这首小令旨在寻梅。梅的品格历来为诗人所赞颂，特别是志在山林、对现实中的腐败现象深恶痛绝者，常以爱梅自娱，表现其高洁恬淡的品格。“寻”字是此曲的中心，全曲围绕何处寻、如何寻、寻到后又如何的线索，逐层描写。
起首三句写何处去寻，目标落在贺监与放翁住地，因为他们是高洁的隐居者，该处的梅又是人品似梅品者“亲自栽”的。
四、五、六三句承前三句补充说明鉴湖的梅梅品高于一般的梅，意为它“路近蓬莱”，蓬莱亦泛指仙境，它“远尘埃”，与龌龊的社会隔离。因此，作者心里总是记挂着去鉴湖寻梅，为尚未见到梅花而烦恼。
接下来两句是写如何寻。按照梅的特性去寻，“雪模糊小树莓苔”，梅是迎寒斗雪开放的，要到雪地里寻，“小树莓苔”言幽静的地方。早梅又名江梅，是生长在水滨的，要到水边去寻。“月朦胧”写梅花夜间开放，并与末句“昨夜一枝开”相呼应。
最后四句写寻到早梅后的喜悦，赶紧去买酒，对梅饮酒吟诗作曲。“猜，昨夜一枝开”是神来之笔，它不单是借典点明了这是早梅，更是为“寻”字增添分量。 他终于寻到了这迎寒风斗霜雪，最先开放在鉴湖水滨的品格高洁的早梅。寻梅的过程展现了诗人的爱好与情操，特别是不畏严寒、战风斗雪的精神。
本曲写得放达，风雅，流露出作者远离官场，走近自然的豁达胸襟。全曲情景相生，质朴清雅，体现作者豪放的气魄和宽阔的胸襟。
这首词写羁旅伤别，而从荒秋暮景说起。前三句说的是雁阵掠过，飞落沙滩；秋水生寒，烟霭笼在水上。古垒上，胡笳悲鸣，渐渐地，连这呜咽之声也沉寂了。词中不说“鸣笳声起”，而说“鸣笳声断”，这么描写更显得冷寂荒凉。开端数句，为全词定下了凄凉的基调。从“古垒鸣笳”中，可以感受出动乱时代的气息（作者是北宋末南宋初人）。这种气息，为下文所写的伤离怨别提供了特殊背景，同时也更增添了悲怆意味。
接着，在对荒凉山水的描写中，词人进一步增添感情的成分。山色有无，暗示着归途遥远，这句词化用杜牧“青山隐隐水迢迢”诗意；黄叶萧萧，顿觉秋思难以排解，第五句与末句“凭仗西风，吹干泪眼”前后呼应。天边的夕阳余辉，映照着点点寒鸦纷纷乱乱，飞归林中。以上数句，萧瑟的秋景中意寓着客况凄凉、乡思暗生之意，读之令人已觉其可有人，呼之欲出了。至“楼上黄昏”四字，词人才点出残照当楼之时楼上凝神姚望之人。这表明上边所写整个秋日暮景都是映在这人眼中的景象，染上了人的感情色彩。
“黄昏”二字，有黯然神伤的意味，也就是所谓“断送一生憔悴，只消几个黄昏！”（赵令畤《清平乐》）而这时收入眼底的，偏偏又是“片帆千里归程”。从落雁、昏鸦，写到归舟，思归的主旨更加明显了。时值暮秋，“年华将晚”，人们都离开这荒凉的地方，驾舟归去；而自己昵，却欲归未得。“年华将晚”，这四字之中蕴含悲老大、伤迟暮之意。前有“青山隐隐”，这里又加上“片帆千里归程”，境界寥阔，把人的思绪引向远方。而“片帆”之小与“千里”之遥对比，更显示出此地的荒远和思归心切。“年华将晚”，则加深了思归的紧迫感。
“望碧云空暮，佳人何处，梦魂俱远”三句，化用江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”，融合无间，犹如灭去针线痕迹，有妙手偶得之感。《楚辞》：“与佳期佳兮夕张”，傍晚，应该是有情人相会之时，然而，暮云已合，伊人不在。“梦魂俱远”，更透过一层，使人感到，关隘山峦阻隔，云水迢迢，即便连梦中也难相会，这就把思归的主题进一步具体化了。
下片转入对“旧游”的回忆。“邃馆朱扉”、“小园香径”、“桃花人面”，这是脑海中浮现的几个难忘的特写镜头，其中弥漫着温馨的气氛，也暗含着对方的身份和词人生活的往事。春光美好，桃花明亮，人面生辉，那记忆中的美好时光，与眼前的秋风败叶、古垒哀笳的萧索环境，成了鲜明的对比。失去的，常常愈觉可贵，尤其是在孤独苦闷之时。在自己已觉难耐，何况对方是个久别后的弱女子。下文紧接“尚想桃花人面”，句断意不断，从对方着笔，写女方对自己的思念。“锦轴”、“金徽”、“寸心幽怨”，这纤细笔触，皆从女方着笔。”锦轴“、”金徽“，这锦中字，琴中音，总道不出别恨。而“寸心”虽小，其中幽怨竟非盈轴之书与满琴之恨所能言尽，相思之苦可以想见。
下文拉回到眼前，并归结到双方合写。书、琴皆难排解忧愁，那么这“两地离愁”，只有用“一尊芳酒”去解。然而离愁的很重，尊酒的却轻，是不能解的。二者对比，造成反衬的效果，更显出离愁之深。在消愁愁更愁之时，词人只有丢下酒杯，无限凄凉地独倚危栏，徘徊楼头。归也不能归，住又无处住。愁肠百转，禁潸然泪下。“凭仗西风，吹干泪眼”八字，酸楚之极。“吹干泪眼”，足见独立之久：“凭仗西风”，只因为无人慰藉，只有西风为之拭泪。辛弃疾词云：“倩何人唤取、红巾翠袖，揾英雄泪？”（《水龙吟》）而他则是自家流泪自家拭，甚至连自己也不想去拭，一直等到被清冷的西风吹干。
此词抒情真切，铺叙委婉，颇有柳七风味。此词开头就与柳词“登孤垒荒凉，危亭旷望，静临烟渚”（《竹马子》）相似。全词由凄凉转为缠绵、悲婉，紧着又转入悲怆，以变徽之音收结，留下了那个纷乱时代的痕迹，这一点又与柳词有异。一结未经人道，独辟蹊径，所谓“伤心人别有怀抱”，顿使全词生色。唯朱敦儒句“试倩悲风吹泪过扬州”（《相见欢》），仿佛有相似之处。
