平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于公元1048年（庆历八年）知扬州时所建。公元1079年（宋神宗元丰二年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最后一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
词的上片写瞻仰欧词手迹而生的感慨。作者对他的恩师欧阳修怀有深挚的情谊，此刻置身于欧公所建的平山堂，自然思绪万千。“三过平山堂下”，是说自己此番已是第三次登临此堂了。此前，公元1071年（熙宁四年）他离京任杭州通判，熙宁七年由杭州移知密州，都曾途经扬州，来平山堂凭吊恩师。“半生弹指声中”，是作者抚今追昔，感慨岁月蹉跎、遭遇坎坷、人生如梦。
“十年不见老翁”，是说十年前作者曾与欧阳公欢聚，不料此次聚会竟成永诀，次年恩师就仙逝了。“壁上龙蛇飞动”，是说欧公虽早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他亲书手迹，其中有他的词《朝中措·送刘仲原甫出守维扬》：“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁间欧公遗草，只觉龙蛇飞动，令人发扬蹈厉。此句以景衬情，睹物思人，令人为人生无常而感慨万千，低徊不已。
词的下片写听唱欧词而生感慨，道出缅怀之情。“欲吊”、“仍歌”均用欧词原句，既重现当日欧公风流自赏之态，又有欧公手植杨柳、所题诗词仍留存世间，可堪告慰之意。作者由过平山堂睹物思人，想及欧阳恩师的某些事迹，感念他的恩德；又由自己的坎坷经历想到恩师的某些遭遇，因此，当他凭吊逝者，目睹平山堂前恩师手植的“欧公柳”，耳闻歌女演唱欧词，自然会生发万千感慨。白居易说：“百年随手过，万事转头空”。苏轼则比之有更深层次的认识：“休言万事转头空，未转头时是梦”。欧公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何尝不是在梦中，终归一切空无。不要轻言东坡消极，或许正是心怀此念，他才得以坦然面对纷至沓来的政治打击：人生既然不过虚幻，政治失意与挫折，算得什么呢？故而陈廷焯《白雨斋词话》卷六云：“‘休言万事转头空。未转头时皆梦’追进一层，唤醒痴愚不少。”
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
春秋多佳日，而“山亭水榭”的风光当分外迷人，但词人却以极冷漠的笔调作出此词，因为“良辰美景奈何天”，消除不了“凤帏”中之“寂寞”——独处无郎，便没有什么赏心乐事可言。“凤帏”句使人联想到李商隐《无题》诗中的名句：“重帏深下莫愁堂，卧后清宵细细长”。有意味的是，词人使“愁闷”与“颦眉”分属于“新”“旧”二字。“旧”字以见女主人公愁情之久长“新”字则表现其愁情之与日俱增。一愁未去，一愁又生 ，这是“新”；而所有的愁都与相思有关，这又是“旧”。“新”“旧”二字相映成趣，更觉情深。
辗转反侧，失眠多时，于是乃有“起来”而“临绣户 ”似乎是在期待心上人的到来。然而户外所见，只不过“时有疏萤度”而已，其人望来终不来。此时，女主人公空虚寂寞的情怀，是难以排遣的。在这关键处，词人又却又写出了一丝安慰，也算是自慰吧！词人给她一点安慰，一轮缺月，高挂中天，并赋予它人情味，说它因怜悯闺中人的孤栖，不忍独圆。“多谢”二字，痴极妙极。同是写孤独情怀，苏东坡在圆月上做文章 ：“不应有恨 ，何事长向别时圆”；朱淑真则在缺月上做文章“ 多谢月相怜，今宵不忍圆。”移情于物，怨谢由我，真有异曲同工同妙。此词最有兴味之所在正是结尾两句。
诗歌大致可以分为两大部分。这首诗前半部分反复刻画海棠，极力形容海棠幽独，高雅，美丽、清淑的品格，后半部分写诗人访海棠，见花生感，抒发了“天涯沦落俱可念”的情怀。这里赞美海棠，悲叹海棠，实际上也就是寄托作者的情操，悲叹自身的遭遇。全诗因物寄慨，形象鲜明，辞格超迈，不蹈袭前人，是东坡生平得意之作。
诗歌首句就点出瘴气蒸郁的恶劣环境、海棠的高贵和流落草莽间的孤寂，而“嫣然一笑竹篱间”则又深入一层，写出海棠不以境遇荣辱动其心的品格：纵然被放逐到荒郊野外，却仍然自信地微笑着，相形之下，遍山的桃李似乎都变得粗俗不堪。下句暗引杜甫“绝代有人，幽居在空谷”诗意，将海棠花比为空谷中的佳人，更突显出海棠花的绝代风华。
