此诗运用舒缓的韵律淡笔勾勒典型的景物形象，表达了作者的悲愤愁苦之情。前四句以写景为主，景中含情；后四句以抒情为主，托物寓意。全诗将作者惆怅与孤独的心情含蓄地贯注到景物形象之中，景中含情，笔致清婉，其画面之生动，传情之深远，耐人回味，显示出作者高超的诗歌艺术造诣。
前四句以写景为主，但景中含情。这里晴川、落日、孤舟、归鸟和远行的人，组成一幅江晚送别图。
“清川永路何极？落日孤舟解携。”这两句是作者回忆了数年前因友人梁耿被贬谪远离时，在苕溪为之饯行的情景，他以送别时眼前的“清川”落笔。清川长长，与梁耿的去路一样，不知到那里才是终点？落日时分，孤舟在川，两人只得分手。“落日”预示暮色的将临，给人的联想是前途黑暗；“孤舟”所呈现的是凄凉无助，它标志着人生境遇的险恶；这两句将这凄凉的环境气氛和人的悲苦心情极好的衬托出来了。
“鸟向平芜远近，人随流水携西。”这两句描写了别后情景，远处近处的归鸟，飞向平芜深处，渐渐没有踪影，入随着流水，各分携西。这里，设景有象征意义，鸟飞平芜，渐渐隐没，象喻梁耿远去；溪水携西流，象喻人之离别，景中有情。友人离别后的惜别怅惘的心情，都在离别的场景中透露出来。情含景中，情景交融，含蓄地抒写离情别绪，感人肺腑。
后四句以抒情为主，托物寓意。白云、明月、春草无不寄托着诗人的情思。
“白云千里万里，明月前溪后溪。”千里万里，白云迷蒙，这是梁耿远去贬所沿途云路漫漫的情景，也是他心路迷茫的真实写照。前溪后溪，明月朗照，这是诗人留在送别地望月思友的情景。也是诗人自己的感想。作者这里是说尽管与友人相隔“千里万里”之遥，但飘然浮动、连绵不断的白云却可传载友谊；在同样皎洁的月光照耀下，使人感到相距再远，也只是“前溪后溪”之隔。浓厚的友谊跨越了巨大的空间界限，以白云与月光为纽带，将其二人紧紧连在一起。此句写得深情而婉转，真切感人。
“惆怅长沙谪去，江潭芳草萋萋。”这句点明他此次远行的原因，远谪长沙，梁耿固然惆怅不已，诗人也感到惆帐，为他的远谪感叹不已。这里十分坦白地写出作者对友人遭贬的不平与愤慨。而作者自己，不也遭受了同样的不幸。这是“同是天涯沦落人”的悲愤之语。“江潭芳草萋萋。”写出作者眼前景色。他驰骋的心绪回到现实中来，眼望无尽的芳革，倍感茫然凄凉，心中的愁苦也正如这春草一样延绵不断，杳无尽头。
此诗交代其现阻风遇雪，只能等待明晨逆流行船，且追忆昨日玄武湖、今朝白门之游。“清晨西北转，薄暮东南吹”两句不仅从大处落笔，描写了潮水涨落和风云的变幻莫测，而且也暗示了诗人难以继续前行的无奈和失落。“难”，“转，“相思””，诗人将真实的感情蕴于其中。追忆昨日玄武湖、今朝白门之游，表面上描写诗人游玩之尽兴，以反衬诗人不能与友人相会而思念友人。表达了诗人飘零孤苦的情怀和思念友人之情。全诗景情交融，意蕴深厚。
诗的开头两句描写风浪太大，难于扬帆行舟，与友人相会的时间恐怕难以确定了，暗示了对友人的思念之情更加强烈。
中六句借景物变化迅速，喻时光易逝。诗中的“北湖”、“白门”、都是南京地名，并且强调了玄武湖的梅花的盛开姿态，高洁秀雅，花色浓淡相宜。诗人描写海月被风吹破明洁的圆影，茭白也已经生满了吹水塘池；想像刚刚开放的梅花清幽而淡雅；还有东门的杨柳，满是夹道下垂的青丝。从“昨日”到“今朝”，暗示了诗人充实的行程和美好的游历，“梅花”和“杨柳”，则渲染出了玄武湖优美的景色和金陵的独特杨柳。洋溢着浓厚的生活气息，给人自然、亲切之感，同时也透露出诗人玄武湖和金陵的景色的喜悦、悠闲之情。
后两句意为：我通夕不寐，新林浦天已黎明，但风浪太大，未能平息，只好空吟着谢眺的诗句。“空”字用得恰到妙处，表达了诗人对难以预料的风雨的无可奈何，增添了全诗的思念之情，使主题更加鲜明。且追忆昨日玄武湖、今朝白门之游，诗人对如此美丽的景色已是无心观赏了，只想与友人相会。抒发了作者飘零孤苦的情怀和思念友人之情。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
