，又推出另一幅似是而非的“待渡图”。展现在读者眼前的依然是一条江水，但这儿是渭水；依然是一个渡口，但这儿是蔡渡。所相似的地方，是微风吹拂着岸边的青草，如银似雪的细沙铺满滩头；而毛毛细雨，把画面渲染得一片迷蒙。无限往事，涌上诗人的心头；无限归思，交织在这两幅既相似又不相同的画图里。“草风沙雨”，色调凄迷，衬托出诗人幽独凄怆的心境。这种出言平淡而造境含蓄深远的诗风，正是白居易的独特风格。
绝句规律，要转得出，结得好。第三句“忽似”一转，立见感情跳跃，从而导出了无限风情的第四句。这个“忽似”，妙在凌空而来，触景而及，推出了新的境界。而这种突然而来的新境界，又正说明诗人经常想着渭村。诗人经常梦魂萦绕，才产生了这突然的联想，让读者于无声处感受到他的所思所想。明代钟惺在《唐诗归》里赞许白居易的诗说：“看古人轻快诗，当另察其精神静深处……此乃白诗所由出，与其所以传之本也。”这诗从“轻快”中取得“静深”之妙，就靠巧妙的转句得到。
这首诗前两句写等待渡河的场景，描绘出一幅“待渡图”。后两句写自己产生的联想，推出内心隐藏的思乡之情。这首诗出言平淡而造境含蓄深远。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。