“自然富贵出天姿，不待金盘荐华屋”，诗人首先以简练的话语总括其自然富贵的风姿，以下四句则细笔描摹海棠的美丽和在早晨、日暖、雨中和月下的各种情态：她如醉酒的佳人，朱唇沾酒，红晕泛上脸颊。卷起绿纱的衣袖，映现出红润的肌肤。林深雾暗，很迟才能透进阳光；而当日色温暖，清风和畅的时候，春睡十分酣畅。在雨中，海棠垂着泪滴，显得凄怆可怜；而当月下无人之时，则越发地清雅婉淑。诗人发他的观察力和想象力，以拟人的手法从容不迫地对海棠作了多角度的描绘，既精细又不板滞。
诗歌的第二部分转而写诗人的感慨，但是却又不直接加以直白的议论，而是先活画出诗人的乐天与幽默：东坡先生饱食之后，闲得无事，便摩挲着肚皮漫步，不论是民居还是僧舍，只要看到修长的绿竹，就拄着拐杖敲门要细加欣赏。而后写诗人初见海棠的诧异与惊喜：忽然看到绝代的艳色出现在我这衰朽之身面前，不禁无言叹息，擦拭着有病的眼睛凝视着她。僻陋的黄州怎么会有这么高贵的海棠花呢。莫非是好事者从西蜀移来的。但是诗人很快又作出了否定：一寸多长的幼苗，怎么能够从远在千里之外的西蜀移植呢。肯定是鸿鹄衔来了种子落到此地才得以成长为这么一株明艳照人的鲜花。
诗人面对着来自故乡西蜀的海棠，不禁产生了同是天涯沦落人的感觉，一阵酸楚涌上心来，于是便痛饮一樽美酒，歌吟出这首诗篇。最后两句是尾声：明朝酒醒之后，作者他还会独自到来，只怕那时海棠的花瓣已如雪片纷纷飞落，不忍触摸了。这句虽是悬想之词，却是至情之语。
全诗的最大特色是以物喻人，而且每一描写都贴切自然。如海棠自西蜀来黄州的揣测实是诗人自身际遇的暗喻，而海棠在黄州“苦幽独”的精神苦闷同样是诗人自指，不过诗人虽然暗用心机进行比附，却并不显得生硬单调。虽是写“苦”，却常杂以愉快而幽默的笑语，苦中有乐，苦乐交织，使诗歌显出一种独特的格调。而其写物抒情，也正如纪昀所评“风姿高秀，兴像微深”，实在是苏轼诗中的精品。
这是一首描写旅途风光景物与感受的小令。词人作此词时不但有一个时令背景（重阳佳节），而且有一个特殊的历史背景（北宋灭亡后词人南渡，流落江南）。正是这个特殊的历史背景，使这首词具有和一般的羁旅之作不同的特点。
上片为旅途即景。开头两句，写早行时沿途的风景。天上还挂着斜月，就动身上路了。驿路上映照着斜月的寒光溪桥上尚凝结着一层晓霜。两句中写词人自己动作的词只一“度”字，但第一句写斜月映路，实际上已经暗含人的早行。两句意境接近温庭筠诗句“鸡声茅店月，人迹板桥霜”的意境，但温诗前面直接点出“客行悲故乡”，吕词则情含景中，只于“驿路”、“晓霜”中稍透羁旅之意。此外“晓霜”兼点时令，为的是下面提出“残菊”不突然。
“短篱残菊一枝黄，正是乱山深篱过重阳。”这两句说的是路旁农舍外词人看到矮篱围成的小园中，一枝残菊正寂寞地开着黄花。看到此景，词人想起当天是应该饮酒赏菊的重阳佳节，又感慨到这年这节日，竟乱山深篱的旅途中度过了。上句是旅途所见，下句是由此触发的联想与感慨。佳节思亲怀乡，是人之常情，更何况对于有家难归（吕本中是寿州人）的词人来说，由此引起的家国沦亡之痛便更为深沉了。但词人这里并未点破这种痛苦，只是用“乱山深篱过重阳”一语轻轻带过，留待下片集中抒发感慨。两句由残菊联想到重阳，又由重阳想到眼前的篱境和沦亡的故乡。词人思绪曲折感慨万千，而出语却自然爽利。
“旅枕元无梦，寒更每自长。”下片的头两句，由早行所见所感想到夜间他乡客宿情景。旅途中住宿，词人因为心事重重，老是睡不着觉，所以说“元无梦”；正因为深夜不能入睡，就更加感到秋夜的漫长，所以说“寒更每自长”。句中着一“每”字，可见这种情形已非一日，而是羁旅中常有的。“元”、“每”二字，着意而不着力，言外更令人凄然。
一般的羁旅之行，特别是佳节独篱的时候，固然也会令人有这种难掩的寂寞和忧伤，但词人之所以有此感，却是另有一番滋味心头。“只言江左好风光，不道中原归思转凄凉。”江左即是江东，这里指的是南宋统治下的东南半壁河山。江左风光，历来为生长北方的文人墨客所向往。词人此时身在江东了，却并未感到喜悦。原因是中原被占、故乡难归，寂寞的旅途中，词人思乡之情不禁更加强烈，忧国的凄凉情绪也更加深沉了。两句用“只言”虚提，以“不道”与“转”反接，抑扬顿挫之间，正蕴含无穷忧伤时事的感叹。词写到这里，感情达到高潮，主题也就得到了集中的体现，它和一般羁旅之作不同的特点也自然流露出来了。
这首词着力表现词人的中原归思，同时感情又有一个由隐至显的过程。词人结合特定的景物、时令、旅途状况，层层转进，如剥茧抽丝般地来抒发感情，最后凄然归思，这样抒情便显得很自然。词的感情基调虽比较凄凉伤感，但格调却清新流畅。这种矛盾的统一，构成了一种特殊的风格美，使人读来虽觉凄伤却无压抑之感。
